2-叠氮基芴 | 67823-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-叠氮基芴
• 英文名称: 2-azidofluorene
• 英文别名: 2-azido-9H-fluorene；2-fluorenylazide
• CAS: 67823-52-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: NHXWOZNNPSXUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基芴 在 1,3-二甲基脲 作用下， 以 氘代丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由Δ的晶体至晶体Photodenitrogenation取代氮丙啶的立体有择合成2 -1,2,3- Triazolines

  摘要：

  结晶顺式-或反式-Δ 2由活化的高立体有择和区域选择性氢键催化的偶极环加成制备-1,2,3- triazolines顺-或反式-烯烃与芳基叠氮化经历高立体有择photodenitrogenation以形成相应的顺式-或反式叠氮胺类化合物，化学收率高。虽然涉及二取代和三取代的三唑啉的实例突出了偶极环加成反应中遇到的空间挑战，但三唑啉前体中大量的取代基增强了晶体晶格施加的立体化学控制，从而以光化学方式生成氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02290
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluorene-2-diazonium tetrafluoroborate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-叠氮基芴
  参考文献：
  名称：

  卤代三甲基硅烷和叠氮基三甲基硅烷在非水溶剂中分解芳烃重氮四氟硼酸盐

  摘要：

  芳烃重氮四氟硼酸盐与三甲基氯硅烷在四氢呋喃/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) (5v/3v) 溶液中的反应以高产率提供原重氮化产物。发现重氮盐与卤代三甲基硅烷在 DMF 中的反应得到相应的卤代芳烃。在卤代重氮化反应中，碘代三甲基硅烷的碘代重氮化反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到碘芳烃。以类似的方式，通过在 DMF 溶液中用叠氮基三甲基硅烷处理芳基重氮四氟硼酸盐，以一致的高产率获得了多种叠氮基芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.89

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Synthesis of phosphonamidate peptides by Staudinger reactions of silylated phosphinic acids and esters
  作者：Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c0cc02472d

  日期：——

  The Staudinger reaction of unprotected azido-peptides with silylated phosphinic acids and esters on the solid support offers a straightforward acid-free entry to different phosphonamidate peptide esters or acids under mild conditions in high purity and yield.

  未保护的叠氮基肽与甲硅烷基次膦酸和固相支持物上的酯的Staudinger反应可在温和的条件下以高纯度和高收率直接无酸地进入不同的膦酰胺酸肽酯或酸。
• Photophysical Study of 2-Fluorenyl-1,2,3-Triazole-labeled 2′-Deoxyuridine and Its Oligonucleotide
  作者：Seung Woo Hong、Gil Tae Hwang

  DOI：10.1002/bkcs.11349

  日期：2018.1

  In this study, we prepared 2‐fluorenyl‐1,2,3‐triazol‐4‐yl‐2′‐deoxyuridine (U FT) and inserted it at the central position of an oligodeoxynucleotide (ODN) to investigate whether the triazole group is an efficient linker between fluorene and uracil. U FT displays different fluorescence intensities and emission maxima in different solvents, indicating its potential for application as an environmentally

  在这项研究中，我们制备了2-芴基-1,2,3-三唑-4-基-2'-脱氧尿苷（U FT），并将其插入到寡脱氧核苷酸（ODN）的中心位置，以研究三唑基是否为芴和尿嘧啶之间的有效连接子。U FT在不同的溶剂中显示出不同的荧光强度和最大发射，表明它有可能用作环境敏感型探针。此外，在水中观察到来自U FT的准分子发射。但是，U FT 含有ODN的分子在匹配和单碱基错配的双链体形成后没有选择性的热稳定性和荧光变化。这突出了在开发此类DNA探针时选择合适的接头将荧光团连接至核碱基的重要性。
• Using click chemistry toward novel 1,2,3-triazole-linked dopamine D3 receptor ligands
  作者：Thomas M. Keck、Ashwini K. Banala、Rachel D. Slack、Caitlin Burzynski、Alessandro Bonifazi、Oluyomi M. Okunola-Bakare、Martin Moore、Jeffrey R. Deschamps、Rana Rais、Barbara S. Slusher、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.017

  日期：2015.7

  addiction. A common molecular template used in the development of D3R-selective antagonists and partial agonists incorporates a butylamide linker between two pharmacophores, a phenylpiperazine moiety and an extended aryl ring system. The series of compounds described herein incorporates a change to that chemical template, replacing the amide functional group in the linker chain with a 1,2,3-triazole

  多巴胺D3受体（D3R）是各种神经系统疾病（包括精神分裂症，帕金森氏病，不安腿综合征和药物成瘾）的药物治疗目标。用于开发D3R选择性拮抗剂和部分激动剂的常用分子模板在两个药效基团，苯基哌嗪部分和扩展的芳基环系统之间结合了丁基酰胺连接基。本文所述的一系列化合物并入了该化学模板的变化，用1,2,3-三唑基取代了连接链中的酰胺官能团。尽管D3R配体的4-苯基哌嗪类中的酰胺连接基以前被认为对高D3R亲和力和选择性至关重要，但是1,2，3-三唑部分用作合适的生物等排取代物，并保持化合物的所需D3R结合功能。此外，使用小鼠肝微粒体评估CYP450介导的I期代谢，我们确定与包含酰胺的类似物相比，新型包含1,2,3-三唑的化合物可适度改善代谢稳定性。1,2,3-三唑部分允许使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成点击化学对化学亚基库进行模块化连接，从而增加了可针对D3R选择性治疗剂进行设计，合成和开发的化学实体的
• Pd/C-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α-Carbonyl-α′-Amide Sulfoxonium Ylides from Azides
  作者：Yang Yuan、Bo Chen、Youcan Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00273

  日期：2020.4.17

  The synthesis of α-carbonyl-α′-amide sulfoxonium ylides by Pd/C-catalyzed carbonylative transformation of azides with α-carbonyl sulfoxonium ylides has been studied. This method offers a direct approach to produce synthetically useful α-carbonyl-α′-amide sulfoxonium ylides in high efficiency. By using readily available substrates, 39 examples of products were prepared in good yields with outstanding

  研究了Pd / C催化的叠氮化物与α-羰基sulf氧基化羰基的羰基化反应合成α-羰基-α'-酰胺基ox的合成。该方法提供了直接方法，以高效地生产合成有用的α-羰基-α'-酰胺亚砜基。通过使用容易获得的底物，以高收率制备了39种产品实例，并具有出色的官能团相容性。还给出了将获得的内酯转化为相应的1，3-二羰基化合物的例子。