β-thiooctyl D-lactoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-thiooctyl D-lactoside
• 英文别名: Gal(b1-4)Glc(b)-Soctyl；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₀S
• 分子量: 470.582
• InChiKey: JHBBNAKIOKQRJS-OCQBXKAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-thiooctyl D-lactoside 在 α-(2,3)-sialyltransferase 、 glycoprotein-fucosylgalactoside alpha-N-acetylgalactosaminyltransferase 、 alkaline phosphatase 乙二胺四乙酸 、 UDP-N-acetylglucosamine 4-epimerase 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 octyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylic acid)-(2->3)-[2-acetamido-2-deoxy-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GM₃and GM₂gangliosides containing a truncated ceramide functionalized for glycoconjugate synthesis and solid phase applications

  摘要：

  通过化学酶法，在多功能神经酰胺型接头上合成了GM3和GM2神经节苷脂的类似物，该接头设计用于促进糖缀合物合成的多种策略。截短的神经酰胺非糖部分保留了天然神经酰胺的立体中心，同时避免了可能妨碍糖脂合成和纯化的广泛疏水性。为小鼠免疫接种和用于筛选神经节苷脂特异性抗体的固相测定准备了这两种神经节苷脂与破伤风类毒素和BSA的糖缀合物。抑制实验表明，通过GM3和GM2与破伤风类毒素结合物产生的抗体对碳水化合物表位和神经酰胺的立体中心表现出特异性。

  DOI：

  10.1039/b513595h
• 作为产物：
  描述：

  β-thiooctylperacetyl D-lactoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-thiooctyl D-lactoside
  参考文献：
  名称：

  使用最小感受态路易斯酸催化制备 S-糖苷表面活性剂和半胱氨酸硫糖苷。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.12.008

文献信息

• Preparation of S-glycoside surfactants and cysteine thioglycosides using minimally competent Lewis acid catalysis
  作者：Lajos Z. Szabó、Dillon J. Hanrahan、Evan M. Jones、Erin Martin、Jeanne E. Pemberton、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.008

  日期：2016.3

  Here we report a method for the preparation of anomerically pure beta-S-glycopyranosides (1,2-trans-glycosides) from the corresponding peracetate donors. S-glycosylation was performed in CHCl3 at reflux in the presence of a catalytic amount of InBr3. Deacylation of the intermediate peracetates were achieved under Zemplen conditions. Five pyranose examples, monosaccharides D-glucose and D-galactose

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。
• Chemoenzymatic synthesis of GM₃and GM₂gangliosides containing a truncated ceramide functionalized for glycoconjugate synthesis and solid phase applications
  作者：Sandra Jacques、Jamie R. Rich、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b513595h

  日期：——

  Analogues of GM3 and GM2 gangliosides were chemoenzymatically synthesized on a multifunctional ceramide-type tether designed to facilitate diverse strategies for glycoconjugate synthesis. The truncated ceramide aglycon maintains the stereogenic centres of natural ceramide while avoiding extensive hydrophobicity that can hamper synthesis and purification of the glycolipids. Tetanus toxoid and BSA glycoconjugates of these two gangliosides were prepared for immunization of mice, and for solid phase assays to screen for ganglioside-specific antibodies. Inhibition experiments showed that antibodies generated by tetanus toxoid conjugates of GM3 and GM2 exhibited specificity for the carbohydrate epitope and the stereogenic centres of the ceramide.

  通过化学酶法，在多功能神经酰胺型接头上合成了GM3和GM2神经节苷脂的类似物，该接头设计用于促进糖缀合物合成的多种策略。截短的神经酰胺非糖部分保留了天然神经酰胺的立体中心，同时避免了可能妨碍糖脂合成和纯化的广泛疏水性。为小鼠免疫接种和用于筛选神经节苷脂特异性抗体的固相测定准备了这两种神经节苷脂与破伤风类毒素和BSA的糖缀合物。抑制实验表明，通过GM3和GM2与破伤风类毒素结合物产生的抗体对碳水化合物表位和神经酰胺的立体中心表现出特异性。