5,6,7,8-四氢[1]七并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3h)-硫酮 | 40277-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢[1]七并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3h)-硫酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione；5,6,7,8-Tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine-4-thiol；5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 40277-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD01192167
• 分子量: 222.335
• InChiKey: KUZMWCUBXLBJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233℃
• 沸点：
  420.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢[1]七并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3h)-硫酮 生成 5,6,7,8,5',6',7',8'-octahydro-4,4'-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  RAM V. J., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 1, 19-25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯基硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.5h， 生成 5,6,7,8-四氢[1]七并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3h)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物作为EGFR / HER2双重抑制剂和细胞凋亡诱导剂的设计，合成和抗癌评估。

  摘要：

  许多激酶的失调与癌症的发展直接相关，酪氨酸激酶家族是当前癌症治疗方案中最重要的靶标之一。在这项研究中，我们设计并合成了一系列噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为EGFR和HER2酪氨酸激酶抑制剂。在体外评估所有合成的化合物对EGFRWT的抑制活性。并测试了对EGFRWT表现出有希望的IC50值的最具活性的化合物对突变EGFRT790M和HER2激酶的抑制活性。此外，测试了这些化合物对四种癌细胞系（HepG2，HCT-116，MCF-7和A431）的抗肿瘤活性。化合物13g，13h和13k对所检查的细胞系表现出最高活性，IC50值为7.592±0。相当于厄洛替尼的32至16.006±0.58 µM（IC50为4.99±0.09至13.914±0.36 µM）。此外，选择了最有效的抗肿瘤药（13k）进行进一步研究，以确定其对MCF-7细胞系中细胞周期进程和细胞凋亡的影响。结果表明，该化合物阻滞了细胞周期的G2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102944

文献信息

• Thieno[2,3-d]pyrimidines as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19793120105

  日期：——

  A series of new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives with a carbocyclic ring fused at positions 5 and 6 have been synthesised in order to study their pesticidal activity. Some of the compounds exhibit significant biological activity.

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。
• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• Synthesis and biological evaluation of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids as inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Nadiia V. Briukhovetska、Anatoliy O. Balanda、Olexander P. Kukharenko、Igor M. Kotey、Olga V. Ostrynska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.025

  日期：2011.3

  A novel series of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids has been synthesized and tested in vitro towards human protein kinase CK2. It was revealed that the most active compounds inhibiting CK2 are 3-[5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid and 3-[5-(4-ethoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid (IC50 values are 0.1 mu M and 0.125 mu M, respectively). Structure activity relationships of 28 tested thienopyrimidine derivatives have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. Evaluation of the inhibitors on seven protein kinases revealed considerable selectivity towards CK2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide
  作者：Akira Miyashita、Izuru Nagasaki、Akiko Kawano、Yumiko Suzuki、Ken-ichi Iwamoto、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-97-7740

  日期：——

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).
• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 93 - 95
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——