3-乙酰氧基-5-羟基苯甲酸甲酯 | 114223-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-5-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-5-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-acetoxy-5-hydroxy-benzoic acid methyl ester；3-Acetoxy-5-hydroxy-benzoesaeure-methylester；methyl 3-acetyloxy-5-hydroxybenzoate
• CAS: 114223-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QNUHBQFXEUYFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-5-羟基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.18h， 生成 methyl 5-hydroxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Ⅱ型脱氢喹啉酶芳香抑制剂的设计与结构分析

  摘要：

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402298
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 生成 3-乙酰氧基-5-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [酚糖苷。13.各种α-间苯二酸酯的β-D-吡喃葡萄糖苷的合成]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592920603

文献信息

• Novel chemoselective de-esterification of esters of polyacetoxy aromatic acids by lipases
  作者：Virinder S. Parmar、Ajay Kumar、Kirpal S. Bisht、Shubhasish Mukherjee、Ashok K. Prasad、Sunil K. Sharma、Jesper Wengel、Carl E. Olsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01118-0

  日期：1997.2

  Candida cylindracea lipase (CCL) and porcine pancreatic lipase (PPL) have been used for deacetylation of peracetates of methyl and ethyl esters of six different polyphenolic acids in organic solvents. Exclusive de-esterification of the ester groups derived from the phenolic hydroxy and aliphatic acid over the ester group of the aromatic acid and aliphatic alcohol has been achieved affording the corresponding esters of phenolic acids in as high yields as 90-97%. The results have been corroborated with the mechanism of lipase action. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.