环己酮 2-苯基腙 | 946-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己酮 2-苯基腙
• 中文别名: 环己酮2-苯基腙
• 英文名称: cyclohexanone phenylhydrazone
• 英文别名: Cyclohexanon-phenylhydrazon；1-cyclohexylidene-2-phenylhydrazine；N-(cyclohexylideneamino)aniline
• CAS: 946-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD00086085
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GSTPSOUIPIOTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 2-苯基腙 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(1-chlorocyclohexyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Chlorodimethylsulfonium Chloride–Mediated Formation of Phenyl-α-chloroazoalkanes

  摘要：

  Phenylhydrazones (1) are efficiently converted into phenyl--chloroazoalkanes (2) upon treatment with chlorodimethylsulfonium chloride. Pendent olefins, silyl ethers, and the phenyl ring of the hydrazone are stable to these reaction conditions.

  DOI：

  10.1080/00397910802179961
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 环己酮 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.02h， 以92%的产率得到环己酮 2-苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions

  摘要：

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。

  DOI：

  10.1071/ch05107

文献信息

• Efficient solvent-free synthesis of thiazolidin-4-ones from phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine
  作者：Patrícia D. Neuenfeldt、Bruna B. Drawanz、Geonir M. Siqueira、Claudia R.B. Gomes、Solange M.S.V. Wardell、Alex F.C. Flores、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.026

  日期：2010.6

  An efficient solvent-free synthesis of thiazolidinones from reaction of mercaptoacetic acid, aldehydes (benzaldehyde and valeraldehyde) or ketones (cyclopentanone and cyclohexanone), and hydrazines (phenylhydrazine and 2,4-dinitrophenylhydrazine) is reported. The compounds were generally characterized by spectroscopic techniques and specifically for 2-cyclohexanyl-3-(N-phenyl)-1,3-thiazolidin-4-one

  据报道，巯基乙酸，醛类（苯甲醛和戊醛）或酮类（环戊酮和环己酮）和肼（苯肼和2,4-二硝基苯肼）可以有效地无溶剂合成噻唑烷酮。通常通过光谱技术表征化合物，特别是通过X射线晶体学对2-环己基-3-（N-苯基）-1,3-噻唑烷丁-4-酮进行表征。
• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。
• Rearrangement of 3,3-Disubstituted 1-Aryl-4,5-dihydro-5-oxo-3<i>H</i>-1,2,4-triazolium Tetrafluoroborates; Part 2. A Convenient Synthesis of 1,5-Annulated 1,2-Dihydro-2-phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-ones
  作者：Hubert Gstach、Patrick Seil

  DOI：10.1055/s-1990-27022

  日期：——

  1-Isocyanato-1-(phenylazo)cycloalkanes 3 react with tetrafluoroboric acid to yield 3-spiro substituted 4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-3H-1,2,4-triazolium tetrafluoroborates 4. Compounds 4 rearrange with ring expansion in good yield to give, after basic workup, 1,5-annulated 1,2-dihydro-2-phenyl-3H-1,2, 4-triazol-3-ones 5.

  1-异氰酸基-1-(苯偶氮)环烷与四氟硼酸反应，生成3-螺取代的4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-3H-1,2,4-三唑鎓四氟硼酸盐4。化合物4通过环扩张重排，在碱性后处理条件下，以良好产率得到1,5-并环的1,2-二氢-2-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-酮5。
• Process for preparing indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04014890A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Certain indole derivatives, and especially certain 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles, 1,2,3,4-tetrahydro-.gamma.-carbolines and 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[3,4-b]indoles are prepared by reacting the appropriate phenylhydrazine salt and ketone in the presence of a weakly basic solvent such as pyridine, quinoline, N,N-dimethylaniline, picoline or lutidine at a temperature in the range of about 50.degree. to 180.degree. C.

  某些吲哚衍生物，尤其是某些1,2,3,4-四氢咔唑，1,2,3,4-四氢-γ-咔啉和1,2,3,4-四氢吡咯-[3,4-b]吲哚是通过在弱碱性溶剂（如吡啶、喹啉、N,N-二甲基苯胺、吡啶或戊二醛）的存在下，在约50°C至180°C的温度范围内，将适当的苯基肼盐和酮反应而制备的。
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl Pyrazoles by the [1+4] Cyclization of Phenylhydrazones with N-Aryl Trifluoroacetimidoyl Iodides
  作者：Hong-Bin Yu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1055/s-1997-3274

  日期：1997.6

  Treatment of the phenylhydrazone of a methyl ketone (2) or cyclohexanone (3) with N-aryl trifluoroacetimidoyl iodide (1) in the presence of excess sodium hydride resulted in a [1+4] cyclization to give 5-trifluoromethyl pyrazoles (4, 5) regioselectively. The structure of products 4 or 5 was confirmed by the 13C NMR spectra.

  用过量氢化钠处理甲基酮（2）或环己酮（3）的苯肼酮与N-芳基三氟乙酰肟碘化物（1）反应，发生了[1+4]环化反应，选择性地产生5-三氟甲基吡唑（4, 5）。产品4或5的结构通过13C NMR谱得到了确认。