壬烯二酸 | 334-49-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 食品香料 - 人造香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬烯二酸
• 中文别名: 5-(6)-癸烯酸；反-2-癸烯酸；反-2-十二烯酸；(E)-2-癸烯酸；十一(碳)烯二酸；反式-2-癸烯酸；牛奶内酯；5-(6)-癸烯酸混合物
• 英文名称: trans-2-decenoic acid
• 英文别名: (E)-dec-2-enoic acid；(E)-2-decenoic acid；2-decenoic acid；trans-dec-2-enoic acid；2-trans-decenoic acid
• CAS: 334-49-6；72881-27-7；26446-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.83°C (estimate)
• 沸点：
  135-121 °C (2.5 mmHg)
• 密度：
  0.925
• 闪点：
  160 °C
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（587.37 mM；需要超声波）
• LogP：
  3.715 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 折光率：
  1.456-1.466
• 保留指数：
  1392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

简介

反式-2-癸烯酸是一种有机中间体，可通过辛醛和丙二酸在碱性条件下加热反应得到，或者通过辛醛与二溴乙酸的反应获得。

生物活性

(E)-2-癸烯酸是蜂王浆中的一种脂肪酸。

体外研究

(E)-2-癸烯酸常与其他成分一同从蜂王浆中提取，其中包括10-羟基-反式-2-癸烯酸。这两种脂肪酸均被描述为具有雌激素活性，能够抑制17β-estradiol与雌激素受体-β的结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烯二酸 在 platinum on silica 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  铂-二氧化硅偶联烷基甲硅烷基氯化物催化不饱和羧酸加氢

  摘要：

  制备了与烷基甲硅烷基氯偶联的铂-二氧化硅催化剂，用于不饱和化合物的区域选择性加氢。这些催化剂在极性溶剂中稳定。发现远离亲水位点的碳-碳双键在该催化剂体系中更迅速地氢化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3320
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 Zn(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)_2*2LiCl 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以89%的产率得到壬烯二酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893
• 作为试剂：
  描述：

  壬烯二酸 在 氯化亚砜 、 反式-2-癸烯醇 、 氯离子 、 壬烯二酸 、 水 、 盐酸 、 C6H14 EtOAc 、 trans-2-decenoic acid trans-2-decenyl ester 作用下， 以 氯化亚砜 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-decenoic acid trans-2-decenyl ester
  参考文献：
  名称：

  AGENT HAVING NEUROTROPHIC FACTOR-LIKE ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了一种具有高安全性和神经营养因子样活性的药物制剂，其包含任何一种含有8个碳原子（C8）或10个碳原子（C10）至12个碳原子（C12）的脂肪酸化合物或其酯类作为活性成分，例如3,7-二甲氧基辛酸乙酯、香叶醛酸乙酯等，每种都含有8个碳原子（C8），癸酸甲酯、反式-2-癸烯酸、反式-2-癸烯酸甲酯、反式-2-癸烯酸乙酯、反式-2-癸烯酸-2-癸烯酯、反式-2-癸烯酸环己酯、反式-2-癸烯酸异丙酯、反式-3-癸烯酸甲酯、反式-9-癸烯酸甲酯等，每种都含有10个碳原子（C10），反式-10-十一烯酸甲酯、反式-10-十一烯酸乙酯等，每种都含有11个碳原子（C11），以及月桂酸等，每种都含有12个碳原子（C12），或其盐或前药。

  公开号：

  US20120264959A1

文献信息

• Convergent Synthesis of Calcium-Dependent Antibiotic CDA3a and Analogues with Improved Antibacterial Activity via Late-Stage Serine Ligation
  作者：Delin Chen、Kathy Hiu Laam Po、Pilar Blasco、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01544

  日期：2020.6.19

  A convergent synthesis via the late-stage serine ligation of naturally occurring calcium-dependent antibiotic CDA3a and its analogues has been developed, which allowed us to readily synthesize the analogues with the variation on the lipid tail. Some analogues were found to show 100–500-fold higher antimicrobial activity than the natural compound CDA3a against drug resistant bacteria. This study will

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。
• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• ANTI-BACTERIAL CALCIUM-DEPENDENT ANTIBIOTIC (CDA) ANALOGS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20210324009A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Provided herein are calcium-dependent antibiotics (CDAs), as a novel therapeutic target for treating bacterial infections. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of use thereof for combating bacteria and treating bacterial infections.

  本文件提供了作为治疗细菌感染的新治疗靶点的钙依赖性抗生素（CDAs）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们来对抗细菌和治疗细菌感染的方法。
• Characterization of FabG and FabI of the<i>Streptomyces coelicolor</i>Dissociated Fatty Acid Synthase
  作者：Renu Singh、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1002/cbic.201402670

  日期：2015.3.2

  Functional crosstalk: β‐Ketoacyl‐acyl carrier protein (ACP; FabG) and enoyl‐ACP reductase (FabI) from Streptomyces coelicolor were identified and characterized. Kinetic analysis demonstrated that these enzymes process straight and branched‐chain substrates along with the ACPs from both fatty acid and undecylprodiginine biosynthetic pathways. This relaxed substrate specificity allow these enzymes to

  功能性串扰：鉴定并鉴定了来自天蓝色链霉菌的β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP; FabG）和烯酰-ACP还原酶（FabI）。动力学分析表明，这些酶可处理直链和支链底物，以及来自脂肪酸和十一烷基脯氨酸的生物合成途径中的ACP。这种松弛的底物特异性使这些酶参与了两个过程。
• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

表征谱图