2-(十二烷基氨基)苯甲酸 | 31268-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(十二烷基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(dodecylamino)benzoic acid
• CAS: 31268-50-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂
• 分子量: 305.461
• InChiKey: PLMADKZFGMFPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-(十二烷基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Use of Ultrasound in the Synthesis of 2-(Alkylamino)benzoic Acids in Water

  摘要：

  利用Ullmann缩合法，在水作为溶剂并使用超声辐射的条件下，成功合成了取代的2-(烷基氨基)苯甲酸，反应时间短且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869834

文献信息

• Efficient copper-catalyzed N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water
  作者：Xufeng Li、Daoshan Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c002172e

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method has been developed for N-arylations of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines in water. The protocol uses (1E,2E)-oxalaldehyde dioxime (OADO) as the ligand, and water as the solvent, and shows good tolerance towards various functional groups.

  一种简单高效的铜催化方法已被开发用于氮含杂环和脂肪胺在水中的N-芳基化反应。该协议使用(1E,2E)-草醛二肟（OADO）作为配体，水作为溶剂，并对多种官能团表现出良好的耐受性。
• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Alkylanthranilic Acids<i>via</i>an<i>ortho</i>-Substituent Effect of the Carboxyl Group of 2-Halobenzoic Acids at Room Temperature
  作者：Liang Zeng、Hua Fu、Renzhong Qiao、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900065

  日期：2009.7

  We have developed an efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of N‐alkylanthranilic acids. The protocol uses inexpensive copper(I) iodide/racemic 1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diol (rac‐BINOL) as the catalyst/ligand system, readily available 2‐halobenzoic acids and aliphatic amines as the starting materials, the coupling reactions were performed at room temperature, and various functionalities in

  我们已经开发出一种有效的铜催化方法来合成N-烷基邻氨基苯甲酸。该协议使用廉价的碘化铜（I）/外消旋1,1'-联萘-2-2,2'-二醇（rac ‐BINOL）作为催化剂/配体体系，现成的2-卤代苯甲酸和脂肪族胺作为起始原料，偶联反应在室温下进行，并且可以耐受底物中的各种功能。
• Synthesis and antibacterial properties of ampholyte preparations from dodecylamine
  作者：V. E. Limanov、A. F. Sobol'、L. M. Vorontsova

  DOI：10.1007/bf00760837

  日期：1971.1
• US4212674A
  申请人：——

  公开号：US4212674A

  公开（公告）日：1980-07-15