2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranose | 2592-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-δ-D-thiooglucopyranose；4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-2,3,6-triacetate β-D-glucopyranose；hepta-O-acetyl-1-thio-beta-d-lactose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-sulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2592-37-2；68636-40-8；2592-38-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₇S
• 分子量: 652.628
• InChiKey: CBJRSZGMIHOXAN-NDMRNNIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.7 g的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多价乳糖量子点的表征及其在糖蛋白相互作用研究和细胞成像中的应用

  摘要：

  我们以前已经报道了一种简便而便捷的方法，用于制备新型的乳糖-CdSeS / ZnS量子点缀合物（Lac-QDs），该缀合物表现出对白细胞的生物相容性，非细胞毒性和特异性。为了进一步研究碳水化合物与蛋白质的相互作用，一系列具有不同乳糖密度和聚乙二醇化（n ＝ 3）制备具有更灵活的糖配体的乳糖-QDs缀合物（LacPEG-QDs）。可以通过NMR确定QD上的糖分子的量，这与TGA测定的结果一致。用ICP-OES测定缀合物的分子式。使用SPR测量了结合的QD与PNA蛋白之间的相互作用，结果表明，较高的乳糖密度有利于在相同浓度下的结合亲和力，而Lac-QD的亲和力高于LacPEG-QD。我们进一步使用固相分析来评估Lac-QD和LacPEG-QD在细胞水平上的抗粘附活性。结果表明，与LacPEG-QD相比，Lac-QD具有更强的防止THP1粘附于HUVEC的活性，这与SPR结果一致。我们认为，适当

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.046
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺连接的新糖缀合物-与癌症相关的碳酸酐酶的新型抑制剂

  摘要：

  膜结合碳酸酐酶（CAs）对缺氧性肿瘤生长和癌症进展的贡献暗示了与癌症相关的CAs是肿瘤学的有希望的药物靶标。在本文中，我们提出了一类新的磺酰胺连接的新糖缀合物，旨在选择性地靶向和抑制与癌症相关的CA同工酶的胞外域。我们描述了新颖但简单的化学方法在合成包含S-糖基磺酰胺和S-糖基磺酰胺的抑制剂中的应用。我们还提出我们的新neoglycoconjugates的CA抑制轮廓，更具体地的30种化合物（库3 - 32），旨在优化SAR（结构与活动的关系）和SPR（结构与属性的关系）特性。我们表明，我们的方法可产生针对癌症相关CA的中性，水溶性和强效抑制剂（K i在低纳摩尔范围内）。

  DOI：

  10.1021/jm901888x

文献信息

• Practical synthesis of latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation
  作者：Yang Xu、Qian Zhang、Ying Xiao、Pinru Wu、Wei Chen、Zejin Song、Xiong Xiao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.014

  日期：2017.6

  Practical synthetic methods to latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl (SPTB) glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation have been discovered. Among them, both coupling reaction of PTB-Cl with glycosyl thiols and BF3·OEt2 promoted reaction of peracylated glycosides with PTB-SH produced peracylated SPTB glycosides in large scales and with high efficiency.

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.112

  日期：——

  A series of glycosyl hemiacetal derivatives have been transformed into thioglycosides and glycosyl thiols in a one-pot two-step reaction sequence mediated by Appel reagent (carbon tetrabromide and triphenylphosphine). 1,2-trans-Thioglycosides and β-glycosyl thiol derivatives were stereoselectively formed by the reaction of the in situ generated glycosyl bromides with thiols and sodium carbonotrithioate. The reaction conditions are reasonably simple and yields were very good.

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。
• Vinyl Sulfonates: A Click Function for Coupling-and-Decoupling Chemistry and their Applications
  作者：Carlos M. Cruz、Mariano Ortega-Muñoz、F. Javier López-Jaramillo、Fernando Hernández-Mateo、Victor Blanco、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/adsc.201600628

  日期：2016.11.3

  valuable methodology. The feasibility of this strategy has been proved by the high yields obtained in mild conditions with model VSO derivatives. Cleavage of the resulting sulfonate adducts either through nucleophilic substitution with different nucleophiles (for alkyl VSO groups) or through hydrolysis (for both alkyl and aryl VSO) are successful strategies for the decoupling step, the former being the

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶
• Synthesis of novel dendritic glycosides
  作者：Diana Zanini、William K.C. Park、René Roy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01547-7

  日期：1995.10

  Dendritic thiolated glycosides, with and without a spacer moiety, exhibiting valencies of two, four and eight were synthesized using L-lysine as a divalent core structure via solid-phase chemistry.

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。