3-甲基环己酮 | 591-24-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基环己酮
• 中文别名: 四氢间甲酚
• 英文名称: 3-Methylcyclohexanone
• 英文别名: 3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 591-24-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00001639
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UJBOOUHRTQVGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C
• 比旋光度：
  [α]D20 0.0±0.5゜ (neat)
• 沸点：
  169-170 °C (lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  125 °F
• 介电常数：
  12.4
• LogP：
  1.25
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.440-1.450
• 保留指数：
  945;945;931;934;937;939;985;922;922;915;924;931;928;945;946
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S23,S36/37
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914220000
• 危险品运输编号：
  UN 2297 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  GW1750100
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P271,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P303+P361+P353,P332+P313,P362,P304+P340+P312,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H336,H225
• 储存条件：
  | 易燃区域 |

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-甲基环己酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tetrahydro-m-cresol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tetrahydro-m-cresol
别名
: C7H12O
分子式
: 112.17 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
169 - 170 °C - lit.
g) 闪点
48 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.914 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GW1750100

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2297 国际海运危规: 2297 国际空运危规: 2297
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: METHYLCYCLOHEXANONE
国际海运危规: METHYLCYCLOHEXANONE
国际空运危规: Methylcyclohexanone
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 sulfur 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Carmack, Marvin; Behforouz, Mohammad; Berchtold, Glenn A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1305 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 24.84 ℃ 、10.1 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  具有表面协同效应的Pd /单层钛酸盐纳米片，可精确合成环己酮

  摘要：

  构造了一种由单层非化学计量的钛酸酯纳米片（表示为TN）和Pd簇组成的催化剂，用于在光照射下在水性介质中由苯酚加氢精确合成环己酮，并具有高转化率（> 99％）和选择性（> 99％）。实验和DFT计算结果表明，TN上表面暴露的酸和碱性位点可通过六羟基氢键环以非平面方式与酚分子相互作用，形成表面配位物种。这极大地促进了酚分子的吸附和活化，并抑制了环己酮的进一步氢化。此外，表面的Pd团簇用作氢分子吸附和解离以提供活性H原子的活性位点。表面配位物种的协同效应，TN和Pd簇在光催化中显着促进了环己酮的高产率。最后，提出了Pd / TN上可能的热/光催化机理。这项工作不仅突出了单层非化学计量组成的纳米片在构建用于精确有机合成的催化剂方面的巨大潜力，而且还提供了在分子水平上固有的催化行为的见识。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03463
• 作为试剂：
  描述：

  去氧胆酸 、 2-甲基环己酮 在 3-甲基环己酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2(deoxycholic acid)*(S-2-methylcyclohexanone)
  参考文献：
  名称：

  脱氧胆酸包被分离分离甲基环己酮

  摘要：

  脱氧胆酸（DCA）包括甲基环己酮（MCH）的所有异构体。竞争实验表明，通过晶体结构分析，NMR和热分析确认，优选为2MCH> 3MCH> 4MCH。DCA解析2MCH，包含S-conformer，而3MCH仍未解析。但是，在rac-2MCH / rac-3MCH的竞争实验中，两个来宾均被解析为S构型异构体，这表明2MCH对最终结构具有模板作用。用2MCH和3MCH溶解包合物的活化能相似（〜74 kJ / mol），但对于4MCH则明显降低（〜48 kJ / mol）。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00369

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• A simple borohydride-based method for selective 1,4-conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Alyssa T. Russo、Kerstin L. Amezcua、Vincent A. Huynh、Zach M. Rousslang、David B. Cordes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.056

  日期：2011.12

  selectively reduce the carbon–carbon double bonds of various α,β-unsaturated ketones and related compounds. This simple method is most selective when non-polar solvents such as toluene are used. We observed nearly complete conversion and high selectivities using moderate catalyst loadings. The reactions were typically complete in less than 2 h.

  硼氢化钠与多相钯催化剂和乙酸结合使用，可选择性还原各种α，β-不饱和酮和相关化合物的碳-碳双键。当使用非极性溶剂（例如甲苯）时，此简单方法最具选择性。我们观察到使用适度的催化剂负载量几乎可以完成转化，并具有很高的选择性。反应通常在不到2小时内完成。
• Photoredox‐Catalyzed Simultaneous Olefin Hydrogenation and Alcohol Oxidation over Crystalline Porous Polymeric Carbon Nitride
  作者：Chuntian Qiu、Yangyang Sun、Yangsen Xu、Bing Zhang、Xu Zhang、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202101041

  日期：2021.8.23

  Booming of photocatalytic water splitting technology (PWST) opens a new avenue for the sustainable synthesis of high-value-added hydrogenated and oxidized fine chemicals, in which the design of efficient semiconductors for the in-situ and synergistic utilization of photogenerated redox centers are key roles. Herein, a porous polymeric carbon nitride (PPCN) with a crystalline backbone was constructed

  光催化水分解技术（PWST）的蓬勃发展为高附加值氢化和氧化精细化学品的可持续合成开辟了新途径，其中设计用于原位和协同利用光生氧化还原中心的高效半导体是关键角色。在此，构建了具有结晶主链的多孔聚合氮化碳（PPCN），用于通过光激发电子在可见光诱导的光催化产氢，然后原位用于烯烃加氢。同时，通过光激发空穴选择性地将各种醇转化为有价值的醛或酮。PPCN 的孔隙率为其提供了大的表面积和光生载流子从本体到表面的短传输路径，晶体结构促进了光生电荷的转移和分离，从而提高了整体光催化性能。这种协同的光催化体系实现了高反应性和选择性、良好的官能度耐受性和广泛的反应范围。研究结果有助于开发高效的半导体光催化剂和基于 PWST 的协同氧化还原反应体系，用于高附加值精细化学品生产。
• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Oxidation of Organic Compounds by Potassium Permanganate Supported on Montmorillonite K10
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir、Donald G. Lee

  DOI：10.1081/scc-200031039

  日期：2004.1.1

  Abstract The oxidation of organic compounds by potassium permanganate supported on Montmorillonite K10 has been studied under solvent‐free conditions and the results compared with those from corresponding reactions where the reductants are dissolved in methylene chloride. Under both sets of conditions, primary benzylic and secondary alcohols are converted to aldehydes and ketones respectively, sulfides

  摘要 在无溶剂条件下研究了负载在蒙脱石 K10 上的高锰酸钾氧化有机化合物，并将结果与​​还原剂溶解在二氯甲烷中的相应反应的结果进行了比较。在两组条件下，伯醇和仲醇分别转化为醛和酮，硫化物被氧化为砜，硫醇进行氧化偶联得到二硫化物。令人惊讶的是，无溶剂条件下的反应时间比还原剂溶解在溶剂中时观察到的时间短。

表征谱图