3,5-二羟基苯甲醛 | 26153-38-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二羟基苯甲醛
• 中文别名: 3,5-二羟基甲醛
• 英文名称: 3,5-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 26153-38-8
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00016611
• 分子量: 138.123
• InChiKey: HAQLHRYUDBKTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-158 °C (lit.)
• 沸点：
  324.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇和乙醚。
• LogP：
  0.973 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912499000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Dihydroxybenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6O3
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
成分 浓度
3,5-Dihydroxybenzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 26153-38-8
EC-编号 247-479-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 159 - 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成作为试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种含有白藜芦醇的抑制耐药金葡菌的药物组合物

  摘要：

  本发明属于药学领域，涉及化合物3，4′，5‑三羟基二苯乙烯(白藜芦醇Resveratrol)及其在制备抗耐氟喹诺酮类耐甲氧西林金黄色葡萄球菌增敏药物中的用途。所述的化合物3，4′，5‑三羟基二苯乙烯(Resveratrol)分布广泛，目前至少已在21个科、31个属、72种植物中发现白藜芦醇Resveratrol，其中在葡萄、虎杖和花生中含量较高，且没有明显的毒副作用。本发明的化合物经抗菌实验显示具有提高多药耐药金黄色葡萄球菌对诺氟沙星的敏感性的药理活性，尤其是针对含有耐氟喹诺酮类基因NorA的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌SA1199B，本发明涉及的化合物与诺氟沙星联用能使诺氟沙星的MIC值降低16倍，可进一步用于制备抗生素增效药物。

  公开号：

  CN107951870A

文献信息

• Efficient Syntheses of Korupensamines A, B and Michellamine B by Asymmetric Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Guangqing Xu、Wenzhen Fu、Guodu Liu、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/ja409669r

  日期：2014.1.15

  Efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reactions are employed for the first time in total syntheses of chiral biaryl natural products korupensamine A and B in combination with an effective diastereoselective hydrogenation, allowing ultimately a concise and stereoselective synthesis of michellamine B. Chiral monophosphorus ligands L1-3 are effective for the syntheses of a series of functionalized

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。
• Synthesis and Structure of Functionalized Homo Heteracalix[2]arene[2]triazines: Effect of All Heteroatom Bridges on Macrocyclic Conformation
  作者：Dong-Dong Liang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00284

  日期：2018.3.16

  moieties produced homo calix[2]arene[2]triazine derivatives. In the solid state, (NHNR)2,O2-bridged calix[2]arene[2]triazines with and without a substituent on the upper rim position and (NMe)2,(NHNBoc)2-calix[2]arene[2]triazine adopted a typical partial cone conformation while the heavily twisted 1,3-alternate conformational structures were observed for both (NHNBoc)2,O2-calix[2]arene[2]triazines bearing

  通过片段偶联方法合成了许多空前的均杂杂螺旋[2]芳烃[2]三嗪。N -Boc保护的1,3-二氢偶氮苯与氰尿酰氯和2-丁氧基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪的两个定向亲核取代反应导致连接的三聚体，该三聚体经历了有效的大环与功能性间苯二酚衍生物缩合反应，得到（NHNBoc）2，O 2-杯[2]芳烃[2]三嗪大环，其在上边缘或下边缘上含有官能团。在生成的（NR）2，（NHNBoc）2反应中使用1,3-苯二胺代替间苯二酚-杯[2]芳烃[2]三嗪。大环化后的修饰，例如氯在三嗪上通过胺类进行亲核取代反应，以及从肼基部分除去Boc，从而制得均杯[2]芳烃[2]三嗪衍生物。在固态下，（NHNR）2，O 2桥接的杯[2]芳烃[2]三嗪在上边缘位置带有和不带有取代基，以及（NMe）2，（NHNBoc）2-杯[2]芳烃[ 2]三嗪采用典型的部分锥构型，而在下边缘位置带有官能团的（NHNBoc）2，O 2 -calix
• Newly Synthesized Imino-Derivatives Analogues of Resveratrol Exert Inhibitory Effects in Breast Tumor Cells
  作者：Domenico Iacopetta、Rosamaria Lappano、Annaluisa Mariconda、Jessica Ceramella、Maria Stefania Sinicropi、Carmela Saturnino、Marianna Talia、Francesca Cirillo、Fabio Martinelli、Francesco Puoci、Camillo Rosano、Pasquale Longo、Marcello Maggiolini

  DOI：10.3390/ijms21207797

  日期：——

  Breast cancer represents the most frequently diagnosed malignancy in women worldwide. Various therapeutics are currently used in order to halt the progression of breast tumor, even though certain side effects may limit the beneficial effects. In recent years, many efforts have been addressed to the usefulness of natural compounds as anticancer agents due to their low toxicity. Resveratrol, a stilbene found in grapes, berries, peanuts and soybeans, has raised a notable interest for its antioxidant, anti-inflammatory, and antitumor properties. Here, we report the design, the synthesis and the characterization of the anticancer activity of a small series of imino N-aryl-substituted compounds that are analogues of resveratrol. In particular, the most active compound, named 3, exhibited anti-tumor activity in diverse types of breast cancer cells through the inhibition of the human topoisomerase II and the induction of apoptotic cell death. Therefore, the abovementioned compound maybe considered as a promising agent in more comprehensive treatments of breast cancer.

  乳腺癌是全球女性中最常见的恶性肿瘤。目前使用各种治疗方法来阻止乳腺肿瘤的发展，尽管某些副作用可能限制其益处。近年来，许多努力已经致力于研究天然化合物作为抗癌药物的用途，因为它们毒性低。白藜芦醇是一种在葡萄、浆果、花生和大豆中发现的花色苷，因其抗氧化、抗炎和抗肿瘤特性而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们报告了一系列与白藜芦醇类似的亚胺N-芳基取代化合物的设计、合成和抗癌活性的表征。特别是，最活跃的化合物，命名为3，通过抑制人类拓扑异构酶II和诱导凋亡细胞死亡，在不同类型的乳腺癌细胞中展现出抗肿瘤活性。因此，上述化合物可能被视为更全面治疗乳腺癌的有前途的药物。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Diastereoselective synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure tricyclic indolines
  作者：W. He、B. M. Griffiths、W. Wang、X. Wang

  DOI：10.1039/c7ob00897j

  日期：——

  Tricyclic indolines are common in both natural products and synthetic chemical probes. In this study we demonstrated that enantiomerically pure tricyclic indolines can be prepared from an inexpensive commercially available chiral starting material, pyroglutamic acid. The synthesis features a highly diastereoselective gold-catalyzed cyclization of alkyne-tethered indoles and subsequent diastereoselective

  三环二氢吲哚在天然产物和合成化学探针中都很常见。在这项研究中，我们证明了对映体纯的三环二氢吲哚可以从廉价的市售手性原料焦谷氨酸制备。该合成的特征在于炔烃系吲哚的高度非对映选择性的金催化环化和随后的非对映选择性的还原性开环反应。使用这种方法，我们合成了先前发现的具有抗菌和抗性修饰活性的三环吲哚啉探针的类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性（MRSA）这些类似物的评估和报告。报告的合成方法将来可能会用于制备非对映纯化学探针，以确定用于药物发现的生物学靶标。

表征谱图