邻氨基苯甲酸苄酯 | 82185-41-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氨基苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl anthranilate
• 英文别名: benzyl 2-aminobenzoate；2-Amino-benzoic acid benzyl ester
• CAS: 82185-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00060605
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ZHZPDMZPDWXVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  206°C/7mmHg(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  334nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  3.865 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

制备方法与用途

邻氨基苯甲酸苄酯可用作医药合成中间体。

其制备方法如下：将靛红酸酐（8.54g）、苄醇（6.0g）、4-二甲基氨基吡啶（6.7g）、二甲基甲酰胺（17ml）、三乙胺（5.28g）和二氯甲烷（160ml）混合物回流过夜。随后，用等体积的乙酸乙酯、水、盐水及水洗涤有机溶液，并使用硫酸镁干燥后过滤。最后，通过真空浓缩去除溶剂，并利用快速色谱法纯化粗产物，以30%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到所需产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/75749

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 邻氨基苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁简单类似物的合成-一种制备N取代邻氨基苯甲酸酯药效基团的有效方法

  摘要：

  报道了生物碱甲基lycaconitine的几个A和AE环类似物的合成。使用有效的两步法引入关键的2-（2''-甲基琥珀酰亚胺基）苯甲酸酯酯药效基团。在Steglicch条件下用N-（三氟乙酰基）邻氨基苯甲酸酯化醇前体，然后用硼氢化钠介导的三氟乙酰基裂解，得到邻氨基苯甲酸酯。随后与甲基琥珀酸酐融合，得到N-取代的邻氨基苯甲酸酯衍生物，其包含存在于一系列常见的Del和乌头生物碱中的关键药效​​团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.024

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Improving the Affinity and Selectivity of a Nonpeptide Series of Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on the Dibenzobicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Julia R. Cushnir、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/jm00021a019

  日期：1995.10

  described a novel series of nonpeptidic cholecystokinin-B (CCKB)/gastrin receptor antagonists based on a dibenzobicyclo[2.2.2]octane skeleton. We wish now to report on compounds arising out of our earlier work which have substantially greater affinity as antagonists for the CCKB/gastrin receptor system and which maintain, or improve on, the already high selectivity with respect to CCKA receptors. Thus

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。
• [EN] BENZO[B][1,8]NAPHTHYRIDINE ACETIC ACID DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ACÉTIQUE BENZO[B][1,8]NAPHTYRIDINE ET LEUR PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SILICON SWAT INC

  公开号：WO2020232378A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof capable of binding to and modulating the activity of a stimulator of interferon genes (STING) protein are provided. Methods involving compounds of Formula I as effective modulators of STING are also provided.

  提供具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐或酯，能够结合并调节干扰素基因激活剂（STING）蛋白的活性。还提供了涉及化学式I化合物作为STING有效调节剂的方法。
• Specific Nonpeptide Photoprobes as Tools for the Structural Study of the Angiotensin II AT₁ Receptor
  作者：Sandrine Nouet、Pierre R. Dodey、Michel R. Bondoux、Didier Pruneau、Jean-Michel Luccarini、Thierry Groblewski、Renée Larguier、Colette Lombard、Jacky Marie、Patrice P. Renaut、Gérard Leclerc、Jean-Claude Bonnafous

  DOI：10.1021/jm991050l

  日期：1999.11.1

  The aim of this work was to obtain photoactivatable nonpeptide antagonists of the angiotensin II AT(1) receptor. Based on structure-function relationships, two chemical structures as well as appropriate synthetic schemes were chosen as a frame for the design of radiolabeled azido probes. The feasibility of the strategy was first assessed by the synthesis of two tritiated ligands 21 and 22 possessing

  这项工作的目的是获得血管紧张素II AT（1）受体的光活化非肽拮抗剂。基于结构-功能关系，选择了两个化学结构以及适当的合成方案作为设计放射性标记叠氮基探针的框架。该策略的可行性首先通过两个tri代的配体21和22的合成来评估，这些配体对AT（1）受体具有高亲和力，并且对膜或细胞制剂的非特异性结合率低。然后，我们准备了两个未标记的叠氮基衍生物7和14，它们对AT（1）受体的亲和力很高。后一种化合物被证明适用于受体不可逆标记，并以tri化形式制备。28 tri化叠氮基非肽探针显示K（d）值为11.8 nM，非特异性结合率低。它适用于在CHO细胞中稳定表达的重组AT（1A）受体的特异性和有效共价标记。专门标记的实体的电泳图谱与用生物素化的肽可光激活探针光标记的纯化受体的电泳图谱完全相同。这种新工具应可用于非肽受体结合位点的作图。根据G蛋白偶联受体激活和失活的分子机制的当前知识讨论这些潜在的应用程
• <i>N</i>-(2-Benzoylphenyl)-<scp>l</scp>-tyrosine PPARγ Agonists. 1. Discovery of a Novel Series of Potent Antihyperglycemic and Antihyperlipidemic Agents
  作者：Brad R. Henke、Steven G. Blanchard、Marcus F. Brackeen、Kathleen K. Brown、Jeff E. Cobb、Jon L. Collins、W. Wallace Harrington,、Mir A. Hashim、Emily A. Hull-Ryde、Istvan Kaldor、Steven A. Kliewer、Debra H. Lake、Lisa M. Leesnitzer、Jürgen M. Lehmann、James M. Lenhard、Lisa A. Orband-Miller、John F. Miller、Robert A. Mook,、Stewart A. Noble、William Oliver,、Derek J. Parks、Kelli D. Plunket、Jerzy R. Szewczyk、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm9804127

  日期：1998.12.1

  affording a series of potent and selective PPARgamma agonists exemplified by (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3- inverted question mark4-[2-(methylpyridin-2-ylamino+ ++)ethoxy ]phenyl inverted question markpropionic acid (18), 3- inverted question mark4-[2-(benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]phenyl inverted question mark-(2S)-((2- benzoylph enyl)amino)propanoic acid (19), and (2S)-((2-benzoylphenyl)amino)-3-

  我们已经鉴定出一系列新颖的抗糖尿病N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸衍生物，它们是有效的，选择性的PPARγ激动剂。通过使用体外PPARγ结合和功能测定（2S）-3-（4-（苄氧基）苯基）-2-（（1-甲基-3-氧代-3-苯基丙烯基）+ ++氨基o）丙酸（2）被确定为结构上新颖的PPARγ激动剂。结构-活性关系确定了2-氨基二苯甲酮部分是化合物2中化学不稳定的烯胺酮部分的合适等排体，提供了2-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-（4-（苄氧基）苯基）丙酸（9 ）。用噻唑烷二酮（TZD）类抗糖尿病药的体内已知取代基取代9中的苄基，可显着提高PPARgamma的体外功能效价和亲和力，提供一系列有效和选择性的PPARγ激动剂，例如（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-倒置问号4- [2-（甲基吡啶-2-基氨基+ ++）乙氧基]苯基倒置问号丙酸（ 18），3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-

表征谱图