2-溴芘 | 1714-27-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-溴芘
• 英文名称: 2-bromopyrene
• CAS: 1714-27-8
• 化学式: C₁₆H₉Br
• 分子量: 281.151
• InChiKey: FQVOKXARZCJTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5 °C
• 沸点：
  422.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 methyl 3-(pyren-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸代谢的荧光形态底物：哺乳动物中链酰基辅酶A脱氢酶的高灵敏度探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502675
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-溴芘
  参考文献：
  名称：

  (芳基)(氟芳基)钯配合物的还原消除机理研究：区域特异性脱氢交叉偶联的关键步骤

  摘要：

  交叉脱氢偶联（CDC）反应作为 C-C 键形成的短步合成方法而引起了人们的关注。最近，我们开发了萘和氟苯之间的CDC反应。该反应没有表现出一般的区域选择性，而是在萘的β位选择性地进行。在本研究中，使用模型配合物作为反应中间体的研究表明，独特选择性的起源是在β位上唯一发生还原消除。对还原消除的详细研究表明，萘基的空间位阻和氟苯的吸电子性质决定了还原消除反应进行的位置。这些结果表明，多环芳烃（PAH）的 C-H 官能化的选择性不是由 C-H 裂解步骤决定的，而是由随后的还原消除步骤决定。区域选择性 CDC 反应适用于各种 PAH，但对具有扩展 π 共轭的芘选择性较低。在氟苯底物中，C-H 部分两个邻位的 F 原子对于高选择性是必需的。底物范围与所提出的机制非常一致，其中还原消除步骤决定了区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d4dt01453g

文献信息

• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Kong Kyeom

  公开号：US20140077166A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides an organic light emitting device comprising a first electrode, at least one organic layer and a second electrode, laminated successively, in which at least one layer of the organic layer has a polycyclic aromatic hydrocarbon as a core and comprises at least one of a derivative in which a substituted or unsubstituted C 2-30 cycloalkane, or a substituted or unsubstituted C 5-50 polycycloalkane is directly fused to the core or fused to a substituent of the core: and a new organic compound usable in the organic light emitting device. Furthermore, the present invention provides a charge carrier extracting, injecting or transporting material which has a polycyclic aromatic hydrocarbon as a core and comprises a derivative in which a substituted or unsubstituted C 2-30 cycloalkane, or a substituted or unsubstituted C 5-50 polycycloalkane is directly fused to the core or fused to a substituent of the core.

  本发明提供了一种有机发光器件，包括依次层叠的第一电极、至少一个有机层和第二电极，其中有机层中的至少一层具有多环芳烃作为核心，并包括以下至少一种衍生物：其中取代或未取代的C2-30环烷烃，或取代或未取代的C5-50多环烷烃直接与核心融合或与核心的取代基融合；以及一种新的可用于有机发光器件的有机化合物。此外，本发明提供了一种具有多环芳烃作为核心并包括以下衍生物的电荷载体提取、注入或传输材料：其中取代或未取代的C2-30环烷烃，或取代或未取代的C5-50多环烷烃直接与核心融合或与核心的取代基融合。
• Sustainable Ligand‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions in Water: Insights into the Role of Base
  作者：Yanyan Wang、Yuanyuan Liu、Wei‐qiang Zhang、Huaming Sun、Kan Zhang、Yajun Jian、Quan Gu、Guofang Zhang、Jiyang Li、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cssc.201902853

  日期：2019.12.19

  to acting as a base during the catalytic process. In the catalytic system with a strong base, the soluble active PdII ion exhibited anti-reduction properties, which prevented aggregation and deactivation of Pd species. The entire catalytic system could be recycled after separating the product by simple filtration. The water-compatible and air-stable effective catalytic protocol described herein represents

  开发了一种简单有效的系统，用于在温和条件下在水中进行无配体 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应。发现具有长链的季铵氢氧化物是非常合适的碱。这种无配体的 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 反应显示出在水中的耐久性得到改善，Pd 负载量降至 ppm 水平。碱被证明除了在催化过程中充当碱外，还能稳定活性钯物质。在具有强碱的催化体系中，可溶性活性 PdII 离子表现出抗还原特性，可防止 Pd 物种聚集和失活。通过简单的过滤分离产物后，整个催化系统可以循环使用。
• Effects of different substituted positions on the photophysical properties of pyrene-based sulfides
  作者：Hao Sun、Wen-Hao Sun、Li-Hua Xu、Ran Zhang、Jing Nie、Xiang-En Han、Zhong-Hai Ni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.021

  日期：2019.12

  compounds were structurally characterized and their properties were analyzed by spectroscopy, single crystal X-ray diffraction, electrochemistry and theoretical studies. Significant effect of substituted positions on photophysical properties were observed. The p -methylphenylthio group in 1- and 4-position significantly increases the absolute fluorescence quantum yield ( Ф F ) in solid state, decreases

  摘要 通过4-甲基苯硫醇与R-溴芘反应合成了一系列新型芘类硫化物(R = 1( 1 ), 4( 2 ), 2( 3 ))。对这些化合物进行了结构表征，并通过光谱学、单晶 X 射线衍射、电化学和理论研究分析了它们的性质。观察到取代位置对光物理性质的显着影响。与芘相比，1-位和4-位的对甲基苯硫基显着提高了固态的绝对荧光量子产率（ФF），降低了溶液中的ФF，并且几乎不改变薄膜态的ФF。然而，这个 2 位的取代基在溶液中保持了高 Ф F，与芘相比，在固态时几乎对 Ф F 没有贡献，并且在薄膜状态下显着降低 Ф F。此外，化合物1、2和3表现出典型的聚集诱导发射(AIE)特性，时间分辨光致发光证明了这一特性。
• Derivatised molecules for mass spectrometry
  申请人：OXFORD GENE TECHNOLOGY IP LIMITED

  公开号：EP1506959A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds of formula (IIa): are provided where: X is a group capable of being cleaved from the α-carbon atom to form an ion of formula (I') C is a carbon atom bearing a single positive charge or a single negative charge; The invention further provides compounds of formula (IIb): where: X is a counter-ion to C. The compounds of formula (IIa) and (IIb) may form ions of formula (I') by either cleaving the C-X bond between X and the α-carbon atoms in the case of the compounds of formula (IIa) or dissociating X in the case of compounds of formula (IIb).

  式（IIa）的化合物如下所示： 其中： X是一个能够从α-碳原子上被切断以形成式（I'）离子的基团； C是带有单一正电荷或单一负电荷的碳原子； 本发明还提供了式（IIb）的化合物： 其中： X是C的对离子。 式（IIa）和（IIb）的化合物可以通过在式（IIa）的化合物中切断X和α-碳原子之间的C-X键，或在式（IIb）的化合物中解离X，形成式（I'）离子。
• 一种有机电致发光材料及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108264521A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明提供的有机电致发光材料的结构中含有芘的结构，通过连接芳基硅基、芳基膦氧基、芳基砜基基团，有效地打断了共轭结构，使得三线态能级更高。同时，本发明提供的有机电致发光材料的结构中含有的强的吸电子基团，使得其具有优异的电子传输能力，可以作为发光层材料或电子传输层材料应用于有机发光器件中，具有更高的发光效率和更低的驱动电压。