methyl 3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzoate | 768387-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoate；methyl 3,5-bis(propargyloxy)benzoate；methyl 3,5-bis(prop-2-ynoxy)benzoate
• CAS: 768387-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: LTVUCTGIMYZCJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  结构多样的树突状图书馆：使用点击化学的高效功能化方法

  摘要：

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，

  DOI：

  10.1021/ma047657f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 methyl 3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能性两亲金属树状大分​​子的设计，合成和自组装。

  摘要：

  已经开发了一个新的烷基化两亲树状大分子家族，该家族由与5,5'-官能化的2,2'-联吡啶核连接的酰胺基胺连接体组成，并已在不同世代的金属树状大分​​子的形成和自组装方案中得到评估。应用会聚合成策略提供哑铃形两亲树状聚合物，其中2,2'-联吡啶核可与Fe II配位中心提供相应的金属树枝状大分子。在水溶液中进一步评估了金属和非金属树枝状结构自组装成功能性超分子聚集体的能力。通常生产尺寸为几百纳米的球形聚集体，其中可以通过分解来控制金属树枝状大分子的分解。

  DOI：

  10.1002/open.201900298

文献信息

• Enhanced electro-optic activity of two novel bichromophores which are synthesized by Cu(I) catalyzed click-reaction
  作者：Yanling He、Lu Chen、Fenggang Liu、Hua Zhang、Fuyang Huo、Zhuo Chen、Jialei Liu、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Shuhui Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.009

  日期：2017.4

  respectively 2.85 times and 2.43 times of the EO activity of chromophore YL (7 p.m./V). High r33 values indicated that the new structure of bichromophores YL1 and YL2 can reduce intermolecular electrostatic interactions, thus enhancing macroscopic EO activity. These properties suggested the potential use of the new bichromophores in nonlinear optical materials.

  本文通过Cu（I）催化的点击反应合成了基于传统苯胺生色团YL的两个新型双生色团YL1和YL2，并对其进行了系统的研究。对这些生色团的UV-Vis，电化学性质，热稳定性和EO活性进行了系统的研究和讨论。这两个双色团显示出良好的热稳定性。然后通过将发色团掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）中来制造非线性光学聚合物膜。含双色团YL1和YL2的掺杂薄膜在1310 nm处浓度为25 wt％时，r 33值为20和17 pm / V。这些值分别是发色团YL（7 pm / V）的EO活性的2.85倍和2.43倍。高r 33值表明，双色团YL1和YL2的新结构可以减少分子间静电相互作用，从而增强宏观EO活性。这些性质表明，新的双色团在非线性光学材料中的潜在用途。
• Design and Synthesis of Galactosylated Bifurcated Ligands with Nanomolar Affinity for Lectin LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Anthony Angeli、Muchen Li、Lucie Dupin、Gérard Vergoten、Mathieu Noël、Mimouna Madaoui、Shuai Wang、Albert Meyer、Thomas Géhin、Sébastien Vidal、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1002/cbic.201700154

  日期：2017.6.1

  A series of 32 glycodendrimers of generations 0 and 1 that target lectin A (LecA) were synthesized, and the influences of the multivalent core and of the aglycon on their affinities towards LecA were evaluated both qualitatively and quantitatively. Bis‐galactosides incorporating phenyl and lysine aglycons were able to bind LecA with low‐nanomolar Kd values.

  合成了一系列32种0和1代靶向凝集素A（LecA）的糖类树状大分子，并定性和定量地评估了多价核心和糖苷配基对它们对LecA亲和力的影响。结合有苯基和赖氨酸糖苷配基的双半乳糖苷能够以低纳摩尔K d值结合LecA 。
• A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures
  作者：Per Antoni、Daniel Nyström、Craig J. Hawker、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/b703547k

  日期：——

  A chemoselective and layered growth approach has been developed for the synthesis of dendrimers, combining Click chemistry with traditional esterification/etherification reactions, without the need for activation steps and with excellent overall yields.

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。
• Efficient Synthesis of Muramic and Glucuronic Acid Glycodendrimers as Dengue Virus Antagonists
  作者：Cecilia García‐Oliva、Alfredo H. Cabanillas、Almudena Perona、Pilar Hoyos、Ángel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201903788

  日期：2020.2.3

  interactions, thus increasing their binding strengths to proteins. In this work, we report the efficient synthesis of novel muramic and glucuronic acid glycodendrimers as potential Dengue virus antagonists. Aromatic scaffolds functionalized with a terminal ethynyl groups were coupled to muramic and glucuronic acid azides by click chemistry through optimized synthetic strategies to afford the desired glycodendrimers

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。
• Direct Enzymatic Branch-End Extension of Glycocluster-Presented Glycans: An Effective Strategy for Programming Glycan Bioactivity
  作者：Carlos Bayón、Ning He、Mario Deir-Kaspar、Pilar Blasco、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Ángel Rumbero、Jesús Jiménez-Barbero、Wolf-Dieter Fessner、María J. Hernáiz

  DOI：10.1002/chem.201604550

  日期：2017.1.31

  based on N‐acetyl/glycolyl‐neuraminic acid incorporation. We assess the ensuing effect on their bioactivity for a plant toxin, and present an analysis of the noncovalent substrate binding contacts that the added sialic acid moiety makes to the lectin. Enzymatic diversification of a scaffold‐presented glycan can thus be brought to completion in situ, offering a versatile perspective for rational glycocluster

  聚糖的序列及其呈递的拓扑结构决定了糖受体（凝集素）识别的特异性和选择性。如果可以在保持所有其他参数不变的情况下有效地原位修饰糖簇的聚糖部分，则将进一步进行结构活性分析。通过使用细菌α2,6-唾液酸转移酶和一个小的二价至四价糖簇文库，我们说明了支架表达的乳糖苷单元已完全转化为基于N的两个不同的唾液酸化配体-乙酰基/羟乙酸神经氨酸结合。我们评估其对植物毒素的生物活性的随之而来的影响，并提出对添加唾液酸部分使凝集素产生非共价底物结合接触的分析。因此，可以在原位完成支架提供的聚糖的酶促多样化，从而为合理的糖簇工程设计提供了多方面的视角。