乙酰丙酮 | 123-54-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰丙酮
• 中文别名: 间戊二酮；乙酰丙铜；2,4-戊烷二酮；2,4-戊二酮；二乙酰基甲烷,2,4-戊二酮；二乙酰基甲烷；戊二酮
• 英文名称: acetylacetone
• 英文别名: pentane-2,4-dione；2,4-pentadion；2,4-pentanedione；acac；2,4-pentadione；pentan-2,4-dione；Hacac；n-pentane-2,4 dione；2,4-pentanodione；2,4-pentandione；acetylacetonate；acetoacetone；pentane-2,4‑dione
• CAS: 123-54-6
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00008787
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23 °C (lit.)
• 沸点：
  140.4 °C (lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  66 °F
• 溶解度：
  H2O：溶于8份
• 介电常数：
  23.1（20℃）
• 暴露限值：
  No exposure limit has been set.
• LogP：
  0.68 at 20℃
• 物理描述：
  Pentane-2,4-dione appears as a colorless or yellow colored liquid. Less dense than water. Vapors are heavier than air. Used as a solvent in paints and varnishes.
• 颜色/状态：
  Colorless or slightly yellow liquid
• 气味：
  Pleasant odor
• 蒸汽密度：
  3.5 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  2.96 mm Hg at 20 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  1.15e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 性质：乙酰丙酮是一种无色或微黄色的可燃性液体，沸点为135-137℃，闪点为34℃，熔点为-23℃。其相对密度为0.976，折光率为n₂₀^D 1.4512。每克乙酰丙酮可以溶解于8克水中，并且能与乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸混溶，在碱性溶液中则分解为丙酮和乙酸。在高温、明火或强氧化剂的作用下易引发燃烧。此外，它在水中的稳定性较差，容易被水解生成乙酸和丙酮。

  2. 毒性：乙酰丙酮具有中等毒性，能够刺激皮肤和黏膜。当人体长时间暴露于150~300×10⁻⁶浓度的环境中时，可能会出现头痛、恶心、呕吐、眩晕及感觉迟钝等症状；而在75×10⁻⁶浓度下则无危险性。在生产过程中应采用真空密闭装置，并加强现场通风以减少泄漏。如发生中毒情况，应立即离开现场并呼吸新鲜空气。操作人员需穿戴防护用具，并定期进行职业健康检查。

• 自燃温度：
  644 °F (340 °C)
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides.
• 粘度：
  0.6 mPa.s at 20 °C
• 燃烧热：
  -11,070 Btu/lb = -6,150 cal/g = -257X10+5 J/kg
• 汽化热：
  36.55 kJ/mol at 101.3 kPa
• 表面张力：
  31.2 dynes/cm at 20 °C
• 聚合：
  Light may cause polymerization.
• 气味阈值：
  0.010 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4494 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 8.93
• 保留指数：
  795;756;760;753;775;779;760;764;764;790;775;804

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：乙酰丙酮是一种无色或微黄色液体。它形成的有机金属络合物用作汽油添加剂、润滑剂添加剂、清漆和印刷油墨的干燥剂。人体研究：据报道，乙酰丙酮（2至14 ppm）会在几个人中产生恶心和头痛。有一个案例涉及一个对Cu(II)-乙酰丙酮发生接触性皮炎的人，并且对乙酰丙酮也有交叉反应。在人体贴片试验中检查了乙酰丙酮的皮肤致敏性。在测试的12个人中，三个人没有反应，七个人结果不确定，两个人在暴露24小时后出现阳性反应。在48小时和72小时后，没有明显的皮肤反应。人体贴片试验的结果被解释为刺激性而非致敏性效应。动物研究：乙酰丙酮对兔子的皮肤没有刺激性。在兔子眼刺激试验中，接触乙酰丙酮会导致轻微的暂时性刺激，没有角膜损伤。大鼠口服给药后，毒性迹象表现为迟钝、震颤、驼背、流泪、步态不稳、昏迷外观和虚脱。在另一项口服研究中，通过灌胃给大鼠的剂量为0、100、500和1000 mg/kg bw，给药1到15天，每次1到11次。在最高剂量组中，所有动物在给药后1小时内死亡。在500 mg/kg bw组中，3/5的动物死亡，2/5的动物在四次给药后因状况不佳而被处死。在这个剂量组中可以观察到各种与物质相关的系统性影响，如膀胱扩张、肺充血、角膜混浊、胸腺坏死、肝细胞肿胀和充血、肾病、肠系膜淋巴结淋巴腺炎和心脏炎症。在大鼠吸入（4小时；628、919、1231和1508 ppm）后，两个最高剂量组的动物出现了死亡。毒性迹象包括反射减少、呼吸困难和震颤，以及眼周、口周和鼻周的湿润和结痂。乙酰丙酮在大鼠中具有神经毒性。在大鼠发育试验中，在398 ppm和202 ppm时，每胎的胎儿体重减轻。在398 ppm时，部分胎儿肺不张增加，17种骨骼变异（79种观察到的变异中）的发生率增加，表明在398 ppm时存在一致的胎儿毒性模式。乙酰丙酮在沙门氏菌（TA-104）上表现出强烈的致突变效应。在中国仓鼠卵巢细胞中，乙酰丙酮在存在和不存在代谢激活系统的情况下，显著增加了每个细胞的姐妹染色单体交换数量。

IDENTIFICATION AND USE: Acetyl acetone is a colorless or slightly yellow liquid. It forms organometallic complexes which are used as gasoline additives, lubricant additives, driers for varnishes and printer's inks. HUMAN STUDIES: Acetly acetone (2 to 14 ppm) was reported to produce nausea and headaches in several persons. A case was reported involving an individual who had developed contact dermatitis to Cu(II)-acetyl acetonate and who also showed a cross reaction to acetyl acetone. The skin sensitizing properties of acetyl acetate were examined in a human patch test. Of the 12 persons tested three showed no reaction, seven doubtful, and two had a positive reaction after an exposure period of 24 hr. No skin reactions were evident after 48 and 72 hr, respectively. The results observed in the human patch test were interpreted as an irritating rather than a sensitizing effect. ANIMAL STUDIES: Acetyl acetone was not irritating to the skin of rabbits. In a rabbits eye irritation test, exposure to acetyl acetone resulted in minor transient irritation with no corneal involvement. After oral administration to rats, signs of toxicity were characterized by sluggishness, tremors, kyphosis, lacrimation, unsteady gait, comatose appearance and prostration. In another oral study, doses given by gavage to rats were 0, 100, 500 and 1,000 mg/kg bw given for 1 to 15 days in 1 to 11 applications. In the highest dose group all animals died within 1 hour after dosing. In the 500 mg/kg bw group 3/5 animals died and 2/5 were sacrificed due to poor condition after four applications. Various substance related systemic effects were observable in this dose group such as distended bladder, congested lungs, clouding of cornea, thymic necrosis, hepatocyte swelling and congestion, nephrosis, lymphadenitis of mesenteric lymph nodes and inflammation of the heart. After inhalation in rats (4 hr; 628, 919, 1231 and 1508 ppm) mortalities were observed in animals of the two highest dose groups. Signs of toxicity included reduced reflexes, respiratory difficulties, tremor as well as periocular, perioral and perinasal wetness and encrustation. Acetyl acetate was neurotoxic in rats. In rat developmental test reduced fetal body weight per litter was seen at 398 ppm and 202 ppm. Partial fetal atelectasis was increased at 398 ppm, and the increased incidence of 17 skeletal variants (out of 79 observed) indicated a consistent pattern of fetotoxicity at 398 ppm. Acetylacetone demonstrated a strong mutagenic effect on Salmonella typhimurium (TA-104). In Chinese hamster ovary cells acetyl acetate produced a statistically significant increase in the number of sister chromatid exchanges per cell in the presence and absence of a metabolic activation system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

不协调。眩晕。嗜睡。头痛。呼吸困难。恶心。呕吐。共济失调

Incoordination. Dizziness. Drowsiness. Headache. Laboured breathing. Nausea. Vomiting. Ataxia

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！红色。

MAY BE ABSORBED! Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

2,4-戊二酮（2,4-PD；CAS号123-54-6）在雄性Fischer 344大鼠中的比较药代动力学进行了研究，通过单次静脉注射（i.v.）(4.3, 43, 148.5, 和 430 mg/kg)或6小时仅鼻暴露（400 ppm）给予(14)C-2,4-PD。对于静脉注射途径，(14)C-2,4-PD派生的放射性在血浆中的浓度以双指数方式下降。根据(14)C血浆浓度-时间曲线的整体形式和导出的药代动力学参数，表明在4.3-148.5 mg/kg的i.v.剂量范围内发生剂量线性动力学，但在430 mg/kg时则不然。2,4-PD的代谢在8小时后迅速变为检测不到。(14)C-2,4-PD派生的放射性主要通过(14)CO2和尿液排出。对于4.3, 43和148.5 mg/kg剂量，(14) 的消除相对恒定（分别为48小时样本中的36.8%, 38.8% 和 42.3%）并且大于尿液排泄（分别为17.9%, 14.3% 和 29.6%; 48小时标本）。在430 mg/kg i.v.时，排泄模式发生了逆转，尿液中(14)C的排泄（54.7%）变得大于(14) 的排泄（27.3%）。在呼出挥发性物质和粪便中的排泄量很小。尿液中的放射色层图显示了12小时样本中的游离2,4-PD以及7种其他代谢物。游离2,4-PD和6种代谢物在24或48小时尿液样本中减少或检测不到，但一个峰（保留时间7.9分钟）逐渐增加，成为主要组分（97%）。仅鼻暴露于400 ppm (14)C-2,4-PD导致平均呼吸率下降20.1%，这种下降是持续的并在整个暴露期间保持恒定，这是由于呼吸周期呼气相的延长。(14)C-2,4-PD在暴露的前3小时内迅速吸收，然后开始趋于平稳，但并未达到稳态。暴露后从血浆中消除(14)C遵循双指数形式，终末处置相的t1/2为30.72小时。... 暴露后，血浆中未代谢的2,4-PD迅速下降，到12小时时检测不到。放射性排泄在尿液中（37.6%）和呼出的(14) 中（36.3%）大致相等。尿液放射色层图显示了一个微小的2,4-PD杂质（48小时内为0.6-5.9%），以及7个其他峰，这些峰可能代表代谢物。主要的代谢物峰在7.8分钟保留时间，从12小时时的41.1%增加到48小时时的62.8%。暴露后立即，所有检查的组织中都存在放射性，但基于浓度（微克当量/克）来看，没有在任何组织或器官中优先积累(14)C。...

2,4-Pentanedione (2,4-PD; CAS No. 123-54-6) ... was investigated for its comparative pharmacokinetics in male Fischer 344 rats by a single intravenous (i.v.) injection of (4.3, 43, 148.5, and 430 mg/kg), or a 6-hr nose-only inhalation exposure (400 ppm) to (14)C-2,4-PD. For the i.v. route, the plasma concentration of (14)C-2,4-PD-derived radioactivity declined in a biexponential fashion. The overall form of the (14)C plasma concentration-time curves and derived pharmacokinetic parameters indicated that dose-linear kinetics occurred in the i.v. dose range 4.3-148.5 mg/kg, but not with 430 mg/kg. Metabolism of 2,4-PD was rapid to undetectable after 8 hr. (14)C-2,4-PD derived radioactivity was eliminated mainly as (14)CO2 and in urine. For the 4.3, 43 and 148.5 mg/kg doses (14)CO2 elimination was relatively constant (36.8, 38.8 and 42.3% in 48 hr samples respectively) and greater than urinary excretion (17.9, 14.3 and 29.6%; 48 hr specimens). At 430 mg/kg i.v. there was a reversal of the excretion pattern, with urine (14)C excretion (54.7%) becoming greater than that for (14)CO2 (27.3%). Excretion in expired volatiles and feces was small. Radiochromatograms of urine showed free 2,4-PD in the 12 hr sample, together with 7 other metabolites. Free 2,4-PD and 6 of the metabolites decreased or were not detectable in a 24 or 48 hr urine sample, but one peak (retention 7.9 min) increased progressively to become the major fraction (97%). Nose-only exposure to 400 ppm (14)C-2, 4-PD produced a mean decrease in breathing rate of 20.1%, which was constant and sustained throughout exposure, due to a lengthening of the expiratory phase of the respiratory cycle. (14)C-2,4-PD was rapidly absorbed during the first 3 hr of exposure, then began to plateau, but did not reach a steady state. Postexposure elimination of (14)C from plasma followed a biexponential form with a t1/2 for the terminal disposition phase of 30.72 hr. ... Postexposure, plasma unmetabolized 2,4-PD declined rapidly to undetectable concentrations by 12 hr. Radiolabel excretion was approximately equivalent in urine (37.6%) and expired (14)CO2 (36.3%). Urine radiochromatograms showed a minor 2,4-PD contaminant (0.6-5.9% over 48 hr), along with 7 other peaks probably representing metabolites. The major metabolite peak was at 7.8 min retention, increasing from 41.1% (12 hr) to 62.8% (48 hr). Immediately postexposure, radioactivity was present in all tissues examined, but on a concentration basis (microgram equiv/g) there was no preferential accumulation of (14)C in any tissue or organ. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S21,S23,S24/25
• 危险类别码：
  R22,R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 2310 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA1925000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H226,H302,H311,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P311
• 储存条件：
  1. 远离明火及强氧化剂，在阴凉处密封保存。 2. 采用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装，每桶重250kg。需注意防火、防潮，并储存在危险品库中。按照危险化学品规定进行运输和储存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酰丙酮；2,4-戊二酮
化学品英文名称：	Acetylacetone；2,4-Pentanedione
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-54-6
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酰丙酮；2,4-戊二酮

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3.3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，对眼睛有刺激作用，对皮肤可能有刺激作用。中毒表现有头痛、恶心和呕吐。慢性影响：实验表明有诱变作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	34
自燃温度(℃)：	340
爆炸下限[%(V/V)]：	1.7
爆炸上限[%(V/V)]：	11.4
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用活性炭或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类、卤素接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、卤素、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。高浓度环境中，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或微黄色液体，有酯的气味。
pH：
熔点(℃)：	-23．2
沸点(℃)：	140．5
相对密度(水=1)：	0．98
相对蒸气密度(空气=1)：	3．45
饱和蒸气压(kPa)：	0．93／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	2574.5
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	34
引燃温度(℃)：	340
爆炸上限%(V/V)：	11.4
爆炸下限%(V/V)：	1.7
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
主要用途：	用作醋酸纤维素的溶剂，有机合成中间体，金属络合剂，涂料干燥剂，润滑剂、杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、卤素、强还原剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：590mg/kg(大鼠经口)；810mg／kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33587
UN编号：	2310
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、卤素、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

根据提供的信息，乙酰丙酮的生产方法主要包括以下几种：

1. 制备乙酸异丙烯酯再生成乙酰丙酮

• 原料：精制的乙酸乙酯、丙酮、硫酸或乙酰磺酰乙酸。
• 步骤：
  • 将精制的乙酸乙酯和氨气加入烧杯中，加入氨基钠后振摇，析出铜盐。
  • 分离水层并中和后加入乙酸铜溶液生成绿色的螯合物沉淀。
  • 过滤沉淀，在乙醚中溶解，用稀硫酸分解，然后分馏得到产物。

2. 使用三氟化硼催化下进行缩合反应

• 原料：乙酐、丙酮。
• 步骤：
  • 在金属钠存在下的乙酸乙酯和丙酮混合物中加入金属钠，生成的产物通过过滤分离并精制。

3. 利用乙酰酮裂解后的分子重排反应

• 原料：发烟硫酸、乙酐。
• 步骤：
  • 将发烟硫酸和乙酐加到冷却的乙酸异丙烯酯中，在67～71℃下反应，生成乙酰丙酮。

精制方法：

• 利用溶剂分配原理进行分离，将粗品溶于苯后振摇与水相分离。
• 苯层中的产物可通过蒸馏进一步提纯。

原料消耗定额：

• 丙酮（工业品，含水＜0.5%）：2553kg/t
• 发烟硫酸（以H2SO4计）：12kg/t
• 乙酐（95%）：19kg/t
• 二硫化碳（化学纯）：6kg/t

物理性质：

• 沸点：139℃
• 几乎不溶于水，易溶于有机溶剂。

安全信息：

• 毒性：中毒
• 急性毒性：口服大鼠LD50: 55毫克/公斤；小鼠 LD50: 951毫克/公斤。
• 皮肤刺激性：轻度
• 眼睛刺激性：轻度
• 燃烧危险特性：遇明火、高温、氧化剂较易燃，燃烧产生刺激烟雾

储运注意事项：

• 库房应通风干燥，并与氧化剂分开存放。
• 使用干粉、干砂、二氧化碳或1211灭火剂进行灭火。

这些信息为生产乙酰丙酮提供了详细的流程和安全指导。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  NEW BOOKS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01683a042
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以87%的产率得到乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free, microwave assisted oxidation of alcohols with 4-hydroxypyridinium chlorochromate functionalized silica gel

  摘要：

  4-Hydroxypyridinium chlorochromate functionalized silica gel was found to be an efficient and reusable oxidant for the very fast oxidation of primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds under solvent-free conditions and microwave irradiation in excellent yields.

  DOI：

  10.33224/rrch.2020.65.3.08
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-5-溴苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-bromo-6-[1-(4-fluoro-3-methoxy-phenyl)imidazol-2-yl]-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  The current invention relates to compounds of the formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, to processes and methods for preparing compounds of formula (I), to agrochemical compositions comprising compounds of formula (I) as defined in claim 1, to preparation of these compositions and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  公开号：

  WO2024126404A1

文献信息

• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• ONE-POT SYNTHESIS OF ISOBENZOFURAN-1(3H)-ONES USING SULFURIC ACID IMMOBILIZED ON SILICA UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS AND SURVEY OF THIRD-ORDER NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES
  作者：BEHROOZ MALEKI、EHSAN KOUSHKI、MEHDI BAGHAYERI、SAMANEH SEDIGH ASHRAFI

  DOI：10.4067/s0717-97072015000100011

  日期：——

  Isobenzofuran-1(3 H )-ones and their derivatives are very important biological compounds that occur widely in natural products. Typical examples are are fuscinarin ( 1 ) 1 , typhaphthalide ( 2 ) 2 , catalpalactone ( 3 ) 3 , alcyopterosin E ( 4 ) 4 , (+)-spirolaxine ( 5 ) 5 , vermistatin ( 6 ) 6 , rubiginone-H ( 7 ) 7 , (-)-hydrastine ( 8 ) 8 , isopestacin ( 9 ) 9 , and cryphonectricacid ( 10 ) 10 . Figure

  摘要已经描述了通过使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4 -SiO 2）上的硫酸使邻苯二甲酸（2-羧基苯甲醛）与甲基芳基或环酮反应，可无溶剂合成异苯并呋喃-1（3 H）-收率（70–88％）。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用。而且，其中一些化合物已经通过激光高斯z扫描技术研究了三阶非线性光学性质。电子邮件：[e-mail]简介异苯并呋喃-1（3 H）-及其衍生物是非常重要的生物化合物，广泛存在于天然产物中。典型的例子是fuscinarin（1）1，邻苯二甲酰胺（2）2，catalpalactone（3）3，alcyopterosin E（4）4，（+）-spirolaxine（5）5，vermistatin（6）6，rubiginone-H（7） ）7，（-）-胱氨酸（8）8，异司他汀（9）9和冷冻柠檬酸（10）10。图1.该家族的一些成员表现出有趣的生理活性，并在

表征谱图