O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4')-(β-D-glucopyranosyl) oxyamine | 215037-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4')-(β-D-glucopyranosyl) oxyamine
• 英文别名: [4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxyamine；β-D-lactosyl-oxyamine；1-O-amino-β-D-lactose；1-O-amino-β-lactoside；Lac-β-ONH2；Gal(b1-4)Glc(b)-O-NH2；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-aminooxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 215037-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₁
• 分子量: 357.315
• InChiKey: QDZHIDRIOOLZBE-XLOQQCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4')-(β-D-glucopyranosyl) oxyamine 在 Escherichia coli K₁₂ sialic acid aldolase, recombinant 、 Neusserua meningitidis CMP-sialic acid synthetase 、 Pasteurella multocida α-2,3-sialyltransferase 、 三乙胺 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hydroxypent-4-eneamide (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氨基氧聚糖和基因编码的醛标签的多功能合成实现蛋白质糖工程

  摘要：

  均质糖基化蛋白质是基础研究和生物制药开发的重要目标。使用与天然对应物具有结构相似性的非天然蛋白质 - 聚糖连接可以加速糖工程蛋白的合成。在这里，我们报告了一种生成均质糖基化蛋白质的方法，该方法涉及通过肟键将氨氧基聚糖化学连接到重组产生的蛋白质上。我们采用最近引入的醛标记方法在特定位点获得带有醛的甲酰甘氨酸残基的重组蛋白。复杂的氨氧基聚糖是使用一种新的途径合成的，该途径以 N-戊烯酰基异羟肟酸酯为关键中间体，可以很容易地通过化学和酶促加工。

  DOI：

  10.1021/ja206023e
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4')-(β-D-glucopyranosyl) oxyamine
  参考文献：
  名称：

  In Situ Preparation of β-d-1-O-Hydroxylamino Carbohydrate Polymers Mediated by Galactose Oxidase

  摘要：

  [GRAPHICS]Galactose oxidase produced a C-6 aldehyde in various terminal-containing galactose hydroxylamines for the simultaneous in situ generation of an A-B type condensation for the construction of unique oxime polymers. Molecular weights of the corresponding polymers were determined to be in the range of 4200-8900 g/mol, respectively. This indicates that approximately 20-25 sugar units were incorporated in these unique polymers.

  DOI：

  10.1021/ol0258379

文献信息

• Oxime-Based Synthesis of New Chromogenic and Fluorogenic Oligosaccharides
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1002/ejoc.200800855

  日期：2008.11

  A new simple approach for the synthesis of labelled oligosaccharides is described. Free synthetic carbohydrate recognition building blocks were conjugated with fluorogenic and chromogenic dyes under mild experimental conditions by using oxime ligation. The resulting oligosaccharide probes presenting well-defined anomer configuration might find broad interests for recognition studies with a large panel

  描述了一种新的简单的标记寡糖合成方法。在温和的实验条件下，通过使用肟连接，将游离的合成碳水化合物识别构建块与荧光和显色染料缀合。由此产生的寡糖探针呈现出明确定义的异头构型，可能会引起对大量碳水化合物结合蛋白的识别研究的广泛兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• An oxime-based glycocluster microarray
  作者：Antoine Hoang、Eugénie Laigre、David Goyard、Eric Defrancq、Françoise Vinet、Pascal Dumy、Olivier Renaudet

  DOI：10.1039/c7ob00889a

  日期：——

  To improve the preparation of the microarray in terms of rapidity and simplicity and to provide addressable surfaces on which sugars can be linked chemoselectively as clusters at defined plots, a second “indirect” strategy has been developed using successive oxime ligation steps. In both cases, binding assays with labelled lectins have revealed more potent and selective interaction due to the clustered

  碳水化合物微阵列代表了研究和检测碳水化合物结合蛋白，病原体或细胞的强大工具。在本文中，我们报告了两种原始的基于肟的方法，这些方法可在给定的微点上制备具有良好定义的结构和化合价的表面，并提高了凝集素的识别能力。在第一种“直接”方法中，已将完全合成的氨基氧基化糖团包覆在醛活化的SiO 2上（掺有50 nm热氧化物层的硅衬底）。为了提高快速性和简便性的微阵列制备，并提供可寻址糖可化学选择性连接成簇的可寻址表面，在限定的位置上，已使用连续的肟连接步骤开发了第二种“间接”策略。在这两种情况下，由于糖的聚集呈递，与标记的凝集素的结合测定法显示出更有效和选择性的相互作用。ITC已在溶液中确认了观察到的相互作用差异。
• Promotion of sugar–lectin recognition through the multiple sugar presentation offered by regioselectively addressable functionalized templates (RAFT): a QCM-D and SPR study
  作者：Marie Wilczewski、Angéline Van der Heyden、Olivier Renaudet、Pascal Dumy、Liliane Coche-Guérente、Pierre Labbé

  DOI：10.1039/b716214f

  日期：——

  The investigation of recognition events between carbohydrates and proteins, especially the understanding of how spatial factors and binding avidity are correlated, remains a great interest for glycobiology. In this context we have investigated by nanogravimetry (QCM-D) and surface plasmon resonance (SPR), the kinetics and thermodynamics of the interaction between concanavalin A (Con A) and various neoglycopeptide ligands of low molecular weight. Regioselectively addressable functionalized templates (RAFT) have been used as scaffolds for the design of multivalent neoglycopeptides bearing thiol or biotin functions for their anchoring on transducer surfaces. Although these multivalent neoglycopeptide ligands cannot span multiple binding sites within the same Con A protein, they have increased activities relative to their monovalent counterpart. Our results emphasize that the multivalent RAFT ligands function by clustering several lectins, which leads to enhanced affinities.

  研究碳水化合物与蛋白质之间的识别事件，尤其是了解空间因素与结合热度之间的相互关系，仍然是糖生物学的一大兴趣所在。在此背景下，我们通过纳米重量计（QCM-D）和表面等离子体共振（SPR）研究了海参素 A（Con A）与各种低分子量新糖肽配体之间相互作用的动力学和热力学。区域选择性可寻址功能化模板（RAFT）已被用作设计多价新甘肽的支架，这些新甘肽具有硫醇或生物素功能，可锚定在换能器表面。虽然这些多价新甘肽配体不能跨越同一 Con A 蛋白的多个结合位点，但与单价配体相比，它们的活性有所提高。我们的研究结果表明，多价 RAFT 配体是通过集聚多个凝集素来发挥作用的，从而提高了亲和力。
• On-bead synthesis and binding assay of chemoselectively template-assembled multivalent neoglycopeptides
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1039/b604391g

  日期：——

  N-acetylgalactoses and mannoses (18-20) have shown specific recognition and enhanced affinity through multivalent interactions, suggesting that the local density of carbohydrate-based ligands at the bead surface is crucial to improve the interaction of proteins of weak binding affinity. This solid phase strategy involving both molecular assembly and biological screening provides a rapid and efficient tool for various

  对糖类和蛋白质之间的识别事件的研究，尤其是如何控制空间因素与结合亲和力之间的相关性，仍然是糖类研究的一个重要课题。因此，开发用于快速评估新配体（例如多价糖缀合物）的有效方法对于各种诊断或治疗应用而言至关重要。在本文中，我们描述了化学选择性组装的多价新糖肽的合成以及随后在固体支持物上的识别测定。氨基氧化的碳水化合物（betaLac-ONH（2）4，alphaGalNAc-ONH（2）9和alphaMan-ONH（2）13）已准备作为基于碳水化合物的识别元件并通过基于肟的策略以簇的形式组装到环肽支架上固相 凝集素和用新糖肽衍生的树脂珠子之间的进一步结合测试显示出簇状乳糖，N-乙酰半乳糖和甘露糖（18-20）已显示出特异性识别并通过多价相互作用增强了亲和力，这表明珠子上基于碳水化合物的配体的局部密度表面对于改善弱结合亲和力蛋白的相互作用至关重要。这种既涉及分子组装又涉及生物学筛选的固相策略为糖组
• Synthesis of heteroglycoclusters by using orthogonal chemoselective ligations
  作者：Baptiste Thomas、Michele Fiore、Isabelle Bossu、Pascal Dumy、Olivier Renaudet

  DOI：10.3762/bjoc.8.47

  日期：——

  Synthetic heteroglycoclusters are being subjected to increasing interest due to their potential to serve as selective ligands for carbohydrate-binding proteins. In this paper, we describe an expedient strategy to prepare cyclopeptides displaying well-defined distributions and combinations of carbohydrates. By using both oxime ligation and copper(I)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, two series of compounds bearing binary combinations of αMan, αFuc or βLac in an overall tetravalent presentation, and either 2:2 or 3:1 relative proportions, have been prepared.

  合成异型糖基团簇因其作为选择性糖类结合蛋白配体的潜力而受到越来越多的关注。本文介绍了一种快捷的策略，用于制备显示具有明确定义的糖类分布和组合的环肽。通过同时使用肟缩合和铜(I)-催化的炔-叠氮基环加成反应，制备了两系列化合物，它们在总四价呈现下具有αMan、αFuc或βLac的二元组合，并且具有2:2或3:1的相对比例。