trans-2-decenoic acid tert-butyl ester | 87947-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-2-decenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (E)-tert-butyl dec-2-enoate；tert-butyl (E)-dec-2-enoate；(E)-tert-butyl 2-decenoate；(E)-tert-butyl-2-decenoate
• CAS: 87947-76-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: JBQPOENDUWMBPH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 39 Torr)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-decenoic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-aminodecanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  erythro-tert-butyl 3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)decanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到trans-2-decenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peterson olefination reaction using (trimethylgermyl)acetate. Stereoselective synthesis of (E)-2-alkenoic acid esters

  摘要：

  Peterson-type reaction of (trimethylgermyl)acetates 1 with aldehydes and ketones 2 gave stereoselectively (E)-2-alkenoic acid esters (E)-4 after stirring at -78-degrees-C and warming to room temperature. High yields of the reaction intermediates threo- and erythro-3-hydroxy-2-(trimethylgermyl)alkanoic acid esters 3 were obtained when the reaction was quenched at -78-degrees-C. The paths for conversion of threo-3 and erythro-3 to (E)-4 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00001a064

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Homalium Alkaloids (−)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Homaline and (−)-(<i>R</i>,<i>R</i>)-Hopromine
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Jeffrey P. Stonehouse、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo3012732

  日期：2012.8.17

  additions of the novel lithium amide reagents lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methylbenzyl)amide and lithium (R)-N-(3-chloropropyl)-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to alpha,beta-unsaturated esters were used as the key steps in syntheses of the homalium alkaloids (-)-(S,S)-homaline and (-)-(R,R)-hopromine. The asymmetric synthesis of (-)-(S,S)-homaline was achieved in 8 steps and 18% overall

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，
• Pd(II)—dppb and syngas catalyze regioselective hydroesterification of terminal alkynes under neutral conditions
  作者：Bassam El Ali、Jimoh Tijani、Abdel Moneim El-Ghanam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00152-6

  日期：2001.3

  Palladium(II) regioselectively catalyzes the hydroesterification of terminal alkynes under syngas forming α,β-unsaturated esters 3 and 4 in excellent chemical yields under neutral conditions. The high selectivity for the linear ester 4 was obtained with a catalytic system that includes Pd(II), 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and CO/H2 in CH2Cl2 as solvent. The control of the regioselectivity

  在中性条件下，钯（II）在合成气中区域选择性地催化末端炔烃的加氢酯化反应，形成出色的化学收率的α，β-不饱和酯3和4。通过在包括CH 2 Cl 2的溶剂中包含Pd（II），1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和CO / H 2的催化体系获得对线性酯4的高选择性。区域选择性的控制在很大程度上取决于配体的类型，溶剂和合成气混合物的使用。
• Unexpected AChE inhibitory activity of (2E)α,β-unsaturated fatty acids
  作者：Anne Loesche、Jana Wiemann、Zayan Al Halabi、Julia Karasch、Wolfgang Sippl、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.013

  日期：2018.11

  A small library of (E) α,β-unsaturated fatty acids was prepared, and 20 different saturated and mono-unsaturated fatty acids differing in chain length were subjected to Ellman’s assays to determine their ability to act as inhibitors for AChE or BChE. While the compounds were only very weak inhibitors of BChE, seven molecules were inhibitors of AChE holding IC50 = 4.3–12.8 M with three of them as significant

  制备了一个小的（E）α，β-不饱和脂肪酸文库，并对20种链长不同的饱和和单不饱和脂肪酸进行了Ellman分析，以确定它们充当AChE或BChE抑制剂的能力。虽然这些化合物只是BChE的非常弱的抑制剂，但有7个分子是AChE的抑制剂，IC 50  = 4.3-12.8 M，其中三个是该酶的重要抑制剂。结果表明，反式2-单不饱和脂肪酸比其饱和类似物是更好的AChE抑制剂。此外，筛选结果表明链长对于获得抑制功效至关重要。对于（2 E）二十碳烯酸（图14）显示了抑制常数K i  = 1.51±0.09 M和K i '= 7.15±0.55M。所有测试的化合物均为竞争性主要成分的混合型抑制剂。分子模型计算表明活性/非活性化合物与酶AChE和BChE的结合方式不同。
• Asymmetric synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid: The unknown amino acid component of microginin
  作者：Mark E. Bannage、Anthony J. Burke、Stephen G. Davies、Christopher J. Goodwin

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86173-x

  日期：1994.1

  Comparison of the 1H and 13C nmr spectroscopic data of the synthetic amino acids with that reported for the naturally occurring material indicates that the relative stereochemisuy of the AHDA found in microginin is syn. The absolute stereochemistry of the natural amino acid is shown to be (2S,3R) by comparison of its reported CD spectrum with that recorded for the synthetic material prepared herein.

  3-氨基-2-羟基癸酸（AHDA）是一种不寻常的氨基酸，据说发生在最近分离的血管紧张素转化酶抑制剂microgipin中。为了阐明天然存在的物质的立体化学，从而完成微紫精的结构分配，AHDA的（2 R，3 R）-反-非对映异构体和（2 S，3 R）顺-非对映异构体均已被采用。准备好了。合成氨基酸的1 H和13 C nmr光谱数据与天然物质报道的数据比较表明，在微ginin中发现的AHDA的相对立体化学为SYN。通过比较其报告的CD光谱与本文制备的合成材料所记录的CD光谱，天然氨基酸的绝对立体化学显示为（2 S，3 R）。
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC DRUG FOR PERIPHERAL NEUROPATHY CAUSED BY ANTICANCER AGENT
  申请人：Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2671578A1

  公开（公告）日：2013-12-11

  An object of the present invention is to provide a drug which is effective for prophylaxis or therapy of peripheral nerve disorder occurred as a side effect of the administration of anti-cancer agents. The present invention is to provide a drug containing an ester of C10 fatty acid as an active ingredient for prophylaxis or therapy of peripheral nerve disorder induced by administration of a drug containing at least one of anti-cancer agents. The drug of the present invention containing the compound as an active ingredient is highly useful as a drug for prophylaxis or therapy of peripheral nerve disorder induced by administration of anti-cancer agents.

  本发明的目的是提供一种药物，该药物可有效预防或治疗因服用抗癌药物的副作用而引起的周围神经紊乱。 本发明的目的是提供一种含有 C10 脂肪酸酯作为活性成分的药物，用于预防或治疗因服用含有至少一种抗癌剂的药物而诱发的周围神经紊乱。本发明的药物含有作为活性成分的化合物，作为预防或治疗因服用抗癌剂而诱发的周围神经紊乱的药物非常有用。