邻甲氨基苯甲酸甲酯 | 85-91-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-(甲氨基)苯甲酸甲酯；N-甲基氨茴酸甲酯；N-甲胺苯甲酸甲酯；N-甲基代邻氨基苯甲酸甲酯；N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯；2-甲胺苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-methylanthranilate
• 英文别名: methyl N-methylanthranylate；methyl 2-(methylamino)benzoate；dimethyl anthranilate
• CAS: 85-91-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00017183
• 分子量: 165.192
• InChiKey: GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-19 °C(lit.)
• 沸点：
  256 °C(lit.)
• 密度：
  1.126 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可与96%乙醇、DMSO和乙醚以任何比例混溶。
• LogP：
  2.81-3.08 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  PALE-YELLOW LIQ WITH SLIGHT BLUISH FLUORESCENCE
• 气味：
  ORANGE & MANDARIN-PEEL-LIKE ODOR
• 味道：
  MUSTY, GRAPE-LIKE FLAVOR, SOMEWHAT MORE BERRY-LIKE THAN GRAPE
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5785-1.5810 (1.5800-1.5810) @ 20 °C
• 保留指数：
  1376;1375;1385;1385;1385;1389;1385;1388

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2922499990
• RTECS号：
  CB3500000
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H11NO2
分子式
: 165.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl N-methylanthranilate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 85-91-6
No.) 201-642-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 17 - 19 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
256 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.126 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB3500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-(甲氨基)苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可通过将3克（0.02摩尔）邻氨基苯甲酸甲酯与20毫升硫酸二甲酯（0.21摩尔）加入50毫升烧瓶中，在室温下反应12小时后，倾入40毫升1摩尔的NaOH溶液中，水层用乙酸乙酯（30毫升×3次）萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥，过滤并减压蒸除溶剂后，可得到1.69克无色液体2-(甲氨基)苯甲酸甲酯。

制备

将25.1克二（甲硫基）甲烷溶解于50毫升冰乙酸中，冷却下加入26.5毫升30%过氧化氢，在室温搅拌0.5小时后加入300毫升二氯甲烷，并加入60克碳酸钾中和乙酸，过滤，滤液用无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂并减压分馏得到22.4克成品，收率86%。

应用

2-(甲氨基)苯甲酸甲酯广泛存在于柑橘叶油、皮油及芸香油中。它被用于配制橙油、橙花、桃子、葡萄和葡萄柚等类型的香精，并可用于有机合成。作为一种香精成分，该物质已被广泛应用于化妆品中。

鉴别试验

本品与羟肟酸及氯化铁（12微克以上）作用生成的络合物呈紫色。

含量分析

按OT-18-1方法测定，试样量为1.1克，计算中的当量因子(e)取82.60。

毒性

ADI 0～0.2（FAO/WHO，1994）。

LD₅₀ 3380毫克/千克（大鼠，经口摄入）。

使用限量

FEMA(mg/kg): 软饮料5.1；冷饮5.0；糖果18；焙烤食品17；胶姆糖17；果冻4.0。适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯作为食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

该物质为无色至淡黄色液体或白色结晶，具有蓝色荧光，并散发持久的柔和香气，类似橙花及某些种类的葡萄香气。熔点18.5～19.5℃，沸点256℃，闪点91℃，旋光度±0°。几乎不溶于甘油和水，微溶于丙二醇，并可溶解在大多数非挥发性油、挥发性油、矿物油、乙醇和苯甲酸苄酯中。

天然存在

天然存在的2-(甲氨基)苯甲酸甲酯存在于柑橘叶油、皮油及芸香油等中。

用途

主要用于香料制备，特别是用于配制橙油、橙花、桃子、葡萄和葡萄柚等类型的香精。此外，也可应用于有机合成领域。

生产方法

2-(甲氨基)苯甲酸甲酯可由邻氨基苯甲酸甲酯通过甲基化反应得到，亦可通过N-甲基代邻氨基苯甲酸与甲醇的酯化反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 在 三甲基铝 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 邻甲氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑（III）以N-亚硝基为导向基团直接催化芳族CH键的氰基化反应生成2-（烷基氨基）苄腈

  摘要：

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01666

文献信息

• Reactions of methyl anthranilate with ethyl γ-bromobutyrate
  作者：I. McCall、G. R. Proctor、L. Purdie

  DOI：10.1039/j39700001126

  日期：——

  When methyl anthranilate and ethyl γ-bromobutyrate are heated together, various products are formed: above 125° the main product is a yellow compound for which a 7b,12b-diazabenz[e]aceanthrylene structure is postulated.

  当邻氨基苯甲酸甲酯和γ-溴丁酸乙酯一起加热时，形成各种产物：在125°以上，主要产物是黄色化合物，假定该化合物具有7b，12b-二氮杂苯并[ e ]乙炔结构。
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Zur Cyclisierung von α-(2-Mercapto- bzw. -2-Amino-benzoyl)-lactamen; Synthese von Benzothiopyrano [4,3-b]pyrrolinonen sowie von Pyrrolino- bzw. Tetrahydropyridino [3,2-c] chinolinonen1)
  作者：Fritz Eiden、Egmont Baumann

  DOI：10.1002/ardp.19833161102

  日期：——

  Die Mercapto‐ bzw. Methylamino‐benzoyllactame 6a, 6b, 6d, 6e und 6f lassen sich durch Erhitzen in die Benzothiopyrano‐pyrrolinone bzw. Pyrrolino‐chinolinone 8a, 8b, 8d, 8e und 8f überführen, wobei nach Pyridinhydrochlorid‐Zusatz die N‐Methylgruppe des Pyrrolinrings unter Bildung von 8c bzw. 8g abgespalten wird. Aus dem Acylpyridon 6i kann so das Tetrahydropyridino‐chinolinon 18 gewonnen werden.

  巯基-或甲氨基-苯甲酰内酰胺 6a、6b、6d、6e 和 6f 可通过加热转化为苯并噻喃-吡咯啉酮或吡咯啉-喹啉酮 8a、8b、8d、8e 和 8f，其中 N-吡咯的甲基环分开形成8c和8g，分别。四氢吡啶-喹啉酮18可由酰基吡啶酮6i得到。
• Preparation of Unsymmetrical Sulfonylureas from <i>N</i>,<i>N</i>‘-Sulfuryldiimidazoles
  作者：Serge Beaudoin、Kenneth E. Kinsey、James F. Burns

  DOI：10.1021/jo026505k

  日期：2003.1.1

  use in parallel synthesis. We have developed a method for preparing sterically congested sulfonylureas based on N,N'-sulfuryldiimidazole that is both convenient and amenable to parallel synthesis. Sequential activation by way of alkylation of the imidazole group using methyl triflate followed by nucleophilic displacement with a variety of amines and anilines afford the unsymmetrical sulfonylurea. Sulfonylureas

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。

表征谱图