Methyl-3-benzoyloxy-5-hydroxybenzoat | 54915-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Methyl-3-benzoyloxy-5-hydroxybenzoat
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-[(phenylcarbonyl)oxy]benzoate；methyl 3-benzoyloxy-5-hydroxybenzoate
• CAS: 54915-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: XUVLFYKIKZZOEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-benzoyloxy-5-hydroxybenzoat 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-3-benzyloxy-5-<3-(3,4-dimethoxyphenylethylamino)-2-hydroxy-propoxy>benzoat
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能被3- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基] -5-羟基苄醇阻断。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00236a024
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到Methyl-3-benzoyloxy-5-hydroxybenzoat
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖激酶激活剂生产的一部分，对α-间苯二酚核的修饰

  摘要：

  需要定义一组用于制造葡萄糖激酶激活剂的方法，要求评估不同的策略以区分α-间苯二酸衍生物的羟基。尽管直接功能化被证明是可行的，但它不允许进入提供控制工艺杂质排除的结晶中间体。所采取的策略涉及通过小心控制pH值来安装苯甲酰基保护基，以达到有用的选择性水平。这允许使用Mitsunobu反应将剩余的α-间苯二酚羟基官能化，并使用液-液分配法将感兴趣的下游中间体与该反应的氧化还原副产物分离。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00175

文献信息

• CHEMICAL PROCESS 632
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20100210841A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R 1 , n, m, R 3 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are as defined in the specification, is described. Novel intermediates are also described and claimed.

  提供制备具有以下结构的药用活性化合物（I）或其盐的方法 其中R1、n、m、R3、R6、X1、X2、X3和X4如规范中所定义。还描述和声明了新颖的中间体。
• CRYSTALLINE POLYMORPHIC FORM 631
  申请人：BOWDEN Sharon Ann

  公开号：US20100210621A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A new polymorphic form of 3-[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1S)-1-methyl-2-(methyloxy)ethyl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide, processes for making it and its use as an activator of glucokinase are described.

  描述了一种新的多形态形式的3-[5-(氮杂环丙酰基)吡嗪-2-基]氧基}-5-[(1S)-1-甲基-2-(甲氧基)乙基]氧基}-N-(5-甲基吡嗪-2-基)苯甲酰胺，以及制备该化合物的方法和其作为葡萄糖激酶激活剂的用途。
• [EN] 3-{ [5 -(AZETIDIN-1-YLCARBONYL)PYRAZIN-2 -YL] OXY} -5-{ [(1S) -2 -HYDROXY- 1 -METHYLETHYL]OXY} -N- (5 -METHYLPYRAZIN-2-) BENZAMID MONOHYDRATE<br/>[FR] 3-{[5-(AZÉTIDIN-1-YLCARBONYL)PYRAZIN-2-YL]OXY}-5-{[(1S)-2-HYDROXY-1-MÉTHYLÉTHYL]OXY}-N-(5-MÉTHYLPYRAZIN-2-)BENZAMIDE MONOHYDRATÉ
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011135355A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Crystalline 3-[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1S)-2-hydroxy-1- methylethyl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide monohydrate is an activator of glucokinase (GLK or GK) and is useful as a pharmaceutical compound in the treatment of 5 diabetes and/or obesity. Processes for the manufacture of this crystalline form, pharmaceutical compositions comprising the crystalline form and the use of the crystalline form in medical treatment are also disclosed.

  晶体3-[5-(氮杂环丙烷-1-基甲酰)吡嗪-2-基]氧基}-5-[(1S)-2-羟基-1-甲基乙基]氧基}-N-(5-甲基吡嗪-2-基)苯甲酰胺单水合物是葡萄糖激酶（GLK或GK）的激活剂，可用作治疗糖尿病和/或肥胖的药物化合物。还披露了制备该晶体形式的工艺、包含该晶体形式的药物组合物以及该晶体形式在医学治疗中的用途。
• Chemical process 632
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08076481B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (I) or a salt thereof wherein R1, n, m, R3, R6, X1, X2, X3 and X4 are as defined in the specification, is described. Novel intermediates are also described and claimed.

  本发明揭示了一种制备公式（I）的药物活性化合物或其盐的方法，其中R1、n、m、R3、R6、X1、X2、X3和X4如规范中定义。同时，还描述和声明了新的中间体。
• Crystalline polymorphic form of glucokinase activator
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08093252B2

  公开（公告）日：2012-01-10

  A new polymorphic form of 3-[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-[(1S)-1-methyl-2-(methyloxy)ethyl]oxy}-N-(5-methylpyrazin-2-yl)benzamide, processes for making it and its use as an activator of glucokinase are described.

  本文描述了一种新的多态形式的3-[5-(氮杂四环-1-基甲酰)吡嗪-2-基]氧基}-5-[(1S)-1-甲基-2-(甲氧基)乙基]氧基}-N-(5-甲基吡嗪-2-基)苯甲酰胺，制备它的工艺以及它作为葡萄糖激酶激活剂的用途。