methyl 3,5-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)benzoate | 190585-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]benzoate
• CAS: 190585-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂O₆
• 分子量: 381.253
• InChiKey: FUOBAENEWDFZQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 130.5h， 生成 bis(5-carbomethoxy-1,3-phenylene)-bis(p-phenylene)-42-crown-12
  参考文献：
  名称：

  一类新型双官能四亚苯基冠醚的合成

  摘要：

  已经制备了三种新的取代四亚苯基冠醚。双（5-碳甲氧基-1,3-亚苯基）-双（对-亚苯基）-(3x + 6)-冠-x，其中 x = 12、16 和 20 (11b-11d) 通过 [1 + 1] 3,5-双[ω-氯（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（13b-3d）与3,5-双[ω-（对羟基苯氧基）（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（16b-6d）环化K2CO3 作为碱和四丁基碘化铵作为二甲基甲酰胺 (DMF) 中的相转移剂。相应的 30 元 (x = 8) 大环 11a 不能通过这种方法制成；仅分离出消除产物 3,5-双（乙烯基氧基）苯甲酸 (19)。16a-16d 分别通过对苄氧基苯酚 (14) 与 13a-13d 的烷基化反应制备，然后用 Pd/C 作为催化剂进行氢解。

  DOI：

  10.1139/v98-188
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 二氯乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 3,5-bis(5-chloro-3-oxapentyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED SYNTHESES OF 20- AND 26-MEMBEREDbis(5-CARBOMETHOXY-1,3-PHENYLENE) CROWN ETHERS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355194