反式-2-癸烯醛 | 3913-81-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-2-癸烯醛
• 中文别名: (E)-2-癸烯醛；反-2-癸烯醛；3-庚基丙稀醛
• 英文名称: (E)-2-decenal
• 英文别名: (2E)-decenal；trans-2-decenal；2-decenal；2-trans-decenal；(2E)-2-decenal；(2E)-dec-2-enal；(E)-dec-2-enal；dec-(2E)-enal；trans-decenal；dec-2-enal；2-decenal,(E)-
• CAS: 3913-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.841 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  3.70
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Powerful waxy, orange aroma
• 折光率：
  1.452-1.458
• 保留指数：
  1236;1240;1240;1243;1233;1236;1261;1239;1270;1242;1246;1242;1236;1239;1240;1242;1234;1237;1244;1245;1243;1224;1243;1240;1240;1238;1246;1229;1236;1238;1235;1237;1240;1242;1249;1232;1239;1234;1238;1240;1242;1241;1241;1240;1237
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  HE2070000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  常温下应存于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: trans-2-DECenal
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(E)-2-DECenal
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能造成皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E)-2-DECenal
别名
: C10H18O
分子式
: 154.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(E)-2-DECenal
化学文摘登记号(CAS 3913-81-3 <= 100 %
No.) 223-474-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 澄清, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
108 °C 在 19 hPa
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.841 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: 3.792
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
引起过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对鱼类的毒性 LC50 - Pimephales promelas (肥头鲦鱼) - 0.116 mg/l - 96.0 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. ((E)-2-DECenal)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. ((E)-2-DECenal)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, liquid, n.o.s. ((E)-2-DECenal)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 特殊防范措施
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

反式-2-癸烯醛是一种不饱和醛类化合物，拥有较高的化学反应活性，在有机合成、医药、农药和染料等领域的应用极为广泛，是重要的原料和中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 氢气 、 sodium dodecyl-sulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂诱导的底物在钯-纳米粒子介导的水中不饱和醛化学选择性加氢中的选择性

  摘要：

  在七个α，β的竞争化学选择性氢化中观察到百倍底物选择性-选自C不饱和醛4到C 10在水中与通过十二烷基磺酸钠稳定作为表面活性剂的钯纳米颗粒。该介质使较长的亲脂性底物的反应性比较短的亲水性更短的底物高数百倍，而在有机介质中几乎没有观察到差异。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402034
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-dec-2-enoyl]morpholine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到反式-2-癸烯醛
  参考文献：
  名称：

  Rieke锰促进的立体选择性烯烃化反应

  摘要：

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216880

文献信息

• DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder
  作者：Justine Mansot、Jimmy Lauberteaux、Aurélien Lebrun、Marc Mauduit、Jean‐Jacques Vasseur、Renata Marcia de Figueiredo、Stellios Arseniyadis、Jean‐Marc Campagne、Michael Smietana

  DOI：10.1002/chem.202000516

  日期：2020.3.18

  yields (up to 99 %) and excellent diastereo- (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA-based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.

  尽管人工环化酶在化学合成中具有广阔的前景，但这项工作提出了在二氢呋喃和各种α，β-不饱和酰基咪唑之间进行DNA催化的电子反电子异Diels-Alder（IEDHDA）的第一个例子。所得的含有三个连续的立体异构中心的稠合双环O，O-乙缩醛以高收率（高达99％）和优异的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）获得，且收率低。催化剂负载量。最重要的是，这些结果表明，基于DNA的不对称催化的概念可以扩展到新的合成转化过程，从而为构建手性构件提供了有效，可持续和高度选择性的工具。
• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• Preparation of γ,δ-unsaturated-β-ketoesters: Lewis acid-catalysed C H insertion of ethyl diazoacetate into α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O'Sullivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.095

  日期：2017.9

  synthesis of γ,δ-unsaturated-β-keto esters was achieved by the Lewis acid-catalysed direct CH insertion of an α-diazoester into various α,β-substituted-unsaturated aldehydes. CH insertion of ethyl diazoacetate into alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes was performed under mild conditions to afford the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters in moderate to high yields as a mixture

  γ，δ-不饱和-β-酮酸酯的合成是通过路易斯酸催化的α-重氮酯直接C H插入各种α，β-取代的不饱和醛中来实现的。在温和的条件下将重氮基乙酸乙酯C H插入烷基和芳基取代的α，β-不饱和醛中，以中等至高收率的酮/烯醇混合物形式提供相应的γ，δ-不饱和-β-酮酸酯互变异构体。
• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

表征谱图