N-苯基-9H-芴-2-胺 | 32228-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-苯基-9H-芴-2-胺
• 英文名称: N-phenyl-9H-fluoren-2-amine
• 英文别名: 2-Fluorenamine, N-phenyl-
• CAS: 32228-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: RROUNWVDWBHHTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.58°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9329 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 N-苯基-9H-芴-2-胺 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2,5-Bis(N-phenyl-2-fluorenylamino)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel (bis)(diarylamino)thiophenes via palladium-catalysed reaction of (di)bromothiophenes with diarylamines

  摘要：

  合成了新型的（双）（二芳基氨基）噻吩，包括2,5-双（芳基氨基）噻吩，这一过程是通过PBut3配合物催化的钯催化反应，将（双）溴噻吩与二芳基胺进行偶联实现的。

  DOI：

  10.1039/a908195j
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 苯肼 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到N-苯基-9H-芴-2-胺
  参考文献：
  名称：

  在三氯化铝存在下苯肼与芳烃的反应

  摘要：

  苯基氮离子是由 苯肼通过用AlCl 3处理。苯基硝酸根离子与竞技场 导致同时芳香 N取代和C替代。相反，N-甲基苯基氮鎓离子仅经历芳族C取代。苯基硝酸根离子与竞技场 仅少量过量存在的苯胺产品会以中等到良好的产率产生苯胺化的产品。

  DOI：

  10.1039/b103802h

文献信息

• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。
• TERPHENYLENE DERIVATIVE, TETRAHALOTERPHENYL DERIVATIVE, AND PROCESSES FOR PRODUCING BOTH
  申请人：Watanabe Makoto

  公开号：US20090023957A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  An object of the present invention relates to provision of a terphenylene derivative having excellent oxidation resistance and capable of forming a semiconductor active phase by a coating process and an oxidation-resistant organic semiconductor material using the sane, as well as an organic thin film. The invention relates to production of a terphenylene derivative represented by the formula (1) by tetralithiating a tetrahaloterphenyl derivative with a lithiating agent and subsequently treating the resulting compound with a copper compound: wherein R 1 to R 14 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an aryl group having 4 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a diarylamino group having 8 to carbon atoms; and l, m, and n each represents an integer of 0 or 1.

  本发明涉及一种提供具有优异氧化抗性并能通过涂覆过程形成半导体活性相的三苯基乙烯衍生物以及使用该衍生物的抗氧化有机半导体材料，以及有机薄膜。本发明涉及通过使用锂化试剂四锂化四卤代三苯基衍生物，然后用铜化合物处理所得化合物的方法制备由式（1）表示的三苯基乙烯衍生物的生产方法：其中R1至R14相同或不同，分别表示氢原子，氟原子，氯原子，具有4到30个碳原子的芳基基团，具有3到20个碳原子的炔基基团，具有2到30个碳原子的烯基基团，具有1到20个碳原子的烷基基团或具有1到20个碳原子的卤代烷基基团，或具有8到碳原子的二芳胺基团; l，m和n各代表0或1的整数。
• Aminations of Aryl Halides Using Nitroaromatics as Coupling Partners: Overcoming the Hydrodehalogenation Pathway under a Hydrogen Atmosphere in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Ramesh H. Choudhary、Maarten Nachtegaal、Adam H. Clark、Scott V. Plummer、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.3c06351

  日期：2024.3.15

  reductive environment, a catalytic aqueous micellar technology has been developed for the C–N cross-coupling of nitroarenes with aryl halides. The bimetallic palladium–copper (Pd–Cu) nanocatalyst configuration in aqueous micelles selectively facilitates the highly selective amination pathway, possibly through in situ formation of Cu-hydride species as supported by the nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy

  在克服还原环境中的加氢脱卤的同时，还开发了一种催化水性胶束技术，用于硝基芳烃与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。水性胶束中的双金属钯-铜 (Pd-Cu) 纳米催化剂结构可能通过核磁共振 (NMR) 光谱支持的铜氢化物原位形成，选择性地促进高选择性胺化途径。即使在分子氢气氛下，这些物质也能阻止氢化钯介导的加氢脱卤反应。该纳米催化剂已通过使用各种光谱和成像工具进行了彻底表征，包括31 P 和1 H NMR、X 射线吸收光谱 (XAS) 和高分辨率透射电子显微镜。使用 X 射线光电子能谱验证了所需选择性所需的 Cu 和 Pd 的氧化态，同时通过 XAS 表征了金属-金属和金属-配体相互作用。已进行对照实验以确定纳米催化剂的每种成分对所需反应途径的重要性。对照质谱分析表明，该反应途径不涉及偶氮或亚硝基型中间体。该催化方法可应用于多种具有广泛功能和保护基耐受性的底物。
• Nitrogen-heterocyclic compounds and process for production thereof
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1035114A2

  公开（公告）日：2000-09-13

  A nitrogen-heterocyclic compound is provided which is represented by General Formula (1): where R1 and R2 are independently hydrogen, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R3 is hydrogen or an aryl group; R4 is a substituted amino group, an alkoxy group, a nitro group, or halogen; m is an integer from 0 to 2; and n is 0 or 1. A process for producing the above compound is also provided. This compound is useful as a source material of medicines, pesticides, electronic materials, and intermediates for other substituted nitrogen-heterocyclic compounds.

  一种氮杂环化合物由通式(1)表示： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基；R3 为氢或芳基；R4 为取代的氨基、烷氧基、硝基或卤素；m 为 0 至 2 的整数；n 为 0 或 1。还提供了生产上述化合物的工艺。该化合物可用作药物、杀虫剂、电子材料的原料以及其他取代的氮杂环化合物的中间体。