N-(4-溴苯基)邻氨基苯甲酸 | 13278-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)邻氨基苯甲酸
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-((4-bromophenyl)amino)benzoic acid；2-(4-Bromoanilino)benzoic acid
• CAS: 13278-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂
• 分子量: 292.132
• InChiKey: OWWOJXUVGYXFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  423.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)邻氨基苯甲酸 在 2,4-双三氟甲基苯硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以77 %的产率得到2-Bromoacridone
  参考文献：
  名称：

  环保绿色新型无金属分子内傅克反应以苯硼酸衍生物合成吖啶酮类衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154532
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4-溴苯基)邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

  摘要：

  本发明提供了一种有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光器件，所述有机发光化合物可应用于有机电致发光器件，其中包括发光层材料、正空穴注入层材料、正空穴传输层材料、电子注入层材料、电子传输层材料、电子阻挡层材料和正空穴阻挡层材料，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。

  公开号：

  KR20150088163A

文献信息

• Regioselective Copper-Catalysed Amination of Halobenzoic Acids using Aromatic Amines
  作者：Mohan Babu Maradolla、Amaravathi Mandha、Chandra Mouli Garimella

  DOI：10.3184/030823407x255597

  日期：2007.10

  Copper dipyridine dichloride (CuPy2Cl2) has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of N-arylanthranilic acids from ortho halobenzoic acids and aromatic amines under microwave irradiation. Some of the advantages of this method are high chemoselectivity, ease of operation, less reaction times and high yields. (61–98%).

  已发现二氯化二吡啶铜 (CuPy2Cl2) 是在微波辐射下由邻卤苯甲酸和芳香胺合成 N-芳基邻氨基苯甲酸的有效催化剂。这种方法的一些优点是高化学选择性、易于操作、反应时间短和收率高。(61–98%)。
• Inhibition of Human DHODH by 4-Hydroxycoumarins, Fenamic Acids, and<i>N</i>-(Alkylcarbonyl)anthranilic Acids Identified by Structure-Guided Fragment Selection
  作者：Ingela Fritzson、Bo Svensson、Salam Al-Karadaghi、Björn Walse、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson、Dorthe da Graça Thrige、Stig Jönsson

  DOI：10.1002/cmdc.200900454

  日期：2010.4.6

  structure‐guided selection of fragments was used to identify three unexplored classes of human DHODH inhibitor compounds: 4‐hydroxycoumarins, fenamic acids, and N‐(alkylcarbonyl)anthranilic acids. Structure‐guided selection of fragments targeting the inner subsite of the DHODH ubiquinone binding site made these findings possible with screening of fewer than 300 fragments in a DHODH assay. Fragments from the

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。
• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Design, synthesis, in vitro cytotoxic activity evaluation, and apoptosis-induction study of new 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazoles
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Maliheh Safavi、Reyhaneh Sabourian、Mohammad Mahdavi、Mahboobeh Pordeli、Mina Saeedi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1007/s11030-015-9616-0

  日期：2015.11

  A new series of 9(10H)-acridinone-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The acridone skeleton was prepared through the Ullman condensation of 2-bromobenzoic acid and anilines. Subsequently, it was functionalized with propargyl bromide. Then, a click reaction of the latter compound and in situ prepared 1-(azidomethyl)-4-methoxybenzene derivatives led to the formation of the desired triazole products. Finally, all products were investigated for their capability to cause cytotoxicity against MCF-7, T-47D, and MDA-MB-231 cell lines. Among them, 2-methoxy-10-((1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)acridin-9(10H)-one 8c exhibited the most potency $$(\hbox IC}_50}\,=}\,11.0\,\pm }\, 4.8\, \upmu \hbox M})$$ against MCF-7 cells, being more potent than etoposide $$(\hbox IC}_50}\,=}\, 12.4\,\pm }\, 4.7 \upmu \hbox M})$$ . Also, apoptosis induced by compound 8c was confirmed via acridine orange/ethidium bromide and Annexin V-FITC/propidium iodide (PI) double staining.

  设计、合成并评价了一系列新的9(10H)-吖啶酮-1,2,3-三氮唑衍生物对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。通过 Ullman 缩合反应，由2-溴苯甲酸和对胺制备吖啶酮骨架，随后用炔丙基溴进行功能化。然后，后者化合物与原位制备的1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯衍生物进行点击反应，得到所需的三氮唑产物。最后，所有产物被评估其对MCF-7、T-47D和MDA-MB-231细胞系的细胞毒性能力。其中，2-甲氧基-10-((1-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-基)甲基)吖啶-9(10H)-酮8c对MCF-7细胞表现出最高的活性（IC\(}_50}\)=11.0±4.8μM），比依托泊苷（IC\(}_50}\)=12.4±4.7μM）更有效。此外，通过吖啶橙/溴化乙锭和 Annexin V-FITC/碘化丙啶（PI）双重染色，确认了8c化合物诱导的细胞凋亡。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Study of Acetylcholinesterase Inhibitors: New Acridone-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole Hybrids
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Reyhaneh Sabourian、Maliheh Safavi、Mahnaz Khanavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12609

  日期：2015.12

  this study, novel acridone‐1,2,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. Among various synthesized compounds, 10‐((1‐((3‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)acridin‐9(10H)‐one 10b showed the most potent anti‐acetylcholinesterase activity (IC50 = 11.55 μm)

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。