癸烷-5,6-二酮 | 5579-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸烷-5,6-二酮
• 英文名称: decane-5,6-dione
• 英文别名: 5,6-Decanedione
• CAS: 5579-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JWBLHPVQAOSXRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.5 °C
• 沸点：
  93-95 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸烷-5,6-二酮 在 2(μ-O) 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 正戊酸
  参考文献：
  名称：

  羧酸铋（III）催化α-酮醇的分子氧氧化碳-碳键裂解

  摘要：

  扁桃酸铋（III）通过分子氧催化一系列α-酮醇的氧化碳-碳键裂解，转化为相应的羧酸。在DMSO的存在下，反应被加速。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98696-f
• 作为产物：
  描述：

  戊酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到癸烷-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  脂族酯的阴极偶联。合成1,2-二酮和酰基里昂的有用反应

  摘要：

  在这项研究中已经发现，使用Mg电极对脂肪族酯（1）进行电还原会导致在非质子传递条件下形成相应的1,2-二酮，而进行还原时，通过酰胆碱缩合可以生成双（三甲基甲硅烷基氧基）烯烃。在三甲基氯硅烷存在下脱除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00899-n
• 作为试剂：
  描述：

  草酸醛 在 癸烷-5,6-二酮 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50 mg的产率得到联咪唑
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Maxwell J.; Gorjian, Sargon; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 723 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Bi(III)-mandelate/DMSO : A new oxidizing system for the catalyzed CC cleavage of epoxides
  作者：Thomas Zevaco、Elisabet Duñach、Michèle Postel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77635-0

  日期：1993.4

  Bi(III)-mandelate was found to be an effective catalyst for the oxidative CC bond cleavage of epoxides and their transformation into carboxylic acids in anhydrous DMSO medium.

  发现扁桃酸铋（III）是在无水DMSO介质中氧化环氧化物的CC键裂解和将其转化为羧酸的有效催化剂。
• One-pot synthesis, structural analysis, and oxidation applications of a series of diaryltellurium dicarboxylates
  作者：Yuga Shibuya、Anna Toyoda、Shiori Ohmura、Go Higashikawa、Shinichi Koguchi

  DOI：10.1039/d1ra06150j

  日期：——

  efficient one-pot synthesis of a variety of functionalized diaryltellurium dicarboxylates. The method is based on a mild photosensitized oxygenation of cheap and readily available carboxylic acids. The molecular structures of the diaryltellurium dicarboxylates were determined unambiguously using single-crystal X-ray diffraction analysis. The thus obtained diaryltellurium dicarboxylates were used to study

  本文介绍了一种简洁高效的一锅法合成多种官能化二芳基碲二羧酸盐的方法。该方法基于廉价且容易获得的羧酸的温和光敏氧化。使用单晶 X 射线衍射分析明确地确定了二芳基碲二羧酸盐的分子结构。如此获得的二芳基碲二羧酸盐用于研究安息香衍生物的氧化。
• Diphenylparabanic Acid as a Synthon for the Synthesis of α-Diketones and α-Ketocarboxylic Acids
  作者：Nobuko Watanabe、Mitsutaka Hamano、Shota Todaka、Takahiro Asaeda、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1021/jo202304x

  日期：2012.1.6

  Diphenylparabanic acid was found to react with >2 equiv of organolithiums at −78 °C to effectively give the corresponding symmetrical α-diketones. However, upon treatment with 1 equiv of organolithium, the parabanic acid gave mainly 5-substituted 5-hydroxyimidazolidine-2,4-diones. On the other hand, Grignard reagents were less reactive toward the parabanic acid at low temperature, and selectively gave

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。
• A Simple and Improved Procedure for the Conversion of Alkynes to 1,2-Diketones by Indirect Electrooxidation With Ruthenium Tetroxide as a Mediator
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Youzou Hirata

  DOI：10.1055/s-1987-27950

  日期：——

  Indirect electrooxidation of alkynes 1 using ruthenium tetroxide as a mediator, leading to 1,2-diones 2 in 72-87%, is described. The electrolysis is carried out in the presence of a catalytic amount of ruthenium dioxide dihydrate in a two phase system of saturated aqueous sodium chloride and carbon tetrachloride. The overoxidation of 1,2-diones to the corresponding carboxylic acid, an unavoidable drawback generally encountered in the metal oxidation of acetylenes, is suppressed greatly by maintaining the pH of the aqueous phase at 4 and conducting the reaction at 0-5°C. The synthetic utility of this electrochemical oxidation is exemplified by the preparation of 2i (82%), a key intermediate for the synthesis of furaneol 4, from the commercially available 1i.

  使用四氧化钌作为介质，对炔烃1进行间接电氧化，以72-87%的产率得到1,2-二酮2。电解在含有催化量二氧化钌二水合物的水和四氯化碳两相体系中进行，使用饱和氯化钠水溶液。通过将水相的pH维持在4，并在0-5°C下进行反应，可以大大抑制1,2-二酮过氧化成相应的羧酸，这是通常在金属氧化炔烃中遇到的一个不可避免的缺点。这种方法的合成实用性通过从市售的1i制备关键中间体2i（产率82%）来证明，2i是合成furaneol 4的重要中间体。