9H-芴-2-甲腈 | 2523-48-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9H-芴-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyanofluorene
• 英文别名: 9H-fluorene-2-carbonitrile；2-Cyanofluoren；2-Cyan-fluoren
• CAS: 2523-48-0
• 化学式: C₁₄H₉N
• mdl: MFCD00079741
• 分子量: 191.232
• InChiKey: HZGMFVCYHFDNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-2-甲腈 在 溴 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluorene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS BASED ON FUSED DIKETOPYRROLOPYRROLES
  [FR] POLYMÈRES BASÉS SUR DES DICÉTOPYRROLOPYRROLES FONDUS

  摘要：

  本发明涉及包含公式(I)中一个或多个(重复)单元的聚合物，其中Y是公式(II)的一个基团；以及它们作为红外吸收剂、有机半导体在有机器件中的应用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中的应用。根据本发明的聚合物可以在有机溶剂中具有优异的溶解性和出色的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏和光电二极管时，可以观察到高能量转换效率、出色的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或卓越的稳定性。

  公开号：

  WO2014206863A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟萘烯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到9H-芴-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  卤代芴钯催化取代合成烷基化氨基芴†

  摘要：

  新的N-取代的2-氨基-9，9-二烷基芴基可任选地在7位带有吸电子取代基，如硝基或氰基，可通过2-Pd催化的胺取代反应从2-卤代的9，9-二烷基芴开始合成。手性氨基也可以通过这种方法引入。2- Ñ，Ñ二甲基氨基-7-硝基-9- ħ在一个方便的方法通过还原胺化得到的芴。所述Ñ取代的2-氨基-7-硝基9H -fluorenes是有希望的荧光探针，用于飞秒溶剂化动力学的候选者。

  DOI：

  10.1021/jo035204n
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙烯腈,3-溴-3-苯基- 在 9-fluorene 、 9H-芴-2-甲腈 、 二苯乙腈 、 1,3-diphenylidene 、 Li and Cs comp. of fluoradene 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-苯基丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  Solov'yanov, A. A.; Shtern, M. M.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1604 - 1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物
  申请人：苏州云轩医药科技有限公司

  公开号：CN104557862B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。
• A Molecular Iron-Based System for Divergent Bond Activation: Controlling the Reactivity of Aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Soumyashree Jena、Vishal Chugh、Thomas Weyhermüller、Christophe Werlé

  DOI：10.1021/acscatal.1c00733

  日期：2021.6.18

  direct synthesis of amides and nitriles from readily available aldehyde precursors provides access to functional groups of major synthetic utility. To date, most reliable catalytic methods have typically been optimized to supply one product exclusively. Herein, we describe an approach centered on an operationally simple iron-based system that, depending on the reaction conditions, selectively addresses

  从容易获得的醛前体直接合成酰胺和腈提供了获得主要合成效用的官能团的途径。迄今为止，最可靠的催化方法通常已优化为专门提供一种产品。在此，我们描述了一种以操作简单的铁基系统为中心的方法，该系统根据反应条件，选择性地解决醛的 C=O 或 C-H 键。这样，可以打开两条不同的反应途径，在温和的反应条件下以高产率和选择性提供两种产物。该催化剂系统利用铁的双重反应性，能够充当 (1) 路易斯酸和 (2) 氮烯转移平台来控制醛结构单元。目前的转化基于铁系统的离子性质提供了对选择性的罕见控制。这种方法扩展了酰胺和腈合成方案的全部内容，并表明对催化剂系统分子环境的微调可以控制键活化过程，从而可以轻松获得来自主要构件的各种产品。
• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• 一种制备腈类化合物的氰化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108017557B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供一种制备腈类化合物的氰化方法，将有机卤化物或拟卤化物与廉价易得的CO2、NH3及还原剂反应，在过渡金属催化剂的存在下发生选择性氰化反应，获得目标产物有机腈类化合物。在本发明中使用了一种全新的反应路线，通过金属催化 和NH3的反应，“一锅法”直接实现卤化物及拟卤化物的脱(拟)卤氰化，避免了传统氰基化反应需要用到当量剧毒氰化物的问题，同时提供了一种直接、方便的新方法制备同位素标记的腈类化合物，可以用于医学、示踪、生物学和药物研发中。
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。

表征谱图