(E)-undec-3-en-2-one | 68676-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-undec-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-3-undecen-2-one；3-Undecen-2-one
• CAS: 68676-86-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: CCXHMPZXKYIXPU-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1424;1344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-3-en-2-one 在 pentadec-3-en-2-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到反式-2-癸烯醇
  参考文献：
  名称：

  Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B

  摘要：

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.

  DOI：

  10.1021/ol501463p
• 作为产物：
  描述：

  Hept2CuLi 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (E)-undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的共轭E或Z烯酮和不对称二乙烯基酮的合成。一锅制备异麦草酮

  摘要：

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87356-7

文献信息

• Chameleon catches in combinatorial chemistry: Tebbe olefination of polymer supported esters and the synthesis of amines, cyclohexanones, enones, methyl ketones and thiazoles
  作者：Christopher P. Ball、Anthony G. M. Barrett、Delphine Compère、Cyrille Kuhn、Richard S. Roberts、Marie L. Smith、Olivier Venier、Alain Commerçon

  DOI：10.1039/a805874a

  日期：——

  Tebbe olefination of supported esters R1CO2CH2–polymer gave the corresponding vinyl ethers R1C(CH2)OCH2–polymer which were released, under acidic conditions, to produce methyl ketones R1COMe; by reductive amination, to produce amines R1CH(Me)NHR2; by bromination and reaction of R1CBr(CH2Br)OCH2-polymer with thioureas to produce thiazoles; or, for supported dienyl ethers derived from α,β-unsaturated esters, by Diels–Alder reaction and acid mediated cleavage to produce cyclohexanone derivatives.

  负载酯R1CO2CH2–聚合物的Tebbe烯化作用得到了相应的乙烯基醚R1C(CH2)OCH2–聚合物，其在酸性条件下释放出甲基酮R1COMe；通过还原胺化作用得到了胺R1CH(Me)NHR2；通过溴化和R1CBr(CH2Br)OCH2–聚合物与硫脲反应得到了噻唑；或者对于由α,β-不饱和酯衍生的负载二烯基醚，通过Diels-Alder反应和酸介导的裂解得到了环己酮衍生物。
• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Antimicrobial activity of long-chain (E)-3-alken-2-ones
  作者：William F. Wood、Aya Kubo、Tony B. Shaffer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.016

  日期：2010.3

  (E)-3-Tridecen-2-one, a compound identified from the interdigital glands of black-tailed deer (Odocoileus hemionus columbianus), has been shown to inhibit the growth of bacteria and fungi. Homologues of (E)-3-tridecen-2-one were prepared and screened for antimicrobial activity. For the fungus, Trichophyton mentagrophytes, the minimum inhibitory concentration (MIC) of (E)-3-Tetradecen-2-one was 12.5 mu g/mL, and for the bacteria, Propionibacterium acnes, the MIC of (E)-3-heptadecen-2-one was 3.13 mu g/mL. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-3-12-脱甲基戊二酮是从野兔（Odocoileus hemionus columbianus）的指间腺中发现的一种化合物，已被证明能够抑制细菌和真菌的生长。制备了该化合物的同源化合物，并进行抗微生物活性筛选。对于真菌Trichophyton mentagrophytes，（E）-3-14-脱甲基戊二酮的最低抑菌浓度（MIC）为12.5 μg/mL；对于细菌Propionibacterium acnes，（E）-3-17-脱甲基戊二酮的MIC为3.13 μg/mL。（C）2010 Elsevier Ltd. All rights reserved。
• Aldol-type reactions between trimethylsilyl enol ethers and acetals with the aid of rhodium complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96938-7

  日期：——

  Aldol-type reactions of trimethylsilyl enol ethers with acetals, ketals, and orthoesters are successfully performed with the aid of a catalytic amount of rhodium complex, Rh4(CO)12 or [Rh(COD)(DPPB)]+ClO4−, underneutral conditions.

  与缩醛，缩酮，和原酸酯中成功地与铑配合物的催化量的帮助下执行的三甲基硅烯醇醚醇醛型反应，铑4（CO）12或的[Rh（COD）（DPPB）] + CLO 4 - ，在中立的条件下。