6-aminohexyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 604784-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-aminohexyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-aminohexyl-β-D-galactopyranosyl-(1>4)-O-β-D-glucopyranoside；6-Aminohexyl β-D-lactoside；6-aminohexyl-β-lactoside；6-aminohexyl lactoside；6-Aminohexyl-β-lactosid；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(6-aminohexoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 604784-41-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₁₁
• 分子量: 441.476
• InChiKey: GLMPJJACRUSNAA-MUKCROHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium cacodylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 6-(3-Fluoresceinylthioureido)hexyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的受体对唾液酸转移酶的新测定

  摘要：

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961111
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 sodium dihydrogenphosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-aminohexyl-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 6-AMINOHEXYL LACTOSIDE-NOTA CONJUGATE

  摘要：

  本发明提供了一种制备6-氨基己基乳糖苷-NOTA共轭物的方法。制备方法包括用氢溴酸溴化过苯甲酰化乳糖；将6-叠氮己醇糖基化以获得6-叠氮己基过苯甲酰化乳糖苷；并通过两步去保护该前体以获得6-氨基己基乳糖苷，并将6-氨基己基乳糖苷与NCS-苄基-NODA GA（即2,2′-(7-(1-羧基-4-((4-异硫氰苯基)氨基)-4-氧代丁基)-1,4,7-三氮杂环-1,4-二基)二乙酸）在三乙胺作为碱性溶剂中进行共轭，以获得6-氨基己基乳糖苷-NCS-苄基-NODA GA共轭物。在这种新颖的制备方法中，不会产生去糖基化的副产物，使得产率显著提高至46%。因此，该方法适用于未来的大规模生产，因为减少了大规模生产的重复制备要求，并且以前扩大规模制备过程中产生的杂质不再存在。

  公开号：

  US20170183372A1

文献信息

• Recombinant (2→3)-α-sialyltransferase immobilized on nickel-Agarose for preparative synthesis of sialyl Lewisx and Lewisa precursor oligosaccharides
  作者：Tatiana Ivannikova、Fabrice Bintein、Annie Malleron、Sylvie Juliant、Martine Cerutti、Anne Harduin-Lepers、Philippe Delannoy、Claudine Augé、André Lubineau

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00130-7

  日期：2003.5

  Ac-O-CH(2)](2)-C-(CH(2)OBn)(2) (12); (ii) the dansylated derivative, alpha-Neu5Ac-(2-->3)-D-Galp-(1-->3)-beta-D-GlcpNAc-O-(CH(2))(6)-NH-dansyl and; (iii) the tetrasacharide alpha-Neu5Ac-(2-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-GlcpNAc-(1-->2)-alpha-D-Manp-O-CH(3). Compound 12 was itself prepared from the divalent N-acetyllactosamine molecule built on pentaerythritol by a chemo-enzymatic route.

  在杆状病毒感染的昆虫细胞中表达的重组（2-> 3）-α-唾液酸转移酶（ST3Gal-III）的特异性已通过各种寡糖受体和糖核苷酸供体进行了基于荧光的测定。标记有多组氨酸尾巴的重组ST3Gal-III被固定在Ni（2 +）-NTA-琼脂糖上，作为活性酶用于合成三种唾液酸化寡糖：（i）二价分子[α-Neu5Ac-（2-- > 3）-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNAc-O-CH（2）]（2）-C-（CH（2）OBn）（2）（12）；（ii）丹磺化衍生物α-Neu5Ac-（2-> 3）-D-Galp-（1-> 3）-β-D-GlcpNAc-O-（CH（2））（6）-NH -丹磺酰基和；（iii）四糖α-Neu5Ac-（2-> 3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-GlcpNAc-（1→2）-α-D-Manp -O-CH（3）。
• A New Homobifunctional <i>p</i>-Nitro Phenyl Ester Coupling Reagent for the Preparation of Neoglycoproteins
  作者：Xiangyang Wu、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol048614m

  日期：2004.11.1

  A new linker system has been designed and applied to neoglycoprotein synthesis. Reaction of oligosaccharide omega-aminoalkyl glycosides with homobifunctional adipic acid p-nitrophenyl diesters in dry DMF gave the corresponding amide half ester in good yields and of sufficient stability to permit chromatographic purification. Subsequent conjugation with bovine serum albumin under very mild conditions

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]
• Water-Soluble Sulfo-Fluorous Affinity (SOFA) Tag-Assisted Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Kai-Ling Hou、Pei-Yun Chiang、Chien-Hung Lin、Ben-Yuan Li、Wei-Ting Chien、Yu-Ting Huang、Ching-Ching Yu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800085

  日期：2018.6.15

  Herein, we report a bifunctional sulfo‐fluorous affinity (SOFA) tag‐assisted enzymatic synthesis and purification strategy for the facile preparation of bioactive glycans using fluorous solid‐phase extraction (FSPE). The incorporation of a sulfonate moiety onto the heavy fluorous tag significantly increases its water solubility, which allows the broad use of the inherently hydrophobic fluorous tag

  本文中，我们报告了一种双功能磺基-氟亲和力（SOFA）标签辅助的酶法合成和纯化策略，用于使用氟固相萃取（FSPE）轻松制备生物活性聚糖。将磺酸盐部分结合到重的氟标签上显着增加了其水溶性，这允许在水性缓冲液中广泛使用固有疏水性的氟标签。此外，SOFA标签还包含可光裂解的接头，可通过紫外线辐射轻松释放氨基官能化的寡糖。SOFA标签用于带负电荷的聚糖和中性聚糖的合成，以证明其广泛用作六种不同糖基转移酶的受体，从而显着提高了使用FSPE制备复杂聚糖的可行性。所有反应均在水性缓冲液中进行，使用最少量的甲醇纯化产物，光辐照后很容易回收SOFA标签。因此，整个合成过程对环境无害。
• NOVEL GALL BLADDER IMAGING AGENT AND ITS PREPARATION METHOD
  申请人：INSTITUTE OF NUCLEAR ENERGY RESEARCH ATOMIC ENERGY COUNCIL, EXECUTIVE YUAN

  公开号：US20140186262A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A novel gall bladder image agent which includes a radio-labelled MAG3-tri-galactosamine, and its preparation method, which includes reacting mercaptoacetyltriglycine (MAG3)-tri-galactosamine, SnF2 and Tc-99m in the presence of a phosphate buffer solution (at pH of from 10.0˜12.0) to obtain Tc-99m-MAG3-tri-galactosamine, when the MAG3-tri-galactosamine is MAG3-DCM-Lys(Gah-GalNAc)3 (where DCM represents a dicarboxymethyl group, and Gah represents a glycine-aminohexyl group), it obtains a labelling yield of at least 90%, and its specific radioactivity is at least 7.0×109 Bq/mg.

  一种新型的胆囊成像剂，包括放射性标记的MAG3-三半乳糖胺，并且其制备方法包括在磷酸盐缓冲溶液（pH值在10.0~12.0之间）中反应巯基乙酰三甘氨酸（MAG3）-三半乳糖胺、SnF2和Tc-99m，以获得Tc-99m-MAG3-三半乳糖胺，当MAG3-三半乳糖胺是MAG3-DCM-Lys（Gah-GalNAc）3（其中DCM代表二羧甲基基团，Gah代表甘氨酰己基基团）时，获得至少90％的标记收率，其特异性放射性至少为7.0×109 Bq/mg。
• Efficient Preparation of Glycoclusters from Silsesquioxanes
  作者：Yongjun Gao、Atsuko Eguchi、Kazuaki Kakehi、Yuan C. Lee

  DOI：10.1021/ol040043a

  日期：2004.9.1

  A new type of glycocluster based on polyhedral oligosilsesquioxanes (POSS) has been efficiently prepared from unprotected mannoside and lactoside employing a convergent approach of thiol-radical addition reaction. The versatility of this approach was demonstrated by functionalization of mannosides and lactosides of different-length spacers.