2-溴芴 | 1133-80-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-溴芴
• 中文别名: 2-溴二苯并伍圜；2-溴二苯并环戊烷；2-溴二苯并戊环
• 英文名称: 2-bromo-9H-fluorene
• 英文别名: 2-Bromofluorene
• CAS: 1133-80-8
• 化学式: C₁₃H₉Br
• 分子量: 245.118
• InChiKey: FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C (lit.)
• 沸点：
  185 °C/135 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.4187 (rough estimate)
• 闪点：
  185°C/135mm
• 溶解度：
  溶于氯仿和乙酸乙酯。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Bromofluorene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H9Br
分子式
: 245.11 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Bromo-9H-fluorene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1133-80-8
EC-编号 214-480-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 112 - 114 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
185 °C 在 180 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

芴是煤焦油的一种分离产品，应用广泛且价格低廉。其衍生物作为重要的精细化学品原料，在医药、农药、染料、塑料及功能高分子材料等领域发挥着重要作用。2-溴芴是芴的一个重要衍生物，适用于合成医药和OLED材料，特别是对2-溴芴的9位进行修饰后，可用于制备具有独特光电性质的材料。

用途

2-溴芴用作试剂，在氮氧化物介导下聚合二溴氟丁二烯标记的聚苯乙烯。在农业领域，它还被用作番茄病害控制的杀菌剂。当前，正在研究其对人类可能产生的致癌作用。

制备

将172克质量分数为46%的氢溴酸（0.98摩尔）与32.3克2-氨基芴（0.178摩尔）加入500毫升三口瓶中，搅拌并加热至回流反应2小时。随后换用50℃水浴加热，并逐步加入25.5克溴化亚铜（0.178摩尔）。均匀混合后滴加14.8克亚硝酸钠与70毫升水配成的溶液，继续保温反应1小时。加入200毫升甲苯和50毫升水，搅拌30分钟以溶解产物，过滤去除盐分，进行分液、水洗，并浓缩处理。最终使用175毫升乙醇重结晶后获得浅黄色晶体产品38.7克，收率为88.7%，气相色谱纯度为99.4%。

继续用230毫升（90-120℃）石油醚加热溶解上述产物，并通过装有40克硅胶（80-120目）的预热层析柱进行过滤。每完成一次洗脱后使用40毫升热石油醚冲洗三次，过柱液冷却、冷冻析晶，最终获得白色片状晶体34.6克，收率为79.3%，气相色谱纯度为99.85%，液相色谱纯度为99.69%（254nm），熔点为113.3-113.5℃（升温速率为0.5℃/min）。产品为高纯度的2-溴芴。

概述

工业上，2-溴芴常被用作合成OLED材料的中间体。通过超声辐射下的Barbier-type反应，它可以研究芳基溴转化为芳基三乙氧基硅烷的过程。此外，实验室中以碳酸丙烯酯为溶剂、N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作为溴化试剂，进行芴的溴代反应时，可以合成2-溴芴和2,7-二溴芴。通过优化反应条件（如温度、NBS用量等），可以确定最佳合成条件：反应温度为23℃，NBS与芴的物质的量比为1.1:1，且分批加入NBS。最终产物经过无水乙醇或冰醋酸重结晶后，其液相色谱纯度均可达99%以上。

用途

医药中间体及合成光电材料的重要原料。通过超声辐射下的Barbier-type反应，2-溴芴可研究芳基溴的转化过程，并用于制备N-咔唑端封寡聚芴。工业上，它还作为OLED材料的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴芴 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂₈H₂₃ClN₃NiOP 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%Chromat.的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  Ni（PNN）钳形配合物的电子性质调节催化加氢脱卤反应的活性

  摘要：

  制备并充分表征了三种PNN钳形配体的氯镍（II）配合物，其吡唑基和二苯基膦基供体附加在二芳基酰胺锚的不同臂上。这三种衍生物（1-OMe，1-Me，1-CF 3）的不同之处仅在于吡唑基臂上对芳基取代基的身份，其中1-OMe比1-CF 3容易氧化310 mV 。这三种络合物都是使用NaBH 4进行1-溴辛烷和各种芳基卤化物在二甲基乙酰胺中的加氢脱卤反应的有效催化剂。作为碱和氢化物来源。使用多种底物进行的比较研究表明，催化活性与电子给体的性质有关。1-OMe优于其他两个。氘标记研究证实NaBD 4是氘源，并排除了溶剂辅助的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000721
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 碳酸丙烯酯 为溶剂， 生成 2-溴芴
  参考文献：
  名称：

  发射蓝光的多功能三苯胺中心星爆喹啉：合成，电化学和光物理性质†

  摘要：

  在催化作用下，通过Friedländer缩合4,4'，4'-三乙酰基三苯胺（2）和2-氨基苯基酮（3a-3g）合成了一系列以三苯胺为中心的星爆喹啉（1a-1g）。硫酸并具有很好的特征。它们具有很高的耐热性，具有较高的玻璃化转变温度（高于176.4°C）和分解温度（高于406°C）。这些化合物发射具有蓝色荧光λ EM最大范围从433到在稀甲苯溶液446纳米和461至502纳米的固态和具有相对高的效率（Φ Ù = 0.98-0.57）。1a–1g的估计电离电势（IP）为4.54至6.45 eV，远高于或高于包括三（8-羟基喹啉）铝在内的知名电子传输材料（ETM）的电离电势（Alq 3）（IP = 5.7–5.9 eV）和先前报道的寡喹啉（IP = 5.53–5.81 eV）。使用DFT B3LYP / 6-31G *进行的量子化学计算显示，最高占据分子轨道（HOMO）为-5.05至-4.81

  DOI：

  10.1039/c2ob25120e

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Thiolation of Aryl Halides and Heteroaryl Halides through Electrochemistry
  作者：Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201900956

  日期：2019.4

  Transition‐metal‐catalyzed coupling reactions are useful tools for synthesizing aryl sulfur compounds. However, conventional transition‐metal‐catalyzed thiolation of aryl bromides and chlorides typically requires the use of strong base under elevated reaction temperature. Herein, we report the first examples of nickel‐catalyzed electrochemical thiolation of aryl bromides and chlorides in the absence

  过渡金属催化的偶联反应是合成芳基硫化合物的有用工具。但是，常规的过渡金属催化的芳基溴化物和氯化物的硫醇化反应通常需要在升高的反应温度下使用强碱。在此，我们报道了在室温下使用不分隔的电化学电池，在不存在外部碱的情况下，镍催化的芳基溴化物和氯化物的电化学催化硫醇化反应的第一个实例。
• Novel Diarylurea Based Allosteric Modulators of the Cannabinoid CB1 Receptor: Evaluation of Importance of 6-Pyrrolidinylpyridinyl Substitution
  作者：Thuy Nguyen、Nadezhda German、Ann M. Decker、Tiffany L. Langston、Thomas F. Gamage、Charlotte E. Farquhar、Jun-Xu Li、Jenny L. Wiley、Brian F. Thomas、Yanan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00707

  日期：2017.9.14

  Allosteric modulators of the cannabinoid CB1 receptor have recently been reported as an alternative approach to modulate the CB1 receptor for therapeutic benefits. In this study, we report the design and synthesis of a series of diarylureas derived from PSNCBAM-1 (2). Similar to 2, these diarylureas dose-dependently inhibited CP55,940-induced intracellular calcium mobilization and [35S]GTP-γ-S binding

  最近有报道称，大麻素CB1受体的变构调节剂是调节CB1受体的另一种治疗方法。在这项研究中，我们报告了一系列源自PSNCBAM-1（2）的二芳基脲的设计和合成。与2相似，这些二芳基脲剂量依赖性地抑制CP55,940诱导的细胞内钙动员和[ 35 S]GTP-γ-S结合，同时增强[ 3 H] CP55,940与CB1受体的结合。结构-活性关系研究表明2的吡啶基环可以被其他芳族环取代，而CB1变构调节不需要吡咯烷基环。34（RTICBM-74）在所有体外测定中的功效均与2相似，但对大鼠肝微粒体的代谢稳定性显着提高。更重要的是，在减轻大鼠熄灭的可卡因寻求行为的恢复方面，34比2更有效，证明了该二芳基脲系列有潜力成为可卡因成瘾复发治疗发展的有希望的候选者。
• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• [EN] CARBAZOLE DERIVATIVE, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE USING CARBAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ CARBAZOLE, ET ÉLÉMENT ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, DISPOSITIF ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE, ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE UTILISANT LE DÉRIVÉ CARBAZOLE
  申请人：SEMICONDUCTOR ENERGY LAB

  公开号：WO2009072587A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  To provide a light-emitting element having high luminous efficiency and to provide a light-emitting device and an electronic device which consumes low power and is driven at low voltage, a carbazole derivative represented by the general formula (1) is provided. In the formula, α1, α2, α3, and α4 each represent an arylene group having less than or equal to 13 carbon atoms; Ar1 and Ar2 each represent an aryl group having less than or equal to 13 carbon atoms; R1 represents any of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group; and R2 represents any of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, and a substituted or unsubstituted biphenyl group. In addition, l, m, and n are each independenly 0 or 1.

  为提供具有高发光效率的发光元件，并提供一种低功耗、低电压驱动的发光装置和电子设备，提供了由通式（1）表示的咔唑衍生物。在该式中，α1、α2、α3 和 α4 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；Ar1 和 Ar2 分别表示具有小于或等于 13 个碳原子的芳基基团；R1 表示氢原子、具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种；R2 表示具有 1 到 6 个碳原子的烷基基团、取代或未取代的苯基团，以及取代或未取代的联苯基团中的任意一种。此外，l、m 和 n 分别独立地为 0 或 1。

表征谱图