环戊酮 | 120-92-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊酮
• 中文别名: 環戊酮；环戊烷酮
• 英文名称: cyclopentanone
• 英文别名: CPO
• CAS: 120-92-3
• 化学式: C₅H₈O
• mdl: MFCD00001409
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51 °C (lit.)
• 沸点：
  130-131 °C (lit.)
• 密度：
  0.951 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.97 (vs air)
• 闪点：
  87 °F
• 溶解度：
  微溶于水，溶解度为9.18g/l
• 介电常数：
  16.0（-49℃）
• LogP：
  0.7 at 25℃
• 物理描述：
  Cyclopentanone appears as a clear colorless liquid with a petroleum-like odor. Flash point 87°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  WATER-WHITE, MOBILE LIQUID
• 气味：
  DISTINCTIVE ETHEREAL ODOR, SOMEWHAT LIKE PEPPERMINT
• 蒸汽密度：
  2.3 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  11.4 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.00e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.94e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4366 AT 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 171 (IR, PRISM), 55 (IR, GRATING); MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 290 NM (LOG E= 1.28)
• 保留指数：
  749.6;766;752;759;764;767;771;764;769;775;780;802;763.4;774.5;747;754;758.4;761.1;754;767;761
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性[17]
     稳定。

  2. 禁配物[18]
     强氧化剂、强碱、强还原剂。

  3. 聚合危害[19]
     不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

环戊酮的次要（1-2%）代谢物已经在大鼠和家兔尿液中检测到。2-羟基环烷基巯基尿酸酸...以硫酸盐（'双重结合物'）的形式存在...推测是通过环烷醇（主要代谢物）脱水利环烯烃，随后进行环氧化和巯基化反应形成的。

... MINOR (1-2%) METABOLITES OF CYCLOPENTANONE ... HAVE BEEN DETECTED IN RAT & RABBIT URINE. 2-HYDROXYCYCLOALKYLMERCAPTURIC ACIDS ... WHICH WERE PRESENT AS ... SULFATE ('DOUBLE CONJUGATE') ... PRESUMABLY FORMED BY DEHYDRATION OF CYCLOALKANOLS (MAJOR METABOLITES) TO CYCLOALKENES WITH SUBSEQUENT EPOXIDATION & MERCAPTURATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 兔子喂食 ... /环戊酮/ 排泄大量（超过一半剂量）为环戊基 ... 葡糖醛酸苷 ... 也存在少量的硫酸结合物。

... RABBITS FED ... /CYCLOPENTANONE/ EXCRETED LARGE AMT (MORE THAN HALF THE DOSE) AS CYCLOPENTYL ... GLUCURONIDE ... MINOR AMT OF SULFATE CONJUGATES WERE ALSO PRESENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、透过皮肤和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R10,R36/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  UN 2245 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GY4725000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、通风良好的库房内，远离火源和热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33590
ＣＡＳ:	120-92-3
中文名称:	环戊酮
英文名称:	cyclopentanone
别 名:
分子式:	C 5 H 8 O；(CH 2 ) 4 CO
分子量:	84.12
熔 点:	-58.2℃ 沸点：130.6?
密 度:	相对密度(水=1)0.95；
蒸汽压:	26℃
溶解性:	不溶于水溶于醇、醚等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	水白色液体，有醚样的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于药品、生物制品、杀虫剂和合成橡胶的中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入口服或经皮肤吸收后对身体有害，对眼、皮肤有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501950mg/kg(小鼠静脉)
危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士蛭石或其它惰性材料吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。高浓度环境中，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：可能接触其蒸气时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

理化性质

环戊酮又称Adipic Ketono，是一种无色透明油状液体。它有特殊醚的气味，又稍似薄荷的香气。相对分子质量为84.12，相对密度0.9487，熔点为-51.3℃，沸点为130.6℃（在23～24℃时蒸气压为1.333×10³Pa），折射率为1.4366。闪点为30℃。环戊酮不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚和丙酮。高浓度的环戊酮具有麻醉性。它可由环戊醇氧化制得，也可在氢氧化钡存在下加热己二酸来制备。

环戊酮容易聚合，在酸性条件下更容易发生聚合反应。在加热时，它可以进行脱水反应生成2-环亚戊基环戊酮及2′-环亚戊基-2-环亚戊基环戊酮。加氢处理可将其转化为双环戊醇；进一步脱水后则会得到2,2-四亚甲基环戊酮。

主要用途

1. 环戊酮和正戊醛作为原料，在羟醛缩合后再进行脱水生成亚戊基环戊酮。经选择性催化氢化处理，可制得具有花香与果香的戊基环戊酮，适用于日化香精配方中，用量通常在20%以内。

2. 以正己醛和环戊酮为原料进行缩合后，再进行选择性氢化得到己基环戊酮。该化合物同样用于香精制备，并具有良好的香气，其用途广泛。

3. 环戊酮可作为医药及香料工业的原料，还用于合成新型香料二氢茉莉酮酸甲酯。此外，它也被用作橡胶合成、生化研究和杀虫剂的基础材料。

健康危害

环戊酮性质稳定但易燃。吞食、吸入或皮肤接触均可能有害。对皮肤和呼吸道具有刺激性作用，并对眼睛有强烈刺激效果。其急性毒性数据为：腹腔注射小鼠LD50值约为1950毫克/公斤；皮下注射小鼠LD50值约为2600毫克/公斤。

化学性质

环戊酮是一种无色油状液体，具有令人愉悦的薄荷气味。其熔点为-58.2℃、沸点为130.6℃，相对密度为0.9509（20℃），折射率为1.4366，闪点为29.82℃。环戊酮能与乙醇和乙醚混溶，并微溶于水。

用途

环戊酮是一种有机化工原料，主要用作医药及香料工业的原料，同时也用于橡胶合成、生化研究以及杀虫剂的生产。

生产方法

通过将己二酸与氢氧化钡均匀混合并在285-295℃下加热，蒸馏生成的环戊酮。使用氯化钙盐析分离出环戊酮，并加入碱液洗除未反应的己二酸，用水洗涤后经无水氯化钙干燥，收集128-131℃的馏分即可得到成品，产率约为75%-80%。

安全信息

类别: 易燃液体
毒性分级: 中毒
急性毒性: 腹腔-小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤；皮下-小鼠 LD50: 2600 毫克/公斤
刺激数据: 皮肤-兔子 500毫克 轻度；眼睛-兔子 100毫克 重度
可燃性危险特性: 遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧产生刺激烟雾
储运特性: 库房通风干燥低温存放；与氧化剂和酸类分开储存
灭火剂: 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酮 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环戊基苯
  参考文献：
  名称：

  Cocomposting of Beet Vinasse and Grape Marc In Windrows and Static Pile Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1080/1065657x.2002.10702088
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 [1,6-bis(2-hydroxyphenyl)-2,5-diaza-hexa-1,5-diene]iron(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对生物启发的氨基酸氧化

  摘要：

  该研究报告了Fe（III）催化的一系列一系列无环（α-氨基异丁酸，α-（甲基氨基）异丁酸，丙氨酸，正缬氨酸和2-氨基丁酸）的氧化脱羧和脱氨反应的动力学和机理。 1-氨基环丙烷-1-羧酸，1-氨基-1-环丁烷羧酸，1-氨基环戊烷羧酸和1- aminocyclohexanecarboxylicacid），使用过氧化氢的氨基酸，吨丁基过氧化氢，亚碘酰苯，中号氯过苯甲酸，并peroxomonosulphate作为氧化剂在75％DMF–25％水溶剂混合物中。复合模型[Fe IV O（SALEN）] •+（SALENH 2：N，N如先前报道，通过Fe III（SALEN）Cl和H 2 O 2在CH 3 CN中于278 K的反应生成了'-双（水杨基亚乙基二胺）。这种方法为我们提供了高价位的含氧铁离子，其稳定性足以确保直接观察与氨基酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2013.02.007
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 在 环戊酮 作用下， 生成 乙醛 、 2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Reactions of cyclopentanone, γ-butyrolactone, and their derivatives with α-hydroxyethyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0018143914050051

文献信息

• Method development for the determination of 1,1-dimethylhydrazine by the high-performance liquid chromatography–mass spectrometry technique
  作者：Igors Susinskis、Peteris Mekss、Juris Hmelnickis

  DOI：10.1177/1469066718761437

  日期：2018.8

  Unsymmetrical dimethyl hydrazine is highly toxic, carcinogenic compound, widely used for organic synthesis and drug development. Therefore, due to its high reactivity, direct analysis is problematic. Current study proposes to use derivatization reaction to increase selectivity and sensitivity of high-performance liquid chromatography–mass spectrometry method. Different derivatization agents were tested

  不对称二甲基肼是一种剧毒、致癌的化合物，广泛用于有机合成和药物开发。因此，由于其高反应性，直接分析是有问题的。目前的研究建议使用衍生化反应来提高高效液相色谱-质谱法的选择性和灵敏度。测试了不同的衍生剂并找到了最佳反应介质。通过使用少量试剂来进行衍生化以降低分析成本。对该方法进行了全面验证，可用于药物分析中的常规控制。方法灵敏度为 0.15 ppm，线性范围为 0.15–2.70 ppm。
• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• Preparation of functionalized cyclobutenones and phenolic compounds from α-diazo β-ketophosphonates
  作者：Rindra Andriamiadanarivo、Bernard Pujol、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61512-5

  日期：1993.12

  When heated in refluxing benzene or toluene, α-diazo β-ketophosphonates 2, prepared in three steps from aldehydes or ketones, gave rise to functionalized cyclobutenones 4 or phenolic compounds 5. These products are formed by electrocyclisation respectively of a vinyl or dienylketene, resulting from a Wolff rearrangement.

  当在回流的苯或甲苯中加热时，由醛或酮分三步制备的α-重氮β-酮膦酸酯2生成官能化的环丁烯酮4或酚类化合物5。这些产物是由沃尔夫夫重排分别通过乙烯基或二烯基烯酮的电环化而形成的。
• Antithrombotic agents
  申请人：Eli Lilly And Company

  公开号：US06350774B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This application relates to novel compounds of formula (I) (and their pharmaceutically acceptable salts), as defined herein, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) as thrombin inhibitors.

  这项申请涉及到式(I)的新化合物（及其药用可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的工艺和中间体，包括式(I)的新化合物的药物配方，以及将式(I)的化合物用作凝血酶抑制剂。
• Synthesis of Alkenyl Sulfides Through the Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Thiols
  作者：Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Che-Hung Lin、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo3008397

  日期：2012.7.20

  here the iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl vinyl halides with thiols. While many works are devoted to the coupling of thiols with alkyl vinyl iodides, interestingly, the known S-vinylation of vinyl bromides and chlorides is limited to 1-(2-bromovinyl)benzene and 1-(2-chlorovinyl)benzene. Investigation on the coupling reaction of challenging alkyl vinyl bromides and chlorides with thiols

  我们在这里报告了烷基乙烯基卤化物与硫醇的铁催化交叉偶联反应。尽管许多工作致力于硫醇与烷基乙烯基碘的偶联，但是有趣的是，已知的乙烯基溴和氯化物的S-乙烯基化仅限于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯。难于研究具有挑战性的烷基乙烯基溴化物和氯化物与硫醇的偶联反应。由于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯与硫醇的偶联可以在不存在任何催化剂的情况下进行，因此在此我们集中于巯基与烷基乙烯基卤化物的偶联。该体系通常对烷基乙烯基碘和溴化物具有反应性，以提供高收率的产物。1-（氯亚甲基）-4-叔丁基丁基环己烷也与硫醇偶联，以中等收率得到目标化合物。

表征谱图