邻氨基苯甲酸 | 118-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氨基苯甲酸
• 中文别名: 氨茴酸；2-氯-6-甲基异腈；維生素L1；2-氨基苯甲酸；氨基苯甲酸；邻氨苯基甲酸
• 英文名称: anthranilic acid
• 英文别名: 2-Aminobenzoic acid；o-aminobenzoic acid；2‑aminobenzoic acid；ortho-aminobenzoic acid；2-azaniumylbenzoate
• CAS: 118-92-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00007712
• 分子量: 137.138
• InChiKey: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。 2. 具有刺激性，可能对眼睛、呼吸系统和皮肤造成刺激。详细毒性信息未见报道，更多关于其毒性和防护方法可参见间氨基苯酚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

它是色氨酸的代谢产物，在一些微生物中是色氨酸生物合成途径的中间产物。

...Occurs as a metabolite of tryptophan, it is intermediate in biosynthesis of this amino acid in some microorganisms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

由N-乙酰氨基苯甲酸、氨基苯酰胺、邻氯乙酰胺苯甲酸、邻氨基苯甲酸、N-甲酰氨基苯甲酸、N-羟基氨基苯甲酸、吲哚-3-乙酸、异酸、靛红、甲基红、邻硝基苯甲酸组成。

Formed from n-acetylanthranilic acid, anthranilamide, o-chloracetamidobenzoic acid, chorismic acid, n-formylanthranilic acid, n-hydroxyanthranilic acid, indole-3-acetic acid, isatic acid, isatin, methyl red, o-nitrobenzoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠和家兔中产生2-氨基苯甲酸-Beta-D-葡萄糖苷酸；在大鼠和家兔中产生2-氨基苯甲酰基-Beta-D-葡萄糖苷酸：Boyland E & Fahmy AR, 生物化学杂志 91: 73 (1964)。在楝科植物中产生阿波宁；在楝科植物中产生阿波宁碱：Groeger D & Johne S, 自然研究B 23: 1072 (1968) /来自表格/

Yields anthranilic acid-n-beta-d-glucuronide in rat and rabbit; anthraniloyl-beta-d-glucuronic acid in rat and rabbit: Boyland E & Fahmy AR, Biochem J 91: 73 (1964). Arborine in Glycosmis; arborinine in Glycosmis: Groeger D & Johne S, Z Naturf, B 23: 1072 (1968) /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

产生1-(O-羧基苯基氨基)-1-脱氧核糖-5-磷酸，在脉孢菌中；Wegman J & Demoss JA, 生物化学杂志240: 3781 (1965)；在气单胞菌中；Egan AF & Gibson F, 生物化学与生物物理学报130: 276 (1966)；在沙门氏菌中；Smith D & Bauerle RH, 生物化学8: 1451 (1969) /来自表格/

Yields 1-(O-carboxyphenylamino)-1-deoxyribulose-5-phosphate in Neurospora; Wegman J & Demoss JA, J Biol Chem 240: 3781 (1965); in Aerobacter; Egan AF & Gibson F, Biochim Biophys Acta 130: 276 (1966); in Salmonella; Smith D & Bauerle RH, Biochemistry 8: 1451 (1969) /from table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素如邻氨基苯甲酸通过有机离子转运体（特别是OAT3）积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的升高可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种名为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as anthranilic acid are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：邻氨基苯甲酸

IARC Carcinogenic Agent:Anthranilic acid

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

给药剂量（18或101 mg/kg bw）的10%以下通过大鼠的胆汁排泄……

Less than 10% of dose (18 or 101 mg/kg bw)...given by ip injection was excreted in bile of rats...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 酸在大鼠脑组织中的浓度在出生时显著低于产前发现的水平；然后在出生后的第一周增加，之后又下降。

... Anthranilic acids brain tissue concentrations in rat brain were significantly lower at birth as compared with those found prenatally; then ... increased in the first postnatal week and decreased thereafter.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

由苯酐与氨进行酰胺化反应生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，再经次氯酸钠降解反应得到邻氨基苯甲酸钠，最后中和而成。原料消耗定额：苯酐（熔点128-131℃）1340kg/t、次氯酸钠（有效氯≥10%）6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液碱（30%）2924kg/t。

合成制备方法

同样由苯酐与氨进行酰胺化反应生成邻甲酰氨基苯甲酸钠，再经次氯酸钠降解反应得到邻氨基苯甲酸钠，最后中和而成。原料消耗定额：苯酐（熔点128-131℃）1340kg/t、次氯酸钠（有效氯≥10%）6484kg/t、氨水（≥16%）2350kg/t、液碱（30%）2924kg/t。

用途简介

邻氨基苯甲酸是染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料，如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL等；在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。作为化学试剂，邻氨基苯甲酸可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合反应，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。此外，它还用于其他有机合成。

用途

1. 邻氨基苯甲酸是染料、医药、农药、香料的中间体。在染料方面，主要用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料，如分散黄GC、分散黄5G、分散橙GG、活性棕K-B3Y、中性蓝BNL等；在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登。
2. 邻氨基苯甲酸作为化学试剂，可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合反应，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。此外，它还用于其他有机合成。
3. 该品具有中等毒性，能刺激皮肤及粘膜。作为络合试剂及实验试剂使用时，需注意安全。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 乙醇 、 五氯化磷 、 氨 、 苯 作用下， 生成 N-(2,4-dinitro-phenyl)-anthraniloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Schroeter; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 pro-nitro010 、 水 作用下， 生成 邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A high-throughput screening method for determining the substrate scope of nitrilases

  摘要：

  我们已经开发了一种显色试剂来显示腈酶活性，并展示了其在23种酶的细胞提取物中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc06021k
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 在 邻氨基苯甲酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Gly-Cys(Tacm)-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP) using S-trimethylacetamidomethylcysteine.

  摘要：

  通过溶液中四个片段的组装合成出对应于猪脑利钠肽（pBNP）整个氨基酸序列的十六肽，然后进行HF脱保护和随后的氧化以建立分子内二硫键。使用新开发的S-三甲基乙酰胺甲基半胱氨酸[Cys(Tacm)]衍生物进行合成，其产量优于使用S-2,4,6-三甲基苄基半胱氨酸[Cys(Tmb)]衍生物的合成。合成的pBNP对鸡直肠的松弛活性比α-大鼠心房利钠肽（α-rANP）强2.9倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1192

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。

表征谱图