2-氨基苯甲酸辛酯 | 55198-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯甲酸辛酯
• 英文名称: n-Octyl anthranilate
• 英文别名: octyl anthranilate；Octyl 2-aminobenzoate
• CAS: 55198-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FFZFHRYMHDWKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸辛酯 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 octyl 2-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 辛醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-氨基苯甲酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  某些d-甘露糖点击偶联物与氨基苯甲酸衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.001

文献信息

• 2,2,4-Trimethylpentyl-N-naphthyl anthranilate
  申请人：Mobil Oil Corporation

  公开号：US04021470A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Lubricants are stabilized against oxidative degradation by adding thereto a stabilizing amount of an ester of an anthranilic acid. An example of a suitable material is n-octyl N-naphthylanthranilate (n-octyl N-phenyl-1-naphthyl-2'-carboxylate).

  润滑剂通过添加适量的蒽酰胺酸酯来稳定防止氧化降解。一个合适的材料示例是正辛基N-萘基蒽酰胺酯（正辛基N-苯基-1-萘基-2'-羧酸酯）。
• A percutaneous absorption promoter, a tape plaster and a method of promoting percutaneous absorption
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0552405A1

  公开（公告）日：1993-07-28

  A percutaneous absorption promoter comprises a derivative of amino acid in which the amino group has or does not have an acyl substituent or a hydrocarbon substituent, the carboxylic group has a hydrocarbon substituent and the part between the amino group and the carboxylic group has a specified structure. A tape plaster comprises the percutaneous absorption promoter described above. The method utilizes the the percutaneous absorption promoter described above. The percutaneous promoter of the invention has excellent ability of promoting the percutaneous absorption of pharmacologically active substances and excellent safety simultaneously, capable of delivering the desired pharmacologically active substances rapidly to the location of treatment or to all parts of the body through the circulating system and effective for curing various kinds of disease. The tape plaster comprising it and the method of promoting percutaneous absorption by utilizing it have the same advantages.

  一种经皮吸收促进剂包括一种氨基酸衍生物，其中的氨基具有或不具有酰基取代基 或烃基取代基，羧基具有烃基取代基，氨基和羧基之间的部分具有特定结构。胶带膏药包含上述经皮吸收促进剂。该方法利用了上述经皮吸收促进剂。 本发明的经皮吸收促进剂具有良好的促进药理活性物质经皮吸收的能力，同时具有极佳的安全性，能够将所需的药理活性物质通过循环系统快速输送到治疗部位或身体各部位，有效治疗各种疾病。由它组成的胶带膏药和利用它促进经皮吸收的方法具有相同的优点。
• A percutaneous absorption, a tape plaster and a method of promoting percutaneous absorption
  申请人：LINTEC Corporation

  公开号：EP0815871A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A percutaneous absorption promoter comprises a derivative of amino acid in which the amino group has or does not have an acyl substituent or a hydrocarbon substituent, the carboxylic group has a hydrocarbon substituent and the part between the amino group and the carboxylic group has a specified structure. A tape plaster comprises the percutaneous absorption promoter described above. The method utilizes the the percutaneous absorption promoter described above. The percutaneous promoter of the invention has excellent ability of promoting the percutaneous absorption of pharmacologically active substances and excellent safety simultaneously, capable of delivering the desired pharmacologically active substances rapidly to the location of treatment or to all parts of the body through the circulating system and effective for curing various kinds of disease. The tape plaster comprising it and the method of promoting percutaneous absorption by utilizing it have the same advantages.

  一种经皮吸收促进剂包括一种氨基酸衍生物，其中的氨基具有或不具有酰基取代基 或烃基取代基，羧基具有烃基取代基，氨基和羧基之间的部分具有特定结构。胶带膏药包含上述经皮吸收促进剂。该方法利用了上述经皮吸收促进剂。 本发明的经皮吸收促进剂具有良好的促进药理活性物质经皮吸收的能力，同时具有极佳的安全性，能够将所需的药理活性物质通过循环系统快速输送到治疗部位或身体各部位，有效治疗各种疾病。由它组成的胶带膏药和利用它促进经皮吸收的方法具有相同的优点。
• Barry, Jean; Bram, Georges; Petit, Alain, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 875 - 880
  作者：Barry, Jean、Bram, Georges、Petit, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Rao, D. Venkata; Rao, V. V. Ramana; Raghunanda, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 988 - 991
  作者：Rao, D. Venkata、Rao, V. V. Ramana、Raghunanda, P.

  DOI：——

  日期：——