2-氨基-3,5-二碘苯甲酸, | 609-86-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二碘苯甲酸,
• 中文别名: 2-氨基-3,5-二碘苯甲酸；3,5-二碘邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-3,5-diiodobenzoic acid
• 英文别名: 3,5-Diiodoanthranilic acid；acide diiodo-3,5 anthranilique；2-amino-3,5-diiodo-benzoic acid；2-Amino-3,5-dijod-benzoesaeure；3.5-Dijod-anthranilsaeure
• CAS: 609-86-9
• 化学式: C₇H₅I₂NO₂
• mdl: MFCD00007682
• 分子量: 388.931
• InChiKey: RFIBDMCPIREZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C(lit.)
• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.3815 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• RTECS号：
  CB2999300
• 储存条件：
  密封避光保存。

SDS

3,5-二碘邻氨基苯甲酸 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Diiodoanthranilic Acid
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
3,5-二碘邻氨基苯甲酸 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 3,5-二碘邻氨基苯甲酸
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 609-86-9
俗名： 2-Amino-3,5-diiodobenzoic Acid
分子式： C7H5I2NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3,5-二碘邻氨基苯甲酸 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄灰色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 243°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 光敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:900 mg/kg
unr-rat LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CB2999300

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3,5-二碘邻氨基苯甲酸 修改号码：2

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 大鼠 LD50:180 毫克/公斤（经口）
  • 小鼠 LD50:900 毫克/公斤（经口）

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物和碘化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂：适用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二碘苯甲酸, 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5-diiodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Goldberg et al., Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1946, vol. 19, p. 483,486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 双氧水 、 碘 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.2%的产率得到2-氨基-3,5-二碘苯甲酸,
  参考文献：
  名称：

  多卤代苯甲酸的合成方法

  摘要：

  一种合成方法多卤代苯甲酸的合成方法，将取代苯甲酸、卤素、有机强酸溶解在极性溶剂中升温，然后于50?70℃氧化后，在60?80℃保温2?6小时，加入适量水，冷却至室温即得。本发明合成反应在醇类溶剂中进行，以卤素单质为卤化试剂，并加入少量有机强酸做催化剂，其作用是催化卤素离子对苯环的亲电取代反应，反应中滴入双氧水的作用是使反应体系中的卤素单质氧化成卤素离子，以提高卤素的利用率，达到原子经济的效果。

  公开号：

  CN103772080B

文献信息

• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• Parallel synthesis and in vitro activity of novel anthranilic hydroxamate-based inhibitors of the prostaglandin H2 synthase peroxidase activity
  作者：Jean Lee、Anthony J. Chubb、Edelmiro Moman、Brian M. McLoughlin、Caroline T. Sharkey、John G. Kelly、Kevin B. Nolan、Marc Devocelle、Desmond J. Fitzgerald

  DOI：10.1039/b505525c

  日期：——

  Currently available non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as aspirin are directed at the cyclooxygenase (COX) site, but not the peroxidase (POX) activity of prostaglandin H2 synthase (PGHS). They are thus unable to inhibit the free-radical induced tissue injury associated with PGHS peroxidase activity, which can occur independently of the COX site. A lead compound, anthranilic hydroxamic

  当前可用的非甾体抗炎药（NSAID）（例如阿司匹林）针对的是环氧合酶（COX）位点，而不针对前列腺素H2合酶（PGHS）的过氧化物酶（POX）活性。因此，它们不能抑制与PGHS过氧化物酶活性相关的自由基诱导的组织损伤，而损伤可能独立于COX部位而发生。发现先导化合物邻氨基苯甲酸异羟肟酸（AHA）具有显着的PGHS-POX抑制活性（IC50 = 72 microM）。为了定义抑制PGHS-POX的关键参数，我们研究了使用固相合成方法从其酸前体合成的29种AHA衍生物。体外分析表明3,5-二碘邻氨基苯甲酸异羟肟酸（IC50 = 7 microM）的抑制作用提高了十倍。
• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• Novel iodinated quinazolinones bearing sulfonamide as new scaffold targeting radiation induced oxidative stress
  作者：Aiten M. Soliman、Mai H. Mekkawy、Heba M. Karam、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128002

  日期：2021.6

  diseases. This work presents the design and synthesis of fourteen new diiodoquinazolinone derivatives bearing benzenesulfonamide moiety with variable acetamide tail and evaluation of their ability to activate nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) using its classical target NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 (NQO1) in Hepa1c1c7 murine hepatoma cells. The N-(2-chloropyridin-3-yl)-2-((6,8-diiodo

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中发挥着不可或缺的作用。这项工作介绍了 14 种带有苯磺酰胺部分和可变乙酰胺尾的新型二碘喹唑啉酮衍生物的设计和合成，并使用其经典靶标 NAD(P)H：醌氧化还原酶 1 评估了它们激活核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 的能力Hepa1c1c7 小鼠肝癌细胞中的 (NQO1)。 N- (2-氯吡啶-3-基)-2-((6,8-二碘-4-氧代-3-(4-氨磺酰基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫基)乙酰胺17是最有效的 NQO1 诱导剂 (CD = 25 µM)，具有自由基清除活性 (IC 50 = 28 µM)，体内半数致死剂量 (LD 50 ) 为 500 mg/Kg。在 (7 Gy) 照射的小鼠中评估了化合物17可能的辐射防护活性。化合物17可以减少辐射引起的氧化应激，肝组织中 ROS、丙二醛 (MDA) 和 NQO1 水平降低就证明了这
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN STABILISING p53 MUTANTS<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE STABILISER LES MUTANTS DE P53
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2012175962A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Provided are compounds for use in a method of treatment of a subject who has a lesion or a tumour in which p53 carries a Y220C mutation, in which the compound is selected from compounds of the following formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof: (I) R: where A is CR4 or N; -R-1 is selected from -OH, -OMe, -NH2, -SH, -F and -CF3; -R2 is selected from -CI, -Br, -I, and ethynyl (-C≡CH); -R3 is selected from -I, -Br, -CI, ethynyl (-C≡CH), -R35, -H, -OMe, and -N02; wherein -R3S is selected from: and -R5 is selected from -COOH and: 8A formula Ilia formula 1Mb formula 111 o 3 where -R6, -R7A, - R7B, -Rs, and -R8A are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are also provided, as is their use in methods of treatment, and methods for their preparation.

  提供了用于治疗患有p53携带Y220C突变的病变或肿瘤的方法中使用的化合物，其中该化合物从以下公式(I)的化合物中选择，并且其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物：(I) R：其中A为CR4或N；-R-1选择自-OH、-OMe、-NH2、-SH、-F和-CF3；-R2选择自-Cl、-Br、-I和乙炔（-C≡CH）；-R3选择自-I、-Br、-Cl、乙炔（-C≡CH）、-R35、-H、-OMe和-N02；其中-R3S选择自：和-R5选择自-COOH和：8A公式Ilia公式1Mb公式111 o 3其中-R6、-R7A、-R7B、-Rs和-R8A如规范中所定义。还提供了公式(I)的化合物，以及它们在治疗方法中的使用和制备方法。

表征谱图