ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 131070-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Ethyl 4-O-beta-galactopyranosyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 131070-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S
• 分子量: 386.42
• InChiKey: QOMRFODAHDHWLQ-BYBSGSAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(ethylthio)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-O-β-D-glycopyranosyl disaccharides using the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Gabin Vic、Jeremy J. Hastings、Oliver W. Howarth、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00066-3

  日期：1996.3

  Different ethyl 1-thio-β-D-disaccharides have been synthesised by transgalactosylation using the β-galactosidase from Bacillus circulans as biocatalyst. This β-galactosidase shows mainly a β-1–4 specificity in the galactosyl transfer. Gal-β-(1–4)-O-β-D-GlcSEt 15 was obtained in 36% yield, Gal-β-(1ndash;4)-O-α-D-GlcSEt 19 in 30% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalSEt 17 in 60% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalNAcSEt

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。
• Receptor conjugates for targeting penicillin antibiotics to bacteria
  申请人：MicroCarb, Inc.

  公开号：US05466681A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  A variety of conjugates useful for the treatment of infections due to pathogenic microorganisms are provided. The conjugates comprise at least one agent coupled to a receptor which binds a microorganism. Suitable agents include anti-infectives, such as antibiotics and synthetic drugs. The present invention also provides methods for treating infections in warm-blooded animals due to pathogenic microorganisms.

  本发明提供了一系列对治疗由致病微生物引起的感染有用的结合物。这些结合物包括至少一个与结合微生物的受体耦合的药物。适用的药物包括抗感染剂，如抗生素和合成药物。本发明还提供了治疗温血动物由致病微生物引起的感染的方法。
• Hense, Achim; Ley, Steven V.; Osborn, Helen M. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2023 - 2031
  作者：Hense, Achim、Ley, Steven V.、Osborn, Helen M. I.、Owen, Dafydd R.、Poisson, Jean-Francois、Warriner, Stuart L.、Wesson, Kieron E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties ofO-Glycosyl Calix[4]Arenes (Calixsugars)
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Marie-Christine Scherrmann、Alessandro Casnati、Francesco Sansone、Rocco Ungaro

  DOI：10.1002/chem.19970031108

  日期：1997.11

  AbstractModelO‐glycosylation reactions at either rim of calix[4]arenes are described with the aim of providing access to a new family of carbohydrate‐containing calixarene derivatives named calixsugars. One or two sugar moieties (D‐mannofuranose and D‐glucopyranose) were introduced at the lower rim of the parent calix[4]arene by glycosylation of the phenolic hydroxyl groups by means of a Mitsunobu reaction. Tetrapropoxy calix[4]arenes bearing two or four hydroxymethyl groups at the upper rim were coupled with perbenzoylated thioethyl D‐galactoside and D‐lactoside in the presence of the thiophilic promoter copper(III) triflate. In this way β‐linked bis‐ and tetrakis‐O‐galactosyl calix[4]arenes were obtained in good yield, the latter showing some solubility in water. For theO‐lactosyl derivatives only the bis‐substituted compound could be obtained because of the competing formation of an intramolecular ether linkage between 1,3‐hydroxymethyl groups. Preliminary binding studies showed some affinity of the galactose‐containing calixsugars toward charged carbohydrates and dihydrogen phosphate anion.
• RECEPTOR CONJUGATES FOR TARGETING DRUGS AND OTHER AGENTS
  申请人：Antex Biologics, Inc.

  公开号：EP0598719B1

  公开（公告）日：1998-09-16