2-氨基苯甲酸乙酯 | 87-25-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 氨茴酸乙酯；邻氨基苯甲酸乙酯；邻氨基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylaniline
• 英文别名: Ethyl 2-aminobenzoate；ethyl anthranilate
• CAS: 87-25-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00007711
• 分子量: 165.192
• InChiKey: TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-15 °C (lit.)
• 沸点：
  129-130 °C/9 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.117 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.7 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  不溶于水但溶于有机溶剂
• LogP：
  2.57
• 物理描述：
  Ethyl anthranilate is a colorless liquid with a fruity odor. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Fruity odor
• 味道：
  FAINT ORANGE-FLOWERS TASTE
• 蒸汽压力：
  2.3X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomp, emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5646 @ 20 °C/D; MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 225 NM( LOG E= 4.3); 250 NM (LOG E= 3.85); 338 NM (LOG E= 3.7)
• 解离常数：
  pKa = 2.18 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1387;1389.8;1396;1396
• 稳定性/保质期：
  稳定，易燃，与酸、碱和氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助呼吸。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。活性炭无效……。不要尝试中和，因为可能会发生放热反应。在去污后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。一旦出现上呼吸道梗阻的迹象，可能需要尽早进行插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β受体激动剂，如沙丁胺醇...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速...。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时出现低血压，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象...。使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗...。/有机酸及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation, at the first sign of upper airway obstruction, may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

遗传毒性：对乙基安息香酸进行了沙门氏菌/微体预培养试验的诱变性测试，使用的是由国家毒理学计划批准的标准协议。对乙基安息香酸的测试剂量为0.01、0.033、0.10、0.33、0.50和0.80毫克/平板，测试了多达5种沙门氏菌typhimurium菌株（TA 1535、TA 1537、TA 97、TA 98和TA 100），在有和无大鼠或仓鼠肝脏S-9的情况下进行。在这些测试中，对乙基安息香酸呈阴性，测试的最高无效剂量，在任何S. typhimurium菌株中均未出现显著毒性，为0.33毫克/平板。在几乎所有测试的培养物中，在高于此水平的剂量下，背景细菌草坪完全清除。

/GENOTOXICITY/ Ethyl anthranilate was tested for mutagenicity in the Salmonella/ microsome preincubation assay using the standard protocol approved by the National Toxicology Program. Ethyl anthranilate was tested at doses of 0.01, 0.033, 0.10, 0.33, 0.50, and 0.80 mg/plate in as many as 5 Salmonella typhimurium strains (TA 1535, TA 1537, TA 97, TA 98, and TA 100) in the presence and absence of rat or hamster liver S-9. Ethyl anthranilate was negative in these tests and the highest ineffective dose tested without significant toxicity in any S. typhimurium strain was 0.33 mg/plate. Total clearing of the background bacterial lawn occurred in nearly all cultures tested at doses above this level.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/FDA食品添加剂数据库中列出的其他毒性信息/ 作为一种已寻求最新毒理学信息的化学品。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ Listed in FDA's Food Additive Database as a chemical for which fully up-to-date toxicology information has been sought.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为3750毫克/千克

LD50 Rat oral 3750 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922439000
• RTECS号：
  DG2448000
• 储存条件：
  本品应密封、干燥并避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基苯甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl anthranilate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl anthranilate
别名
: C9H11NO2
分子式
: 165.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl anthranilate
-
CAS 号 87-25-2
EC-编号 201-735-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 13 - 15 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
129 - 130 °C 在 12 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
5.7 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
1.117 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,750 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DG2448000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

邻氨基苯甲酸乙酯天然存在于葡萄中，具有橙花和葡萄香气，其香气较邻氨基苯甲酸甲酯温柔。这种化合物可用于日化香精配方中，特别适用于调配茉莉、橙花等香型的香精。

制备

目前，邻氨基苯甲酸乙酯主要通过以下两种方法制得：

1. 以邻氨基苯甲酸为原料，在浓硫酸或盐酸的作用下与乙醇进行酯化反应而得到。
2. 以邻甲基苯胺为原料经酰胺化、氧化、水解等步骤，进一步酯化反应合成得到。

含量分析

按酯测定法(OT-18)中的方法一测定。所取试样量为1.5g。计算时当量因子(e)取82.60。

毒性

GRAS(FEMA)；LD₅₀值为3750mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料5.9；冷饮7.6；糖果19；焙烤食品23；布丁类14；果冻79。
• 适度为限(FDA§172．515, 2000)。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

邻氨基苯甲酸乙酯作为食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

无色至琥珀色液体，稍冷却即凝固。该物质呈橙子和葡萄香气。沸点267℃，熔点13℃。闪点66℃。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油。

用途

GB 2760-1996允许使用的食用香料。主要用于调制葡萄酒、橘子、橙花及茉莉等型香精。

邻氨基苯甲酸酯类用作香料的种类主要有邻氨基苯甲酸甲酯、邻氨基苯甲酸香叶酯、邻氨基苯甲酸苯乙酯及邻氨基苯甲酸乙酯。其中，甲酯的香气特征最令人感兴趣。

生产方法

• 由邻氨基苯甲酸与乙醇在直酸存在下反应而得。
• 由邻氨基苯甲酸和乙醇在酸的催化下酯化而成。
• 由次氯酸钠和邻苯二酰亚胺的碱性乙醇液反应而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 3-hydroxy-indole-2-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Weissbrenner, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-氨基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  寨卡病毒抑制剂新系列N-酰基-2-氨基苯并噻唑的发现及结构优化

  摘要：

  寨卡病毒感染与先天性小头畸形和寨卡热等严重疾病有关，对人类造成严重伤害，特别引起低收入国家卫生系统的关注。目前，尚无针对该病毒的批准药物，因此开发抗寨卡病毒药物刻不容缓。目前的研究描述了抗寨卡病毒复制的N-酰基-2-氨基苯并噻唑系列化合物的发现和命中扩展。通过合成和评价 19 种衍生物的抗寨卡病毒活性和对 Vero 细胞的细胞毒性，获得了构效关系研究。三种优化化合物的效力比初始化合物强 2.2 倍，选择性分别高 20.9、7.7 和 6.4 倍。随后进行表型和生化测定，以证明非结构蛋白（例如复合物 NS2B-NS3pro）是否与最活性化合物的作用机制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117488
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-氨基苯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二取代的苯甲酰苯胺及其衍生物中Ar-CO和Ar-N轴之间的构象通讯。

  摘要：

  含有两个或多个潜在立体异构酰胺轴的苯甲酰苯胺以可通过NMR检测的构象体混合物形式存在于溶液中。对于在每个环上带有邻位取代基的简单叔苯甲酰苯胺，如果取代基较大，则构象控制可能很高（最高约10：1），这表明两个轴彼此构象连通。对于更复杂的二酰胺，其构象连通性会中断，并且通过NMR可以看到构象异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b602912d

文献信息

• Reduction of aromatic nitro compounds to amines using zinc and aqueous chelating ethers: Mild and efficient method for zinc activation
  作者：Pookot Kumar、Kuriya Lokanatha Rai

  DOI：10.2478/s11696-012-0195-6

  日期：2012.1.1

  acts as a ligand and also serves as a co-solvent. Water is the proton source. This procedure is also a new method for the activation of zinc for electron transfer reduction of aromatic nitro compounds. The reduction is accomplished in a neutral medium and other reducing groups remained unaffected. The ethers used are dioxolane, 1,4-dioxane, ethoxymethoxyethane, dimethoxymethane, 1,2-dimethoxyethane,

  报道了一种在螯合醚的水溶液中使用锌粉的，温和的，环境友好的方法，用于将芳香族硝基还原为胺。供体醚既充当配体，又充当助溶剂。水是质子的来源。该程序也是激活锌以还原芳族硝基化合物电子转移的新方法。还原是在中性介质中完成的，其他还原基团不受影响。使用的醚是二氧戊环，1，4-二氧六环，乙氧基甲氧基乙烷，二甲氧基甲烷，1，2-二甲氧基乙烷和二甘醇二甲醚。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Biaryl-methanethio-, -sulphinyl- and sulphonyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586559A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  FIELD OF THE INVENTION The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted biaryl-methanesulfinyl acetamides of Formula (I): wherein Ar, Y, R1, R2, R4, R5, q and x are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnea, or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression; or fatigue associated with a neurological disease; as well as the promotion of wakefulness.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代联苯基-甲磺酰基乙酰胺的组合物： 其中Ar、Y、R1、R2、R4、R5、q和x如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的用途，包括治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停或倒班工作障碍相关的嗜睡症、帕金森病、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍、注意力缺陷多动障碍、抑郁症或与神经系统疾病相关的疲劳，以及促进清醒。
• Aromatic Azido-selective Reduction via the Staudinger Reaction Using Tri-<i>n</i>-butylphosphonium Tetrafluoroborate with Triethylamine
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.161159

  日期：2017.4.5

  An efficient method for the reduction of aromatic azides to anilines via the Staudinger reaction using tri-n-butylphosphonium tetrafluoroborate with triethylamine in aqueous tetrahydrofuran solution is reported. The method enables the aromatic azido-selective reduction of 3-azido-5-(azidomethyl)benzene derivatives to efficiently afford anilines bearing an azidomethyl group.

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。
• Copper-Mediated Reductive Amination of Aryl Halides with Trimethylsilyl Azide
  作者：Yasunari Monguchi、Toshihide Maejima、Shigeki Mori、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200903511

  日期：2010.7.5

  Look, no azide! Trimethylsilyl azide was reductively cross‐coupled with a variety of aryl halides in the presence of a copper species and amines, such as triethylamine or aminoethanol, to give the corresponding primary aryl amine in good yields without the formation of the expected aryl azide (see scheme).

  看，没有叠氮化物！在铜物质和胺（例如三乙胺或氨基乙醇）存在下，将三甲基硅烷基叠氮化物与各种芳基卤化物进行还原交联，以高收率得到相应的芳基伯胺，而不会形成预期的芳基叠氮化物（参见方案）。

表征谱图