2-[2(-2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 246855-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2(-2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside；2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside；8-azido-3,6-dioxaoctyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；1-[2-{2-(2-azidoethoxy)ethoxy}ethyl] β-lactoside；β-Lac-PEG3-N3；beta-Lac-TEG-N3；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 246855-74-3
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₁₃
• 分子量: 499.472
• InChiKey: ODCSAHBYDSBXRV-MUKCROHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

β-Lac-TEG-N3是一种含有叠氮化物基团的点击化学试剂，可应用于多种生物化学研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2(-2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 α1,3galactosyltransferase 、 氢气 、 三乙胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-(2-(2-ethoxycyclobutene-3,4-dione-1-yl)aminoethyl)) α-D-galactopyranosyl-(1,3)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-[2(-2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Mimicking Biological Membranes with Programmable Glycan Ligands Self-Assembled from Amphiphilic Janus Glycodendrimers
  作者：Shaodong Zhang、Ralph-Olivier Moussodia、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Adam Muncan、Christopher D. Nusbaum、Kathleen M. Chelling、Paul A. Heiney、Michael L. Klein、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Virgil Percec

  DOI：10.1002/anie.201403186

  日期：2014.10.6

  An accelerated modular synthesis produced 18 amphiphilic Janus glycodendrimers with three different topologies formed from either two or one carbohydrate head groups or a mixed constellation with a noncarbohydrate hydrophilic arm. By simple injection of their THF solutions into water or buffer, all of the Janus compounds self‐assembled into uniform, stable, and soft unilamellar vesicles, denoted glycodendrimersomes

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。
• Photoswitchable Glycolipid Mimetics: Synthesis and Photochromic Properties of Glycoazobenzene Amphiphiles
  作者：Franziska Reise、Jonas E. Warias、Kuntal Chatterjee、Nicolai R. Krekiehn、Olaf Magnussen、Bridget M. Murphy、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/chem.201803112

  日期：2018.11.27

  embedding of photosensitive glycolipid mimetics was envisioned and novel amphiphilic glycolipid mimetics comprising a photoswitchable azobenzene unit were synthesized. In this study, the photochromic properties of these glycolipid mimetics were analyzed by means of UV/Vis spectroscopy and reversible photoswitching. The glycolipids were based on a racemic glycerolipid derivative to be comparable in

  糖脂作为细胞膜的成分在细胞膜功能中起重要作用。为了能够根据需要对膜进行结构改性，设想了光敏糖脂模拟物的嵌入，并合成了包含光可转换的偶氮苯单元的新型两亲糖脂模拟物。在这项研究中，这些糖脂模拟物的光致变色特性通过紫外/可见光谱和可逆光开关进行了分析。糖脂基于外消旋的甘油脂衍生物，在DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）磷脂膜单层中具有可比性。碳水化合物的头基在β-葡萄糖苷和β-乳糖苷单元之间以及在C12和C16之间的酰基链长度发生了变化，从而导致光开关改变。
• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这
• MEDICINAL PREPARATION
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1787661A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  A pharmaceutical preparation has a ligand structure specifically recognizing a target site and an amphiphilic compound having a hydrophobic or amphiphilic group. The pharmaceutical preparation employs an amphiphilic compound of specific structure obtained by introducing a chained hydrophilic group with an appropriate flexibility, and thus becomes a fine particle suited for drug targeting. The pharmaceutical preparation is expected to give a prolonged pharmacological effect. A particulate preparation exhibiting a remarkable site targeting property can be formed. Further, according to the selection of matrix forming material, the drug releasing property can be controlled.

  一种药物制剂具有特异性识别靶位点的配体结构和具有疏水或两性亲和性基团的两性化合物。该药物制剂采用通过引入具有适当柔韧性的链状亲水基团获得的特定结构的两性化合物，因此成为适用于药物靶向的细颗粒。 预计该药物制剂将产生持久的药理效应。可以形成具有显著靶向性能的颗粒制剂。此外，根据基质形成材料的选择，可以控制药物释放性能。