3-己酮 | 589-38-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己酮
• 中文别名: 乙基丙基甲酮；乙基正丙基甲酮
• 英文名称: n-hexan-3-one
• 英文别名: 3-Hexanone；hexan-3-one
• CAS: 589-38-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00009402
• 分子量: 100.161
• InChiKey: PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55°C
• 沸点：
  123 °C (lit.)
• 密度：
  0.815 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  14.7克/升
• LogP：
  1.44
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  13.94 mmHg
• 大气OH速率常数：
  6.90e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.397-1.403
• 保留指数：
  757.4;756;756;764.8;764.1;764.11;764.37;765;765.97;764;764;765;766;768;771;760;746;765;754;764;767;764;766.9;764;765;771;768;761;768;781;775;767;761;781;746.9
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性 稳定。

  2. 禁配物 强氧化剂、强还原剂、强碱。

  3. 聚合危害 不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 4000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 4,000 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29141900
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• RTECS号：
  MP1575000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明、通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA：软饮料、糖果、焙烤制品、布丁类、肉和肉制品、汤料、乳制品、谷类制品，均限制在20.0mg/kg。

化学性质 微溶于水，可溶于丙酮，混溶于醇和乙醚。沸点为118-123℃，闪点为35℃。其气味呈醚香、葡萄及葡萄酒香气。 天然存在于冷榨的白柠檬皮油、黑加仑果、桃子、菠萝、奶油、面包、乳品、煮熟牛肉、可可和咖啡等中。

用途 食品用香料，主要用于配制葡萄酒及其他果酒香精和肉类香精。

生产方法 由3-己醇在氧化磷酸化Ni-Zn催化剂存在下脱氢而得。也可通过2-乙基呋喃氢化或β-呋喃基丙酸在250-300℃下通过5%Pt-C催化利制备。

类别 较易燃液体

毒性分级 中毒

急性毒性 口服 - 大鼠 LD50: 3360 毫克/公斤

刺激数据 皮肤接触 - 兔子，500毫克/24小时，轻度；眼睛接触 - 兔子，500毫克/24小时，轻度。

可燃性危险特性 遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性 库房应通风、低温且干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己酮 在 氢气 、 C₁₉H₂₉B₁₀ClNORh 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 以97%的产率得到(R)-己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心铑配合物的应用

  摘要：

  本发明涉及一种含邻位碳硼烷基苯并噁唑结构的半夹心铑配合物的应用，其中该铑配合物的结构式如下所示：其中，“·”为硼氢键；制备方法包括：首先将n‑BuLi溶液加入至邻位碳硼烷溶液中，之后在室温下反应30‑60min；再加入溴代苯并噁唑，并在室温下反应6‑8h；之后加入[Cp*RhCl2]2，并在室温下反应3‑5h，再经后处理即得到上述铑配合物；该铑配合物可作为催化剂，催化脂肪酮合成脂肪族手性醇类化合物的不对称还原反应。与现有技术相比，本发明中的铑配合物具有制备方法简单、物理化学性质稳定、对脂肪酮不对称还原反应的催化活性高、反应条件温和等优点。

  公开号：

  CN112538096B
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyltetrahydrofuran 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 3-己酮
  参考文献：
  名称：

  Schuikin; Belskii, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 120, p. 548,550

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-dichloro-5-ethylimidazole 在 3-己酮 、 sodium iodide 作用下， 以58.3%的产率得到2-chloro-4-ethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-HALOIMIDAZOLE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2141151B1

文献信息

• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Platinum(II) Diphosphinamine Complexes for the Efficient Hydration of Alkynes in Micellar Media
  作者：Francesco Trentin、Andrew M. Chapman、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass

  DOI：10.1002/adsc.201100326

  日期：2012.4.16

  Highly active monomeric bis‐cationic platinum(II) catalysts bearing small bite angle diphosphinamine [N,N‐bis(diarylphosphino)amine] ‘PNP’ ligands efficiently catalyze Markovnikov hydration of terminal and internal alkynes to the corresponding ketones in water. Catalyst solubilization in water is achieved via ion pairing with anionic micelles formed by surfactant addition. The micelles ensure dissolution

  带有小咬合角二膦胺[ N，N-双（二芳基膦基）胺]'PNP'配体的高活性单体双阳离子铂（II）催化剂可有效催化末端炔烃和内部炔烃的马尔可夫尼科夫水合反应生成水中相应的酮。催化剂在水中的溶解是通过与表面活性剂添加形成的阴离子胶束进行离子配对而实现的。胶束确保非极性炔烃的溶解并促进试剂与催化剂之间的紧密接触，而在没有表面活性剂的有机水介质中，反应缓慢。可以通过用非极性溶剂萃取来分离水合产物，保留在水相中的催化剂可以循环使用四次，而不会损失催化活性。
• [EN] ASH1L INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] INHIBITEURS DE ASH1L ET MÉTHODES DE TRAITEMENT AU MOYEN DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017197240A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are small molecule inhibitors of ASH1L activity and small molecules that facilitate ASH1L degradation and methods of use thereof for the treatment of disease, including acute leukemia, solid cancers and other diseases dependent on activity of ASH1L.

  本文提供了ASH1L活性的小分子抑制剂，促进ASH1L降解的小分子以及它们的使用方法，用于治疗疾病，包括急性白血病、实体肿瘤和其他依赖于ASH1L活性的疾病。
• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。

表征谱图