2-亚硝基苯甲酸甲酯 | 61161-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: o-carbomethoxynitrosobenzene
• 英文别名: 2-(carbomethoxy)nitrosobenzene；2-carbomethoxy nitrosobenzene；2-nitrosobenzoate de methyle；o-nitrosobenzoate de methyle；methyl-(2-nitroso)benzoate；methyl 2-nitrosobenzoate；Benzoic acid, 2-nitroso-, methyl ester
• CAS: 61161-26-0
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: IBSXAAOLHMGYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚硝基苯甲酸甲酯 生成 邻氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-亚硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于光学控制特定激酶活性的光开关抑制剂

  摘要：

  有效且选择性的小分子抑制剂是阐明复杂信号网络中蛋白激酶功能的宝贵工具。将光开关部分纳入抑制剂支架提供了以时间精度控制抑制剂效力的机会，而选择性抑制的挑战通常可以通过采用化学遗传方法（称为模拟敏感方法）来解决。在这里，我们结合了这两种方法的优点，并报告了光开关偶氮吡唑以弓形虫中的钙依赖性蛋白激酶 1 (CDPK1) 为靶点，弓形虫是一种由于其甘氨酸看门残基而天然对类似物敏感激酶抑制剂敏感的激酶。最有前途的偶氮吡唑表现出良好的光化学性质、热稳定性以及两种光稳态之间IC 50值的显着差异。因此，可以通过施加不同波长的光来动态且可逆地控制CDPK1激酶反应。偶氮吡唑对 CDPK1 的抑制很大程度上依赖于看门残基的性质，因为看门大小的连续增加会导致抑制活性同时丧失。此外，两种光开关抑制剂在细胞培养模型中表现出抗刚地弓形虫和小隐孢子虫感染的活性，这使它们成为工具箱中很有前途的补充，可用于剖析 CDPK1

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00119

文献信息

• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• Planar Chiral Flavinium Salts: Synthesis and Evaluation of the Effect of Substituents on the Catalytic Efficiency in Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Jana Hodačová、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Vladimír Setnička、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201300847

  日期：2013.12

  substituted planar chiral flavinium salts with a phenyl “cap” have been prepared as potential catalysts for enantioselective sulfoxidation reactions with hydrogen peroxide by using an approach based on the synthesis of (arylamino)uracils and their condensation with substituted nitrosobenzenes. The effect of substituents at various positions on the ability of the catalyst to promote enantioselective sulfoxidation

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Methoxyindoles via Alkylative Cycloaddition of Nitrosoarenes with Alkynes
  作者：Andrea Penoni、Giovanni Palmisano、Gianluigi Broggini、Ayako Kadowaki、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/jo051609r

  日期：2006.1.1

  N-Methoxyindoles are produced in moderate to excellent yields from the reaction between nitrosoarenes and alkynes in the presence of K2CO3/(CH3)2SO4. Terminal alkynes with conjugating substituents afford 3-substituted N-methoxyindoles exclusively. The analogous reactions with methyl propiolate provide a one-step preparation of phytoalexin analogues from Wasabi.

  在K 2 CO 3 /（CH 3）2 SO 4的存在下，亚硝基芳烃与炔烃之间的反应可中等至极高的产率生产N-甲氧基吲哚。具有共轭取代基的末端炔烃仅提供3-取代的N-甲氧基吲哚。与丙酸甲酯的类似反应提供了从芥末中一步制备植物抗毒素新类似物的方法。
• On the Mechanism of Nitrosoarene−Alkyne Cycloaddition
  作者：Andrea Penoni、Giovanni Palmisano、Yi-Lei Zhao、Kendall N. Houk、Jerome Volkman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ja806715u

  日期：2009.1.21

  observed) activation barrier, Z = -H (19 kcal/mol), -Ph (15.8 kcal/mol), and -C(O)H (13 kcal/mol). The regioselectivity of the reaction, with formation of the 3-substituted indole, was reproduced by the calculations of PhNO + PhC[triple bond]CH; the rate-limiting step for formation of the 2-substituted indole is higher in energy by 11.6 kcal/mol. The effects of -NO(2), -CN, -Cl, -Br, -Me, and -OMe substituents

  亚硝基芳烃和炔烃之间的热反应产生 N-羟基吲哚作为主要产物。已经使用实验和计算方法的组合探索了这些新反应的机制。亚硝基苯 (NB) 与过量的苯乙炔 (PA) 的反应被确定为在 75 摄氏度苯中的每个反应物中的一级反应。 已经确定了苯乙炔与一组对位取代的反应的反应速率亚硝基芳烃，4-XC(6)H(4)NO，和 4-O(2)NC(6)H(4)NO 与一组对位取代的芳炔，4-YC(6)H(4) C[三键]CH。前者反应通过吸电子 X 基团 (rho = +0.4) 加速，而后者通过给电子 Y 基团 (rho = -0.9) 加快。发现 C(6)H(5)NO/C(6)D(5)NO 与 PhC[三键]CH 反应的动力学同位素效应为 1.1 (+/-0.1) 而 PhC[三键]CH/PhC[三键]CD 与 PhNO 也是 1.1 (+/-0.1)。亚硝基苯和自由基钟探针环丙基乙炔之间的反应以低产率提供3-环丙基吲哚。除了
• Synthesis and Photochromic Properties of Configurationally Varied Azobenzene Glycosides
  作者：Vijayanand Chandrasekaran、Eugen Johannes、Hauke Kobarg、Frank D. Sönnichsen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/open.201402010

  日期：2014.6

  glycoconjugates with favorable photochromic properties appear to be opportune. Here, a series of azobenzene glycosides were synthesized, employing glycoside synthesis and Mills reaction, to allow “switching” of carbohydrate orientation by reversible E/Z isomerization of the azobenzene N=N double bond. Their photochromic properties were tested and effects of azobenzene substitution as well as the effect

  碳水化合物的空间取向是碳水化合物识别过程中的一个有意义的参数。为了以时间和空间分辨率改变糖的方向，具有良好光致变色特性的光敏糖缀合物似乎是合适的。在这里，利用糖苷合成和米尔斯反应合成了一系列偶氮苯糖苷，通过偶氮苯 N=N 双键的可逆E / Z异构化来“转换”碳水化合物的取向。测试了它们的光致变色性能，并评估了偶氮苯取代的影响以及异头构型的影响和糖 2-羟基的取向。