Pent-4-enyl 3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidenyl-β-D-lactoside | 284663-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enyl 3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidenyl-β-D-lactoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 284663-03-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₁
• 分子量: 588.652
• InChiKey: HIZWFECHPZIYRM-ZFJZKKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enyl 3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidenyl-β-D-lactoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四乙基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 Pent-4-enyl 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-benzyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 Pent-4-enyl 3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidenyl-β-D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  MBr1（globo-H）乳腺肿瘤抗原的第二代合成：正戊烯基糖苷方法在实现复杂糖蛋白连接方面的新应用。

  摘要：

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k

文献信息

• A Second Generation Synthesis of the MBr1 (Globo-H) Breast Tumor Antigen: New Application of then-Pentenyl Glycoside Method for Achieving Complex Carbohydrate Protein Linkages
  作者：Jennifer R. Allen、John G. Allen、Xu-Feng Zhang、Lawrence J. Williams、Andrzej Zatorski、Govindaswami Ragupathi、Philip O. Livingston、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000417)6:8<1366::aid-chem1366>3.0.co;2-k

  日期：2000.4.17

  A new synthesis of the hexasaccharide MBr1 antigen (globo-H) is reported. A revised construction with improved efficiency was necessary because an anti-cancer vaccine containing this antigen is entering phase II and phase III clinical trials for prostate cancer. The key feature of this second generation synthesis is the preparation of globo-H as its n-pentenyl glycoside. This group serves as an anomeric

  报道了六糖MBr1抗原（globo-H）的新合成。由于含有这种抗原的抗癌疫苗正进入前列腺癌的II期和III期临床试验，因此有必要对结构进行改进以提高效率。第二代合成的关键特征是制备globo-H作为其正戊烯基糖苷。该基团用作端基保护基和用作与载体蛋白生物缀合的接头。所得的合成物允许产生适当量的globo-H用于临床试验。