乙酸烯丙酯 | 591-87-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸烯丙酯
• 中文别名: 烯丙基乙酸酯；乙酸-2-丙烯基酯；醋酸烯丙酯
• 英文名称: Allyl acetate
• 英文别名: allylic acetate；prop-2-enyl acetate
• CAS: 591-87-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00008721
• 分子量: 100.117
• InChiKey: FWZUNOYOVVKUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6°C
• 沸点：
  103-104 °C (lit.)
• 密度：
  0.928 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  44 °F
• 溶解度：
  28克/升
• LogP：
  0.970
• 物理描述：
  Allyl acetate appears as a liquid. Insoluble in water and slightly less dense than water. Hence floats on water. Poisonous by ingestion and moderately toxic by inhalation and skin contact. Irritating to skin and eyes.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  ACRID AT HIGH LEVELS
• 味道：
  SOUR, CARAMELLIC, WITH SWEET AFTERTASTE, ACRID AT HIGH LEVELS
• 蒸汽密度：
  3.45 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  27.2 mm Hg at 20 °C /from experimentally-derived coefficients/
• 大气OH速率常数：
  2.71e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  0.52 cP at 20 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4049 AT 20 °C/D
• 保留指数：
  680;658;670;681;675;672;675;656;670
• 稳定性/保质期：
  1. 高度易燃，遇高热、明火或强氧化剂易引起燃烧。 2. 吸入、口服或与皮肤接触均有毒害。在大量使用时应穿戴适当的防护服。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

从接受烯丙基醋酸皮下治疗的鼠尿中分离出了一种巯基酸，并鉴定为3-羟基丙基硫酸，N-乙酰-S-3-羟基丙基-L-半胱氨酸。

A MERCAPTURIC ACID WAS ISOLATED FROM URINE OF RATS TREATED SC WITH ALLYL ACETATE & IDENTIFIED AS 3-HYDROXYPROPYLMERCAPTURIC ACID N-ACETYL-S-3-HYDROXYPROPYL-L-CYSTEINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予大鼠各种烯丙基酯后，在大鼠尿液中检测到了巯基尿酸。这些酯可以通过酰基-氧裂解或烯丙基-氧裂解代谢，产生3-羟基巯基尿酸或烯丙基巯基尿酸。后者仅在酯由强酸形成时发生。

MERCAPTURIC ACIDS WERE DETECTED IN URINE OF RATS FOLLOWING ADMIN OF VARIOUS ALLYL ESTERS WHICH COULD BE METAB BY ACYL-OXYGEN FISSION OR ALKYL-OXYGEN FISSION TO YIELD 3-HYDROXYMERCAPTURIC ACID OR ALLYLMERCAPTURIC ACID. LATTER OCCURRED ONLY WHEN THE ESTER WAS FORMED FROM A STRONG ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 1000 ppm/1小时

LC50 (rat) = 1,000 ppm/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

125毫克/千克三辛基氧化膦预处理显著抑制了血浆丙氨酸-α-酮戊二酸转氨酶活性的升高，并预防了由大鼠口服60-150毫克/千克丙烯酸酯18小时后产生的肝脏形态学变化。

125 MG/KG TRIORTHOTOLYL PHOSPHATE PRETREATMENT SIGNIFICANTLY INHIBITED RISE IN PLASMA ALANINE-ALPHA-KETOGLUTARATE TRANSAMINASE ACTIVITY & PREVENTED CHANGES IN LIVER MORPHOLOGY PRODUCED BY 60-150 MG/KG ALLYL ACETATE ADMIN ORALLY TO RATS 18 HR AFTER PRETREATMENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

0.5至10毫克/公斤的脱叶剂预处理，S,S,S-三丁基磷酰三硫醇（DEF）可防止大鼠在18小时后口服60毫克/公斤的丙烯酸酯所引起的肝毒性。

O.5 TO 10 MG/KG PRETREATMENT WITH THE DEFOLIANT, S,S,S-TRIBUTYLPHOSPHOROTRITHIOATE (DEF) PROTECTED AGAINST HEPATOTOXICITY OF 60 MG/KG ALLYL ACETATE ADMIN ORALLY TO RATS 18 HR LATER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在大鼠给药前用375毫克/千克的吡唑预处理，这是一种酒精脱氢酶的抑制剂，完全预防了90毫克/千克丙烯酸乙酯给药后血浆丙氨酸-α-酮戊二酸转氨酶（AKT）活性的升高。

PRETREATMENT OF RATS WITH 375 MG/KG PYRAZOLE, AN INHIBITOR OF ALCOHOL DEHYDROGENASE, COMPLETELY PREVENTED THE ELEVATION OF PLASMA ALANINE-ALPHA-KETOGLUTARATE TRANSAMINASE (AKT) ACTIVITY AFTER 90 MG/KG ALLYL ACETATE ADMIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它是通过完好无损的皮肤吸收的。

IT IS...ABSORBED THROUGH INTACT SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36,S45
• 危险类别码：
  R21,R25,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29153990
• 危险品运输编号：
  UN 2333 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AF1750000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H225,H301,H312,H319,H330
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P284,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封阴凉保存。将密封好的容器储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酸烯丙酯；醋酸烯丙酯
化学品英文名称：	Allyl acetate；2-Propenyl ethanoate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	591-87-7
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酸烯丙酯；醋酸烯丙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气对眼、鼻、喉、支气管有刺激性，吸入后引起鼻出血、声嘶、咳嗽和胸部紧束感。高浓度吸入可发生肺水肿，出现严重的呼吸困难。对皮肤有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品极度易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-18～23
自燃温度(℃)：	374
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类、过氧化物接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、过氧化物、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：2mg／m3 美国TWA：未制定标准 TLVTN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。必要时佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	103．5
相对密度(水=1)：	0．93
相对蒸气密度(空气=1)：	3．45
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	-18～23
引燃温度(℃)：	374
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	用于树脂及粘合剂的合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、碱、过氧化物。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：130mg／kg(大鼠经口)；1021mg／kg(兔经皮) LC50：1000ppm 1小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32133
UN编号：	2333
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、过氧化物、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

乙酸烯丙酯主要用于生产甘油等重要有机合成原料，也可用于树脂及粘合剂的合成。

食品添加剂最大允许使用量和残留量标准 添加剂信息表

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
乙酸烯丙酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色易燃液体。沸点103.5℃，相对密度0.9276（20/4℃），折光率1.4042。易溶于醇和醚，能溶于丙酮，微溶于水。闪点6℃。

用途

生产甘油的中间体，用于有机合成，并用作有机中间体。

生产方法

由丙烯、乙酸和氧在水蒸气存在下反应，以乙酸钯为催化剂，在50-250℃进行气相反应。当反应温度为160℃时，乙酸烯丙酯的时空收率为217g/L催化剂·h，乙酸转化率达99%，乙酸烯丙酯的选择性（以丙烯计）为94%。此反应亦可在二氧化碳存在下，以钯作催化剂（乙酸钯、乙酸镉和乙酸钾），于190℃、0.78MPa下由丙烯、乙酸和氧制得，收率为91%。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 10 毫克/24小时 轻度；眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放；不宜久储，以防聚合

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

STEL 2 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 在 palladium diacetate 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到过氧化乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidation of terminal olefins to methyl ketones by hydrogen peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a042
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇二乙酸酯 生成 乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Olsen, Zeitschrift fur Naturforschung, 1946, vol. 1, p. 680

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  十二腈 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles

  摘要：

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02243

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• A Simple Microscale Method for Determining the Relative Stereochemistry of Statine Units
  作者：Alejandro Preciado、Philip G. Williams

  DOI：10.1021/jo8012429

  日期：2008.12.5

  A simple method to determine the relative stereochemistry of statine amino acids (gamma-amino-beta-hydroxyacids) by using (1)H NMR spectroscopy is described. Configurational assignment of statine units within complex natural products is possible without degradation or derivatization as the syn and anti diastereomers can be distinguished by using a combination of chemical shift and coupling constant

  描述了一种通过使用（1）H NMR光谱确定他汀类氨基酸（γ-氨基-β-羟基酸）的相对立体化学的简单方法。在复杂的天然产物中，他汀类单元的构型分配是可能的，而不会降解或衍生化，因为可以通过结合使用化学位移和衍生自α-亚甲基ABX系统的耦合常数信息来区分顺式和反非对映异构体。提供了七个示例，说明了该方法的范围和局限性。这些示例的复杂性范围很广，从简单的他汀类药物单元到环状二肽肽，如坦丹林B。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.7b10529

  日期：2018.1.10

  with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。

表征谱图