3,5-双(烯丙氧基)苯羧酸甲酯 | 135710-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(烯丙氧基)苯羧酸甲酯
• 英文名称: 3,5-bis(2-propen-1-yloxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,5-bis(allyloxy)benzoate；methyl 3,5-diallyloxybenzoate；Methyl 3,5-bis(allyloxy)benzenecarboxylate；methyl 3,5-bis(prop-2-enoxy)benzoate
• CAS: 135710-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: XIHVVZYQCQQHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33°C
• 沸点：
  356.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(烯丙氧基)苯羧酸甲酯 在 palladium diacetate 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 水 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 1,4-bis[3,5-dihydroxybenzoyloxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  Induction of Liquid Crystallinity by Host−Guest Interactions

  摘要：

  A molecular clip is described which binds aromatic guests by an induced fit mechanism. It contains twelve long aliphatic chains and can evoke liquid-crystalline properties in a variety of molecules, including polymers and porphyrins, by a process of molecular recognition.

  DOI：

  10.1021/ja9603113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-双(烯丙氧基)苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The modulatory role of sulfated and non-sulfated small molecule heparan sulfate-glycomimetics in endothelial dysfunction: absolute structural clarification, molecular docking and simulated dynamics, SAR analyses and ADMET studies

  摘要：

  小分子糖类模拟物的概念技术，例如化合物C1-4，已显示出对脂质诱导的内皮功能障碍具有有希望的保护效果。

  DOI：

  10.1039/d0md00366b

文献信息

• Incorporation of Functional Guest Molecules into an Internally Functionalizable Dendrimer through Olefin Metathesis
  作者：Catherine O. Liang、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ma050818a

  日期：2005.7.26

  A poly(aryl ether) dendrimer bearing 22 allyl groups throughout the interior of the molecule has been prepared using a convergent synthetic approach. The internal functionalities of this dendrimer can be used to attach small molecule guests to the interior of the dendrimer using olefin metathesis. A ruthenium-based Grubbs catalyst was used to covalently attach an allylated pyrene and imidazolidinone

  已经使用会聚合成方法制备了在分子内部具有22个烯丙基的聚（芳基醚）树状聚合物。该树枝状聚合物的内部功能可用于通过烯烃复分解将小分子客体连接到树枝状聚合物的内部。钌基Grubbs催化剂用于通过交叉复分解共价连接烯丙基化的ene和咪唑烷酮。通过UV，NMR和元素分析数据估算了偶联程度。交叉复分解对一系列官能团的高度耐受性使得能够掺入多种分子，并从单一的树枝状聚合物来源一步就可以进入不同的内部环境。
• Cross-Linking Dendrimers with Allyl Ether End-Groups Using the Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Stephanie L. Elmer、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jo049368v

  日期：2004.10.1

  A third generation Fréchet-type dendrimer containing 24 allyl ether end-groups was synthesized, cross-linked using the ring-closing metathesis (RCM) reaction, and the core was removed hydrolytically without significant fragmentation. The results are analogous to those previously reported for homoallyl ether dendrimers (Wendland, M. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 1389−1390) suggesting

  合成了包含24个烯丙基醚端基的第三代Fréchet型树状聚合物，使用开环复分解（RCM）反应进行了交联，并且水解去除了核，而没有明显的断裂。结果类似于先前针对高烯丙基醚树枝状报道的那些（Wendland，MS;齐默尔曼，SC 。J.化学会志。1999，121，1389年至1390年），这表明较少容易获得高烯丙基醚树枝状聚合物可以被替换为它们的烯丙基醚类似物在一系列应用中。
• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。
• Green Synthesis of (<i>R</i>)-Terbutaline for Recyclable Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation in Ionic Liquids
  作者：Hitomi Uchimoto、Miki Ikeda、Saori Tanida、Kayo Ohhashi、Yoshiko Chihara、Takashi Shigeta、Kenji Arimitsu、Masayuki Yamashita、Kiyoharu Nishide、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00949

  日期：——

  We synthesize optically active (R)-terbutaline 2, which is an anti-asthmatic drug, through recyclable catalytic asymmetric transfer hydrogenation (RCATH). Various chloroketones 4 were prepared and RCATH was performed on them. The products exhibit moderate to high enantioselectivity. In particular, the hydrogenation of acyl substituted substrates 4c yields chiral secondary alcohols 5c in good yield

  我们通过可循环的催化不对称转移氢化（RCATH）合成了光学活性（R）-特布他林2，这是一种抗哮喘药。制备了各种氯酮4并对其进行了RCATH。产物表现出中等至高的对映选择性。特别地，酰基取代的底物4c的氢化以良好的产率和对映选择性产生手性仲醇5c。此外，（R）-叔丁胺2可以在不消旋的情况下由所得仲醇5一步合成。
• Helical Porous Protein Mimics Self-Assembled from Amphiphilic Dendritic Dipeptides
  作者：Virgil Percec、Andrés Dulcey、Mihai Peterca、Monica Ilies、Yoshiko Miura、Ulrica Edlund、Paul A. Heiney

  DOI：10.1071/ch05092

  日期：——

  This manuscript reports the synthesis and the self-assembly of (4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe dendritic dipeptides (n = 12, 16). These dendritic dipeptides self-assemble both in solution and in solid states into helical porous supramolecular columns that mimic porous transmembrane proteins. These supramolecular assemblies provide also a new class of tubular supramolecular polymers.

  本手稿报告了(4-3,4,5-3,5)nG2-CH2-Boc-l-Tyr-l-Ala-OMe树枝状二肽（n = 12，16）的合成和自组装。这些树枝状二肽在溶液和固体状态下都能自组装成螺旋多孔超分子柱，模拟多孔跨膜蛋白。这些超分子组装物还提供了一类新的管状超分子聚合物。