3-戊酮 | 96-22-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊酮
• 中文别名: 二乙基甲酮；1,3-二甲基丙酮；二乙基酮；二乙(基)酮；二乙酮；甲基丙酮
• 英文名称: pentan-3-one
• 英文别名: Diethyl ketone；pentan-2-one；3-Pentanone
• CAS: 96-22-0
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00009320
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42 °C (lit.)
• 沸点：
  101.5 °C (lit.)
• 密度：
  0.813 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  55 °F
• 溶解度：
  水：微溶
• 暴露限值：
  TLV-TWA 705 mg/m3 (200 ppm) (ACGIH).
• 介电常数：
  17.3（14℃）
• LogP：
  0.85 at 25℃
• 物理描述：
  Diethyl ketone appears as a clear colorless liquid with an acetone-like odor. Flash point 55°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless, mobile liquid
• 气味：
  Acetone odor
• 蒸汽密度：
  3.0 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  37.7 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  5.00e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.00e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  842 °F (450 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.444 mPa s at 25 °C
• 燃烧热：
  3100.2 kJ/mole at 25 °C /liquid/
• 汽化热：
  38.52 kJ/mole at 25 °C
• 表面张力：
  24.7 mN/m at 25 °C
• 电离电位：
  9.32 eV
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3905 at 25 °C/D
• 保留指数：
  651;651;659;670;651;676.4;675.42;675.52;675.75;675.84;676.91;677.74;675;676;676;677;681;682;682;682;672;697;651;676;675;677;671;675;681;675;673.3;669;669;675;675;669.92;676;678.2;701;678;678;683;681;669;666;669;683;643;670;674
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强碱。

  3. 聚合危害：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、粘膜、呼吸系统的刺激；咳嗽，打喷嚏

irritation eyes, skin, mucous membrane, respiratory system; cough, sneezing

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。气短。

Cough. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。红斑。

Dry skin. Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 200 ppm (705 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S25,S33,S9
• 危险类别码：
  R66,R67,R11,R37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 1156 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA8050000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H335,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风良好的库房。 - 远离火种和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂及碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用
3-戊酮是一种无色液体，有丙酮气味。它是一种重要的药物合成中间体，广泛用于合成如二甲戊乐灵等抗菌药物。

合成路线

将含有重组烯酮还原酶（在实施例9中获得）0.5U（对应于乙基乙烯基酮）、200mM磷酸钾缓冲溶液（pH 6.5）、44mg NADPH和0.2%乙基乙烯基酮类的混合物，在25℃下反应过夜。通过气相色谱法测量所形成的3-戊酮，并测定对应于原料乙基乙烯基酮的产率。气相色谱条件为：使用Porapak PS（Waters，网目50-80，3.2 mm x 210 cm），柱温为130°C，氢火焰离子化检测器进行分析。根据结果，反应以100%的产率生成了3-戊酮。

化学性质

3-戊酮是无色液体，能溶于乙醇、乙醚。

用途

3-戊酮作为除草剂二甲戊乐灵的重要中间体。此外，它还用作溶剂，并广泛应用于制药工业中。

生产方法

3-戊酮可由3-戊醇氧化制得。氧化反应在90℃下进行，反应后过滤并收集101-104℃的馏分作为成品。常用的方法是使用重铬酸钠在硫酸的存在下氧化，氧化温度为90℃，反应完成后通过蒸馏获得成品。

分类

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 2140 毫克/公斤

刺激数据

眼睛 - 兔子 100 毫克/24小时 中度; 皮肤 - 兔子 410 毫克 轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 705 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮 在 甲醇 、 sodium hydride 、 柠檬酸 、 calcium chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-methoxy-2-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL

  摘要：

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。

  公开号：

  WO2016023913A1
• 作为产物：
  描述：

  3-pentanone p-nitrophenylhydrazone 在 dimethylammonium chlorochromate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  用于从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物的高效、选择性和廉价的负载型氧化剂

  摘要：

  摘要 吸附在硅胶上的氯铬酸二甲基铵 (DMCC/SiO2) 可以在温和和非水条件下以良好的收率从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087230
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 正丁基锂 、 3-戊酮 作用下， 生成 2-氯吡啶 、 bromo-4 chloro-2 (chloro-2' pyridyl-4')-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂在溴3卤代2吡啶上的作用荧光剂，氯离子和溴代：普林西比等离子法的新反应：异铁金属化

  摘要：

  除了在溴化芳族化合物中常见的溴-锂交换反应之外，还可以获得与这种反应中通常描述的完全不同的锂硫基衍生物。这种由于特殊的实验条件而产生的新反应称为“同金属转移”，是在使用正丁基锂和3-溴2-卤代吡啶（1）时发生的。三种相似的化合物（1：X = F，Cl，Br）观察到不同的行为。建议对这些结果进行解释。然后可以比较所提出的锂硫基结构的相对稳定性。显然，吡啶环的4位的亲核取代比通常公认的容易。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96696-7

文献信息

• 喹啉类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：山东中农联合生物科技股份有限公司

  公开号：CN110272452B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于杀虫、杀螨剂技术领域，具体涉及喹啉类衍生物及其制备方法与用途。本发明具体提供如下式(I)所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂合物，所述式(I)所示的化合物对农业或其他领域中的多种害虫、害螨都表现出很好的活性。并且，这些化合物在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果，因此可用于制备杀虫和/或杀螨剂。此外，本发明化合物制备步骤简单，产品收率较高，因此具有较好的应用前景。
• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Identification of Potent Non-Peptide Somatostatin Antagonists with sst₃ Selectivity
  作者：Lydie Poitout、Pierre Roubert、Marie-Odile Contour-Galcéra、Christophe Moinet、Jacques Lannoy、Jacques Pommier、Pascale Plas、Dennis Bigg、Christophe Thurieau

  DOI：10.1021/jm0108449

  日期：2001.8.1

  Using a solution-phase parallel synthesis strategy, a series of non-peptide somatostatin analogues were prepared, and their binding affinities to the five human somatostatin receptor subtypes (sst(1-5)) were determined. Imidazolyl derivatives 2 were found to bind with moderate affinity but with high selectivity to the sst(3) receptor subtype. Further modifications of these structures led to a more

  使用溶液相平行合成策略，制备了一系列非肽生长抑素类似物，并确定了它们与五种人类生长抑素受体亚型（sst（1-5））的结合亲和力。发现咪唑基衍生物2具有中等亲和力，但对sst（3）受体亚型具有高选择性。这些结构的进一步修饰导致了更有效的配体类别，即四氢-β-咔啉衍生物4。其中，化合物4k（BN81644）和4n（BN81674）选择性结合且与sst（3）受体亚型具有高亲和力（K（i）分别为0.64和0.92 nM）。此外，4k和4n逆转了1 nM生长抑素通过sst（3）受体诱导的对环AMP积累的抑制，IC（50）分别为2.7和0.84 nM。最有效的化合物4n通过增加SRIF-14介导的cAMP积累抑制的EC（50）和2.8 nM的K（B）而显示为人类sst（3）受体的竞争性拮抗剂（其中K（B ）是将激动剂剂量反应改变2倍的拮抗剂浓度。就我们所知，这些新的衍生物是已知的第一个有效且高度选择性
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。

表征谱图