2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: Gal(a1-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-EtNH2；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(2-aminoethoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₁₆
• 分子量: 547.511
• InChiKey: WPOSYBNWZUJVKR-IGXBOIGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.0034 mg的产率得到1-((2-ethoxycyclobutene-3,4-dione-1-yl)aminoethyl) α-D-galactopyranosyl-(1,3)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 α1,3galactosyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 2-aminoethyl α-D-galactopyranosyl-(1-> 3)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  提供高特异性抗Gal免疫应答的α-Gal三糖表位的设计和合成†

  摘要：

  展示Galα（1,3）Gal表位的碳水化合物抗原可被人类天然存在的抗体识别。这些抗-Gal抗体最多占血清IgG的1％，并被认为是有害的，因为它们会导致超急性器官排斥。为了模拟这种情况，将α（1,3）半乳糖基转移酶敲除小鼠接种Galα（1,3）Gal表位。在我们的研究中，检查了由方酸酯部分连接的由Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc或Galα（1,3）Galβ（1,4）Glc组成的两个α-Gal三糖表位是否存在。它们在KO小鼠中引发免疫反应的能力。使用两组分酶促系统合成两个靶标表位，所述酶联体系使用含有用于偶联的接头部分的修饰的二糖底物。尽管两种糖缀合物疫苗均能诱导所需的高抗Gal IgG抗体滴度，但发现该反应对所用的Galα（1,3）Galβ（1,4）GlcNAc半抗原具有极高的特异性，而与Galα（ 1,3）Galβ（1,4）Glc半抗原。我们的发现表明，尽管同质的糖缀合物疫

  DOI：

  10.1039/c7ob00448f

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• Synthesis of propyl and 2-aminoethyl glycosides of α-d-galactosyl-(1→3′)-β-lactoside
  作者：Olga N Yudina、Andrei A Sherman、Nikolay E Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00097-0

  日期：2001.6

  Propyl and 2-aminoethyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3')-beta-lactosides (1 and 2) were prepared from the corresponding perbenzylated trisaccharide allyl glycoside 6 which, in turn, was obtained by methyl triflate promoted alpha-galactosylation of benzylated allyl lactoside acceptor 4 with thiogalactoside 3. Transformation of the allyl moiety in compound 6 into 2-azidoethyl one was achieved by cleavage

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。