2-trimethylsilylethynylfluorene | 328393-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-trimethylsilylethynylfluorene
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 328393-44-8
• 化学式: C₁₈H₁₈Si
• 分子量: 262.426
• InChiKey: DHSQYZCQZZUJMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethynylfluorene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-ethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802
• 作为产物：
  描述：

  2-碘芴 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-trimethylsilylethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  含 5-((9H-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil 的荧光 PNA 单体的合成

  摘要：

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。

  DOI：

  10.1080/15257770701527802

文献信息

• Ruthenium and Rhenium Complexes of Fluorene-Based Bipyridine Ligands:  Synthesis, Spectra, and Electrochemistry
  作者：K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Hsiu-Mei Lin、Chen-Pin Chang、Chang-Hao Chuen

  DOI：10.1021/om000764n

  日期：2001.2.1

  elemental analyses, and electrochemical studies. The bipyridine ligands and the complexes except the ferrocene-containing compounds are luminescent at room temperature. The luminescence in the ruthenium complexes is possibly from a MLCT state, and the fluorescence due to the ligand is completely quenched. When compared to the Ru(bpy)32+, the ruthenium complexes studied in this work exhibit longer lifetimes

  通过Pd（II）/ Cu（I）催化的Sonogashira偶联反应合成了共轭链中具有芴和二茂铁的联吡啶配体，并研究了它们的络合行为。通过NMR，电子光谱，荧光光谱，质谱，元素分析和电化学研究，对Ru（bpy）2 Cl 2和Re（CO）5 Cl与配体在乙醇或苯中回流形成的八面体络合物进行了表征。除了含二茂铁的化合物外，联吡啶配体和配合物在室温下发光。钌络合物中的发光可能来自MLCT状态，并且由于配体引起的荧光被完全淬灭。与Ru（bpy）3 2+相比，在这项工作中研究的钌络合物具有更长的寿命，这可能是由于电荷的离域化为扩展的芴共轭所致。还报道了二茂铁芴芴衍生物的晶体结构。
• Two-photon absorption properties of four new pentacoordinated diorganotin complexes derived from Schiff bases with fluorene
  作者：Alejandro Enríquez-Cabrera、Alberto Vega-Peñaloza、Violeta Álvarez-Venicio、Margarita Romero-Ávila、Pascal G. Lacroix、Gabriel Ramos-Ortiz、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.014

  日期：2018.1

  paper we report the synthesis and characterization of four novel pentacoordinated diorganotin complexes, obtained through a methodology that involves a multicomponent reaction of 4-([9H-fluorene-2-yl]ethynyl)-2-hydroxybenzaldehyde, 2-amino-5-nitrophenol and diphenyl or dibutyl-tin oxides. Diorganotin complexes 8–11 were obtained in high yields (70–80%) and were fully characterized by solution NMR (1H

  在本文中，我们报告了四种新型五配位二有机锡复合物的合成和表征，这些复合物是通过涉及4-（[[9H-芴-2-基]乙炔基）-2-羟基苯甲醛，2-氨基-5的多组分反应的方法获得的-硝基苯酚和二苯基或二丁基锡的氧化物。Diorganotin复合物8-11以高收率（70-80％）获得，并通过溶液NMR（1 H，13 C和119完全表征）Sn），高分辨率质谱（ESI-TOF）和ATR-FTIR。通过UV / Vis光谱和双光子激发荧光（TPEF）研究了光学性质。单光子吸收（OPA）光谱显示两个位于400和500 nm左右的谱带，此外，在双光子吸收（TPA）光谱中有一个位于750 nm左右的主谱带，其特征是TPA横截面的最大值（σ TPA）在450–500 GM范围内，次级带位于1000 nm，最大σTPA70 GM的值；2,2-二丁基-6-氮杂-1,3-二氧杂-11-（[[9,9-二己基-9H-芴-2
• (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes
  作者：Hiroyuki Katayama、Hiroshi Yari、Masaki Tanaka、Fumiyuki Ozawa

  DOI：10.1039/b504436g

  日期：——

  The vinylideneruthenium(II) complexes bearing bulky and basic tertiary phosphine ligands, RuCl2(CCHPh)L2 (L = PPri3, PCy3), serve as good catalyst precursors for (Z)-selective cross-dimerization between arylacetylenes and silylacetylenes in the presence of N-methylpyrrolidine.

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCl2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。
• Synthesis of A Fluorescent PNA Monomer Containing 5-((9<b> <i>H</i> </b>-Fluoren-2-YL)Ethynyl)Uracil
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1080/15257770701527802

  日期：2007.11.26

  modified nucleobases in order to further improve their fluorescence response, increase their aqueous solubility and stabilize hybrids formed with complementary nucleic acids. As an example of this work, we have synthesized the 5-((9 H-fluoren-2-yl)ethynyl)uracil PNA monomer that will be incorporated into oligomers using Fmoc-based chemistry. Initial evaluation of the fluorescence of the 5-((9 H-flu

  带有 5-苯基乙炔基取代的嘧啶核碱基代表紧凑且固有荧光的核碱基。这样的核碱基能够选择性识别互补碱基并且可以荧光报告杂交事件。我们过去的工作表明，5-苯基乙炔基尿嘧啶的荧光对苯环上的取代很敏感，但这些是相对较弱的荧光团。我们目前正在对这些修饰的核碱基的苯基进行功能化，以进一步改善它们的荧光响应，增加它们的水溶性并稳定与互补核酸形成的杂交体。作为这项工作的一个例子，我们合成了 5-((9 H-芴-2-基) 乙炔基) 尿嘧啶 PNA 单体，该单体将使用基于 Fmoc 的化学结合到低聚物中。
• Dehydrogenative Aza-[4 + 2] Cycloaddition of Amines with 1,3-Dienes via Dual Catalysis
  作者：Xiaoxiao Chen、Guoxiang Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02558

  日期：2021.9.17

  We describe a synergistic utilization of copper catalysis and proton-transfer catalysis that enables an atom- and step-economical aza-[4 + 2] cycloaddition reaction of readily available N-arylamino carbonyl compounds with simple 1,3-dienes. The reaction proceeds smoothly under an air atmosphere and produces water as the sole side product. Whereas the amines can directly serve as the C- and N-atom donors

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。