邻乙酰氨基苯甲酸 | 89-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻乙酰氨基苯甲酸
• 中文别名: N-丙基胺基苯甲酸；2-乙酰氨基苯甲酸；2-乙酸胺基苯甲酸；N-乙酰邻氨基苯酸；鄰乙醯胺苯甲酸
• 英文名称: N-Acetylanthranilic acid
• 英文别名: o-acetylamino-benzoic acid；2-acetamidobenzoic acid；2-(acetylamino)benzoic acid
• CAS: 89-52-1
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: QSACCXVHEVWNMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的，但会与强氧化剂、强酸、强碱以及强还原剂发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法是以邻氨基苯甲酸为原料，经乙酰化而得。

合成制备方法同样是以邻氨基苯甲酸为原料，经乙酰化而得。

用途简介：该物质主要用于有机合成领域，作为医药中间体，用于生产非巴比妥类催眠药安眠酮。

用途：该物质同样适用于有机合成，是医药中间体，用于生产非巴比妥类催眠药安眠酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙酰氨基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的芳族羧酸酯与芳基卤的脱羧偶联合成联芳基

  摘要：

  提出了一种用于不对称联芳基区域特异性构建的新策略，其中容易获得的羧酸盐原位脱羧，得到芳基金属物质，在与芳基卤化物的催化交叉偶联反应中充当亲核组分。该催化剂体系由一种铜菲咯啉配合物组成，该配合物介导从芳族羧酸盐中挤出 CO2 以生成芳基铜物种，以及一种钯配合物，该配合物催化这些中间体与芳基卤化物的交叉偶联。这种双金属系统允许各种芳基、杂芳基或乙烯基羧酸与芳基或杂芳基碘化物、溴化物或氯化物在 160 摄氏度下在温和碱（如碳酸钾）存在下直接偶联。42 联芳基化合物的合成证明了该反应的当前范围和潜在的经济影响，其中一些具有重要的工业相关性。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。

  DOI：

  10.1021/ja068993+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 alkaline potassium permanganate 作用下， 生成 邻乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Plancher; Ponti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1907, vol. <5> 16 I, p. 131

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [Rh(cod)2]BARF 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 在 邻乙酰氨基苯甲酸 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化芳香族羧酸脱羧

  摘要：

  描述了一种由阳离子 Ir/双膦配合物催化的芳香族羧酸脱羧的新方法，反应顺利进行，得到各种芳烃（产率 >99%）。此外，该系统适用于连续的CC键和CF键形成，表明该反应具有潜在的合成价值。

  DOI：

  10.1002/asia.202300533

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Novel reduction of carboxylic acid, ester, amide and nitrile with samarium or ytteribium metal-hydrochloric acid system.
  作者：Yasuko KAMOCHI、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.402

  日期：——

  The reduction of organic functionalities with a samarium or ytteribium metal-hydrochloric acid system was investigated. Carboxylic acid, ester, amide and nitrile were rapidly reduced to the corresponding alcohol or primary amine with samarium or ytteribium metal in the presence of hydrochloric acid at room temperature under an argon atmosphere in good yields. Carboxylic acid was similarly reduced to alcohol with a magnesium or yttrium-hydrochloric acid system.

  探究了使用钐或镱金属-盐酸体系对有机官能团的还原作用。在室温和氩气氛围下，通过钐或镱金属与盐酸的存在，羧酸、酯、酰胺和腈快速地被还原为相应的醇或伯胺，且产率良好。类似地，羧酸也可以通过镁或钇-盐酸体系被还原为醇。

表征谱图