anthranilic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester) | 653-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anthranilic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester)
• 英文别名: Anthranilsaeure-(2,2,2-trifluor-aethylester)；2',2',2'-Trifluoraethyl-2-aminobenzoat；2,2,2-Trifluoroethyl 2-aminobenzoate
• CAS: 653-96-3
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: PCXDWNGJLVLWKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthranilic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester) 在 水 作用下， 生成 2,2,2-三氟乙醇 、 邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子内一般碱催化的酯水解。2-氨基苯甲酸酯的水解。

  摘要：

  已经获得了在50°C下于H（2）O中水解2-氨基苯甲酸的三氟乙基，苯基和对硝基苯基酯的速率常数。拟一级反应速率常数k（obsd）与pH无关，与pH 8至pH 4（胺基共轭酸的pK（a））无关。2-氨基苯甲酸酯在不依赖pH的反应中以相似的速率常数水解，在D（2）O中，这些水反应比H（2）O中的反应慢约2倍。最可能的机制涉及相邻胺基团在分子内的一般碱催化作用。与相应的对位取代的酯或苯甲酸酯的不依赖pH的水解相比，不依赖pH的反应的速率提高了50-100倍。与氢氧根离子催化的反应相比，用苯酯在pH 4下k（obsd）的增强是10（5）倍。就其在酶催化中的相对优点和缺点，评估了分子内一般碱催化的反应。一般的碱催化反应在低pH条件下比对pH和离去基团有明显依赖性的亲核反应更快。

  DOI：

  10.1021/jo0103017
• 作为产物：
  描述：

  phenyliodine(III) bis(phthalimidate) 在 碘苯 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 2-(((2,2,2-trifluoroethoxy)carbonyl)amino)benzoate 、 anthranilic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  通过从碘代芳烃原位生成酰亚胺-超价碘（III）的酰亚胺霍夫曼型重排

  摘要：

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。

  DOI：

  10.1021/ol300028j

文献信息

• Isatoic Anhydride. IV. Reactions with Various Nucleophiles
  作者：ROGER P. STAIGER、EMERY B. MILLER

  DOI：10.1021/jo01091a013

  日期：1959.9
• Intramolecular General Base Catalyzed Ester Hydrolysis. The Hydrolysis of 2-Aminobenzoate Esters
  作者：Thomas H. Fife、Randhir Singh、Ramesh Bembi

  DOI：10.1021/jo0103017

  日期：2002.5.1

  with the phenyl ester is 10(5)-fold. Intramolecular general base catalyzed reactions are assessed in respect to their relative advantages and disadvantages in enzyme catalysis. A general base catalyzed reaction can be more rapid at low pH than a nucleophilic reaction that has a marked dependence on pH and the leaving group.

  已经获得了在50°C下于H（2）O中水解2-氨基苯甲酸的三氟乙基，苯基和对硝基苯基酯的速率常数。拟一级反应速率常数k（obsd）与pH无关，与pH 8至pH 4（胺基共轭酸的pK（a））无关。2-氨基苯甲酸酯在不依赖pH的反应中以相似的速率常数水解，在D（2）O中，这些水反应比H（2）O中的反应慢约2倍。最可能的机制涉及相邻胺基团在分子内的一般碱催化作用。与相应的对位取代的酯或苯甲酸酯的不依赖pH的水解相比，不依赖pH的反应的速率提高了50-100倍。与氢氧根离子催化的反应相比，用苯酯在pH 4下k（obsd）的增强是10（5）倍。就其在酶催化中的相对优点和缺点，评估了分子内一般碱催化的反应。一般的碱催化反应在低pH条件下比对pH和离去基团有明显依赖性的亲核反应更快。
• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。