(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(allyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 52211-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(allyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: Allyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；allyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside；allyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glcopyranoside；allyl β-D-galactopyranosyl-1β->4-D-glucopyranoside；allyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；allyl 6-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Gal(b1-4)Glc(b)-O-allyl；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 52211-61-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₁₁
• 分子量: 382.365
• InChiKey: XNJOGRYFBJDYQK-YZIZBFEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(allyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 allyl (3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  走向生物素化硫酸软骨素类似物的图书馆：从合成到体内研究。

  摘要：

  硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖类似物（二至六）是从乳糖制备的。在这些化合物中，2-乙酰氨基基团被羟基取代。这种修饰加快了合成的速度，从乳糖起源的嵌段开始，只需几步即可构建大寡糖。使用的保护基如下：用于羟基糖基化的Fmoc，用于端基位置保护的烯丙基和三氯乙酰亚氨酸酯离去基团用于制备至多八糖。我们利用烯丙基的存在通过点击转化为3-叠氮基-2-羟基丙基的两个步骤（环氧化和叠氮化钠环氧化物开口）来发展点击生物素化。生物素化剂是水溶性的炔丙基化和生物素化的三甘醇（PEG）。通过使用表面等离振子共振（SPR），表明二糖，四糖和六糖对HSF / GSF和CXCL12的结合亲和力和选择性与CS-E相似。一项平行研究证实了它们是天然化合物的模仿，基于六糖与Otx2的相互作用，Otx2是参与大脑成熟的同源结构域蛋白，因此验证了我们合成生物活性GAG的简化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202173
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-6-(allyloxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  走向生物素化硫酸软骨素类似物的图书馆：从合成到体内研究。

  摘要：

  硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖类似物（二至六）是从乳糖制备的。在这些化合物中，2-乙酰氨基基团被羟基取代。这种修饰加快了合成的速度，从乳糖起源的嵌段开始，只需几步即可构建大寡糖。使用的保护基如下：用于羟基糖基化的Fmoc，用于端基位置保护的烯丙基和三氯乙酰亚氨酸酯离去基团用于制备至多八糖。我们利用烯丙基的存在通过点击转化为3-叠氮基-2-羟基丙基的两个步骤（环氧化和叠氮化钠环氧化物开口）来发展点击生物素化。生物素化剂是水溶性的炔丙基化和生物素化的三甘醇（PEG）。通过使用表面等离振子共振（SPR），表明二糖，四糖和六糖对HSF / GSF和CXCL12的结合亲和力和选择性与CS-E相似。一项平行研究证实了它们是天然化合物的模仿，基于六糖与Otx2的相互作用，Otx2是参与大脑成熟的同源结构域蛋白，因此验证了我们合成生物活性GAG的简化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202173

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Biosynthesis of conjugatable saccharidic moieties of GM2 and GM3 gangliosides by engineered E. coli
  作者：Sébastien Fort、Lemonia Birikaki、Marie-Pierre Dubois、Tatiana Antoine、Eric Samain、Hugues Driguez

  DOI：10.1039/b500686d

  日期：——

  Oligosaccharidic moieties of GM2 and GM3 gangliosides bearing an allyl or a propargyl aglycon, are efficiently biosynthesized on the gram scale by growing metabolically engineered Escherichia coli cells in the presence of the corresponding lactoside acceptors and sialic acid.

  GM2和GM3神经节苷脂中的低聚糖部分，通过在相应乳糖苷受体和唾液酸存在下培养代谢工程改造的大肠杆菌细胞，能够高效地在克级规模上生物合成，这些低聚糖部分带有烯丙基或炔丙基的非糖部分。
• Improvement of the immune efficacy of carbohydrate vaccines by chemical modification on the GM3 antigen
  作者：Xiu-Jing Zheng、Fan Yang、Mingwei Zheng、Chang-Xin Huo、Ye Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c5ob00405e

  日期：——

  N-modified GM3 glycoconjugates improved the efficiency of the vaccination without the combination of metabolic oligosaccharide engineering technology.

  N-修饰的GM3糖结合物提高了疫苗的效率，而无需结合代谢寡糖工程技术。
• Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides
  作者：Paolo Ronchi、Stefano Vignando、Sara Guglieri、Laura Polito、Luigi Lay

  DOI：10.1039/b822989a

  日期：——

  An approach to the synthesis of pseudo-oligosaccharides based on the cross-metathesis reaction between distinct sugar-olefins, followed by intramolecular cyclization of the obtained heterodimer, is presented. In particular, the relative efficiency of two alternative approaches, the straightforward cross-metathesis reaction and the two-step procedure (self-metathesis followed by cross- metathesis), was explored and compared for diverse sugar-olefin substrates. Some representative examples of intramolecular cyclization using iodine as an electrophilic promoter, are also reported.

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。
• Large scale enzymatic synthesis of oligosaccharides
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US09340812B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  A novel UDP-Gal regeneration process and its combined use with a galactosyltransferase to add galactose to a suitable acceptor substrate. Also described herein are synthetic methods for generating Globo-series oligosaccharides in large scale, wherein the methods may involve the combination of a glycosyltransferase reaction and a nucleotide sugar regeneration process.

  一种新型UDP-Gal再生过程及其与半乳糖基转移酶的联合使用，用于将半乳糖添加到适合的受体底物上。本文还描述了一种用于大规模生成Globo系列寡糖的合成方法，其中该方法可能涉及糖基转移酶反应和核苷酸糖再生过程的组合。