二苯胺-2,2’二羧酸 | 579-92-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯胺-2,2’二羧酸
• 中文别名: 钒试剂；2,2'-二羧基二苯胺；2,2'-亚氨基二苯甲酸；2,2-亚氨基二苯甲酸；二苯胺-2,2"二羧酸；二苯胺-2,2二羧酸
• 英文名称: Vanadox
• 英文别名: 2,2'-iminodibenzoic acid；N-(2-carboxyphenyl)anthranilic acid；2,2'-azanediyldibenzoic acid；2,2'-dicarboxyl diphenylamine；2,2'-diphenylamine dicarboxylic acid；2-(2-carboxyphenylamino)benzoic acid；2,2’-iminodibenzoic acid；2-(2-carboxyanilino)benzoic acid
• CAS: 579-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00012303
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ZFRNOTZQUGWMQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  400.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2471 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  灰褐色结晶，极微溶于乙醇、乙醚、冰乙酸和三氯甲烷，而不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应存放在密封容器中，避免阳光直射，并置于通风干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2′-亚氨基二苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Diphenylamine-2,2′-dicarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Diphenylamine-2,2′-dicarboxylic acid
别名
: C14H11NO4
分子式
: 257.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2'-Iminodibenzoic acid
-
化学文摘登记号(CAS 579-92-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 298 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH2960000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

在强酸性介质中，该试剂用于三氧化二钨中微量钒的分光光度测定和钢中微量钒的比色测定。

用途简介

暂无内容。

用途

在强酸性介质中，该试剂用于三氧化二钨中微量钒的分光光度测定和钢中微量钒的比色测定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胺-2,2’二羧酸 在 Pd-BaSO₄ 、 硫酸喹啉 吡啶 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 卡马西平
  参考文献：
  名称：

  Sinha, A. K.; Agarwal, P. K.; Nizamuddin, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 237 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 二苯胺-2,2’二羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸的运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白原纤维抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  合成八个小分子以评估N-取代邻氨基苯甲酸的结构活性关系（SAR）。通过邻氨基苯甲酸甲酯的苄基化或芳基化合成分子。基于光散射的淀粉样蛋白原纤维形成试验用于评估体外转甲状腺素蛋白（TTR）淀粉样蛋白原纤维形成的潜在抑制剂。间羧基苯基化和邻三氟甲基苯基化的邻氨基苯甲酸是有效的抑制剂，将经受进一步的SAR和结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00696-9

文献信息

• Iron- and Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Ketones and Enones with Bis(oxazolinylphenyl)amine Ligands
  作者：Tomohiko Inagaki、Le Thanh Phong、Akihiro Furuta、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200903118

  日期：2010.3.8

  Chiral bis(oxazolinylphenyl)amines proved to be efficient auxiliary ligands for iron and cobalt catalysts with high activity for asymmetric hydrosilylation of ketones and asymmetric conjugate hydrosilylation of enones.

  手性双（恶唑啉基苯基）胺被证明是铁和钴催化剂的有效辅助配体，对酮的不对称氢化硅烷化和烯酮的不对称共轭氢化硅烷化具有高活性。
• Synthesis and evaluation of acridine- and acridone-based anti-herpes agents with topoisomerase activity
  作者：John R. Goodell、Avni A. Madhok、Hiroshi Hiasa、David M. Ferguson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.044

  日期：2006.8

  of topoisomerase activity to gain insight into the mechanism of action. The results indicate that the acridine analogs bearing substituted carboxamides and bulky 9-amino functionalities are able to inhibit herpes infections as well as inhibit topoisomerase II relaxation of supercoiled DNA. Given the mechanism of action of amsacrine (a closely related, well-studied 9-amino substituted acridine), the compounds

  对于新的非核苷类抗病毒化合物的发现在治疗疱疹病毒感染方面具有重要意义，并且受到越来越多的关注，因为出现了核苷抗性菌株。使用全细胞病毒诱导的细胞致病性分析，我们测试了一系列取代的三芳基杂环化合物，包括a啶酮，x吨酮和a啶。进一步显示出对单纯疱疹-1和/或单纯疱疹2具有活性的化合物对拓扑异构酶活性的抑制作用，以深入了解其作用机理。结果表明，带有取代的羧酰胺和庞大的9-氨基官能团的the啶类似物能够抑制疱疹感染以及抑制超螺旋DNA的拓扑异构酶II松弛。鉴于氨苄青霉素的作用机理（密切相关，研究充分的9-氨基取代a啶），进一步在DNA拓扑异构酶II裂解试验中测试化合物，以确定化合物是否具有毒性。结果表明，在这项研究中合成的a啶通过与氨s碱不同的机制起作用，很可能是通过阻断拓扑异构酶与DNA的结合（类似于阿克拉比星）。这不仅表明治疗疱疹病毒感染的独特作用机制，而且对靶向拓扑异构酶II活性的抗癌药的开发
• Cross-Coupling of Nonactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents Catalyzed by Chiral Iron Pincer Complexes
  作者：Xile Hu、Gerald Bauer、Chi Cheung

  DOI：10.1055/s-0034-1380136

  日期：——

  Abstract Iron(III) bisoxazolinylphenylamido (bopa) pincer complexes are efficient precatalysts for the cross-coupling of nonactivated primary and secondary alkyl halides with phenyl Grignard reagents. The reactions proceed at room temperature in moderate to excellent yields. A variety of functional groups can be tolerated. The enantioselectivity of the coupling of secondary alkyl halides is low. Iron(III)

  摘要 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。 铁（III）双恶唑啉基苯基酰胺基（bopa）钳形配合物是有效的预催化剂，用于未活化的伯烷基卤化物和仲烷基卤化物与苯基格氏试剂的交叉偶联。反应在室温下以中等至优异的产率进行。可以容许多种官能团。仲烷基卤化物的偶联的对映选择性低。
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Developing Bivalent Ligands to Target CUG Triplet Repeats, the Causative Agent of Myotonic Dystrophy Type 1
  作者：Amin Haghighat Jahromi、Yuan Fu、Kali A. Miller、Lien Nguyen、Long M. Luu、Anne M. Baranger、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jm400794z

  日期：2013.12.12

  expanded CUG repeat transcript (CUGexp) is the causative agent of myotonic dystrophy type 1 (DM1) by sequestering muscleblind-like 1 protein (MBNL1), a regulator of alternative splicing. On the basis of a ligand (1) that was previously reported to be active in an in vitro assay, we present the synthesis of a small library containing 10 dimeric ligands (4–13) that differ in length, composition, and attachment

  扩展的 CUG 重复转录本 (CUG exp ) 是通过隔离肌盲样 1 蛋白 (MBNL1) 导致 1 型强直性肌营养不良 (DM1) 的病原体，MBNL1 是可变剪接的调节因子。基于先前报道在体外测定中具有活性的配体 ( 1 )，我们提出了一个包含 10个二聚配体 ( 4-13 )的小文库的合成，这些配体的长度、组成和附着点不同链接链。与寡醚接头相比，寡氨基接头对 CUG RNA 的亲和力更大，并且更有效。最有效的体外配体（9) 被证明是水溶性的并且具有细胞和细胞核渗透性，在 DM1 细胞模型中显示 MBNL1 核糖核病灶几乎完全分散。使用延时共聚焦荧光显微镜观察到9的生物活性的直接证据是其在单个活 DM1 模型细胞中分散核糖核病灶的能力。

表征谱图