(Z)-3-癸烯酸甲酯 | 72175-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-3-癸烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (3Z)-decenoate
• 英文别名: (Z)-3-decenoic acid methyl ester；Z-3-Decensaeuremethylester；cis-Dec-3-ensaeure-methylester；methyl (Z)-dec-3-enoate
• CAS: 72175-11-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HLXICRJOFXSTBV-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-癸烯酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到顺-3-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 顺-3-癸烯酸 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Defense mechanisms of arthropods. 83. .alpha.- and .beta.-Necrodol, novel terpenes from a carrion beetle (Necrodes surinamensis, Silphidae, Coleoptera)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a020

文献信息

• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。
• Defense mechanisms of arthropods. 83. .alpha.- and .beta.-Necrodol, novel terpenes from a carrion beetle (Necrodes surinamensis, Silphidae, Coleoptera)
  作者：Braden Roach、Thomas Eisner、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00300a020

  日期：1990.6