4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Glc2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₈
• 分子量: 636.561
• InChiKey: QBBPOGFLHMTZQB-LTSQYKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-azidoethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DNP修饰的基于GM3的抗癌疫苗的合成及其对癌症免疫疗法的免疫活性评估

  摘要：

  肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）是疫苗开发的有吸引力的目标。在此背景下，我们描述了将人工TACA和糖工程结合起来用于癌症疫苗开发的策略。化学合成2,4-二苯苯基（DNP）修饰的GM3中间体，并将其与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，然后测试所得生物偶联物作为候选疫苗的潜力。小鼠免疫学研究表明，DNP修饰的GM3（GM3-NHDNP）类似物通过募集抗DNP抗体来促进疫苗构建体向抗原加工细胞（APC）的靶向递送，引起强烈而快速的免疫反应。此外，内源性产生的抗DNP抗体，以及引发的针对GM3-NHDNP的抗体，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.034
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢溴酸 、 碘 、 乙酸酐 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k

文献信息

• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Selective anomeric deacetylation using zinc acetate as catalyst
  作者：Eda Kaya、Fatih Sonmez、Mustafa Kucukislamoglu、Mehmet Nebioglu

  DOI：10.2478/s11696-012-0143-5

  日期：2012.1.1

  alternative method has been developed for the anomeric deacetylation of fully acetylated carbohydrate derivatives using zinc acetate dihydrate as a catalyst in methanol under mild conditions. The experimental simplicity, low cost, acceptable yield, use of a readily handled acidic catalyst, and the environmentally benign nature are some of the advantages of this method.

  已经开发了另一种方法，用于在温和条件下使用乙酸锌二水合物作为催化剂在甲醇中将完全乙酰化的碳水化合物衍生物进行异头脱乙酰化。实验的简便性，低成本，可接受的产率，使用易于处理的酸性催化剂以及环境友好的性质是该方法的一些优点。
• 唾液酸乳糖糖苷和/或类似物、合成方法及应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN112480188A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明涉及一种唾液酸乳糖糖苷和/或类似物，其通式如下：本发明将化学法的灵活性和酶法的高区域选择性及高效性相结合，可简捷、高效和快速得到了系列唾液酸乳糖苷及其类似物，为神经氨酸酶抑制剂的设计和制备筛选提供了有效的方法。
• Hafnium(IV) triflate as a potent catalyst for selective 1-O-deacetylation of peracetylated saccharides
  作者：Rui Wang、Ji-Zong Chen、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.015

  日期：2018.1

  An efficient method for selective anomeric deacetylation of peracetylated mono-, di-, and trisaccharides has been developed by using 2 mol% Hf(OTf)4 as catalyst in acetonitrile. Employment of ultrasonic irradiation could significantly accelerate the reaction rate. Mechanistic study confirmed the hydrolysis nature of this reaction, and NMR experimental data suggested that multiple peracetylated saccharide

  通过使用2 mol％的Hf（OTf）4作为乙腈中的催化剂，已经开发出一种有效的方法，用于将过乙酰化的单糖，二糖和三糖选择性异头脱乙酰。超声辐射的使用可以显着加快反应速度。机理研究证实了该反应的水解性质，NMR实验数据表明，多个过乙酰化的糖分子可能主要通过异头乙酸酯与Hf（IV）阳离子连接，从而促进其特异性水解。
• Sequential Dy(OTf)₃-Catalyzed Solvent-Free Per-<i>O</i>-Acetylation and Regioselective Anomeric De-<i>O</i>-Acetylation of Carbohydrates
  作者：Yi-Ling Yan、Jiun-Rung Guo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1002/asia.201700867

  日期：2017.9.19

  regioselective anomeric de‐O‐acetylation of carbohydrates can be tuned by adjusting the reaction medium. In this study, the per‐O‐acetylation of unprotected sugars by using a near‐stoichiometric amount of acetic anhydride under solvent‐free conditions resulted in the exclusive formation of acetylated saccharides as anomeric mixtures, whereas anomeric de‐O‐acetylation in methanol resulted in a moderate‐to‐excellent

  镝（III）三氟甲磺酸催化的per- ö -acetylation和区域选择性的端基异构脱ö碳水化合物-acetylation可以通过调节反应介质进行调谐。在这项研究中，在无溶剂条件下，通过使用接近化学计量的乙酸酐对未保护的糖进行过O-乙酰化，导致乙酰化糖类作为异头混合物独家形成，而异头De- O在甲醇中进行乙酰化可产生中等至优异的收率。与各种未保护的单糖或二糖的反应，然后半单步顺序转化为相应的乙酰化糖基半缩醛，也可导致高收率。此外，在Dy（OTf）3催化的糖基化反应后，获得的半缩醛可以成功转化为三氯亚氨酸盐。