methyl 2-formyl-3,5-dihydroxybenzoate | 16849-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-3,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 16849-78-8
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: LOKLRMRSNQLRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3,5-dihydroxybenzoate 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Bani; Roy, Monoj K.; Talapatra, Sunil K., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 1169 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 盐酸 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-formyl-3,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性合成9-乙氧基-4,5,6,8-四甲氧基-1,3-二氢-萘-（2,3- ）呋喃-1-酮：腓特烈霉素A的关键合成子

  摘要：

  已经描述了腓特烈霉素A的ABC环合成子的有效和区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95755-1

文献信息

• Synthetic studies on Sch 202596, an antagonist of the galanin receptor subtype GalR1: an efficient synthesis of (±)-geodin, the spirocoumaranone part of Sch 202596
  作者：Tadashi Katoh、Osamu Ohmori、Katsuhiko Iwasaki、Munenori Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01250-9

  日期：2002.2

  corresponding to the spirocoumaranone part of Sch 202596 (1) was accomplished in a convergent manner. The synthetic method features (i) a coupling reaction of the aryl aldehyde 6 with the aryl lithium 7 generated in situ from the aryl bromide 8 to deliver the highly substituted diaryl methanol 24 (6+7→24) and ii) oxidative spirocyclization reaction of the benzophenone 4 to construct the requisite spirocoumaranone

  以收敛的方式完成了与Sch 202596（1）的螺香古兰烷酮部分相对应的（±）-geodin [（±）-2 ]的高效合成。该合成方法的特征在于（i）芳基醛6与由芳基溴化物8原位产生的芳基锂7的偶联反应，以递送高度取代的二芳基甲醇24（6 + 7 → 24），以及ii）氧化的螺环化反应。二苯甲酮4构筑必要的螺香豆香烷骨架[ 4 →（±）-2 ]为关键步骤。芳香段图6和图8分别由可商购的3，5-二羟基苯甲酸甲酯（9）和5-甲基间苯二酚（10）制备。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 859,866
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the complement inhibitor K-76 in racemic form. Structural assignment to "K-76 monocarboxylic acid"
  作者：E. J. Corey、Jagabandhu Das

  DOI：10.1021/ja00384a075

  日期：1982.10
• Synthesis of 7,9-di-O-methyl-11-oxosibiromycinone
  作者：Francis A. Carey、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1021/jo00320a028

  日期：1981.3
• Mody; Shah, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1951, # 34, p. 77,81
  作者：Mody、Shah

  DOI：——

  日期：——