1-[1,2,3-triazol-4-yl-(hydroxy)methyl]-3,6-dioxaoct-8-yl-β-D-lactoside | 1334604-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[1,2,3-triazol-4-yl-(hydroxy)methyl]-3,6-dioxaoct-8-yl-β-D-lactoside
• 英文别名: 1-[4-(hydroxy)methyl-1,2,3-triazol-1-yl]-3,6-dioxaoct-8-yl β-D-lactoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1334604-49-7
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₁₄
• 分子量: 555.536
• InChiKey: RTRLUQIMABIQCN-GHEFTXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-[1,2,3-triazol-4-yl-(hydroxy)methyl]-3,6-dioxaoct-8-yl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖基糖基团的合成以及对植物和人凝集素的抑制研究。

  摘要：

  在微波激活下，叠氮基官能化的乳糖苷和四炔化核心骨架（一个卟啉和三个杯[4]芳烃拓扑构象异构体）之间的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）产生了四个高乳糖化的糖基化糖簇。产量。然后评估糖簇，并将其与作为两种凝集素配体的单价探针进行比较：两种植物凝集素：豆科植物Erythrina cristagalli的ECA和重组人galectin-1。通过抑制血凝（HIA）或酶联凝集素测定（ELLA）来测定这些与ECA结合的糖簇的微摩尔抑制浓度和IC（50）值。对于卟啉和1，3-交替杯芳烃支架，确定了轻微的结合偏​​好。通过HIA和表面等离振子共振（SPR）分析对galectin-1进行了类似的抑制研究。在HIA实验条件下观察到了卟啉和锥型构象异构体的强选择性，但使用SPR分析无法证实这些选择性。基于两种技术的抑制特性差异证实了需要进行多个互补分析，以便对多价糖缀合物对多价凝集素的抑制特性进行深入而准确的分析。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.006

文献信息

• CuAAC synthesis of resorcin[4]arene-based glycoclusters as multivalent ligands of lectins
  作者：Zahid H. Soomro、Samy Cecioni、Helen Blanchard、Jean-Pierre Praly、Anne Imberty、Sébastien Vidal、Susan E. Matthews

  DOI：10.1039/c1ob05676j

  日期：——

  azide–alkyne click chemistry is described. ELLA binding studies confirm that galactose sugar clusters are effective ligands for the PA-IL bacterial lectin of Pseudomonas aeruginosa while poor binding for the lactose-based monovalent probe and no binding could be measured for the multivalent glycoclusters was observed for the human galectin-1.

  合成的多价糖簇显示出有望用作治疗细菌感染的抗粘剂。在这里我们报告一个四价家族的合成半乳糖和基于间苯二酚[4]芳烃核心的乳糖官能化大环化合物。描述了通过铜催化的叠氮化物-炔键点击化学形成低边缘炔丙基间苯二酚[4]芳烃的非对映选择性合成途径的发展。ELLA结合研究证实半乳糖糖簇是铜绿假单胞菌PA-IL细菌凝集素的有效配体，而基于乳糖的单价探针的结合较弱，而人半乳糖凝集素-1的多价糖簇未见结合。